Этамбутол
 | |
 Химическая структура этамбутола (вверху) и фотография кристаллов этамбутола (внизу) | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые названия | Мьямбутол, Этиби, [1] Сервамбутол, другие |
| Другие имена | (2S , 2'S ) -2,2'-(Этан-1,2-диилдиимино)дибутан-1-ол [2] |
| AHFS / Drugs.com | Монография |
| Данные лицензии | |
| Маршруты администрация | Через рот |
| код АТС | |
| Юридический статус | |
| Юридический статус | |
| Фармакокинетические данные | |
| Связывание с белками | 20–30% |
| Метаболизм | печень |
| Период полувыведения | 3–4 часа |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| Лекарственный Банк | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЕГГ | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.737 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 10 Н 24 Н 2 О 2 |
| Молярная масса | 204.314 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
Этамбутол ( ЭМБ , Е ) – препарат, используемый в основном для лечения туберкулеза . [4] Его обычно назначают в сочетании с другими противотуберкулезными препаратами , такими как изониазид , рифампицин и пиразинамид . [5] Его также можно использовать для лечения Mycobacterium avium комплекса и Mycobacterium kansasii . [4] Его принимают внутрь. [4]
Общие побочные эффекты включают проблемы со зрением, боли в суставах, тошноту, головные боли и чувство усталости. [4] Другие побочные эффекты включают проблемы с печенью и аллергические реакции . [4] Не рекомендуется людям с невритом зрительного нерва , серьезными проблемами с почками или детям младше пяти лет. [5] Использование во время беременности или кормления грудью не причинило вреда. [5] [6] В Соединенных Штатах FDA выразило обеспокоенность по поводу проблем со зрением у ребенка, если его использовать во время беременности. [4] бактерий Считается, что этамбутол действует, вмешиваясь в метаболизм . [4]
Этамбутол был открыт в 1961 году. [7] Входит в здравоохранения. Всемирной организации список основных лекарственных средств [8] и доступен как непатентованный препарат . [1]
Хиральность и биологическая активность
[ редактировать ]( S , S )-(+)-Этамбутол — мощный и селективный противотуберкулезный препарат. Это типичный пример старого лекарства, которое было введено в клиническое применение в унихиральной форме. Этамбутол содержит в своей структуре два конституционно-симметричных хиральных центра и существует в трех стереоизомерных формах: энантиомерной паре (+)-( S , S )- и (-)-( R , R )-этамбутола, а также ахиральном стереоизомере, называемом мезоизомером. -форма . (+)-( S , S )-энантиомер обладает противотуберкулезной активностью. Этот энантиомер в 500 и 12 раз более эффективен, чем (-)-( R , R )-этамбутол и мезоформа соответственно. С другой стороны, все три изомера одинаково эффективны в отношении основного побочного эффекта препарата — неврита зрительного нерва. [9] Токсичность связана как с дозой, так и с продолжительностью лечения. Следовательно, использование ( S , S )-энантиомера значительно улучшило соотношение риска и пользы. [10] [11]
Медицинское использование
[ редактировать ]Этамбутол используется вместе с другими лекарствами для лечения ряда инфекций, включая туберкулез , Mycobacterium avium комплекс и Mycobacterium kansasii . [4]
Побочные эффекты
[ редактировать ]- неврит зрительного нерва [12] (поэтому противопоказан детям до шести лет)
- Красно-зеленая дальтонизм [13] [14] Людей, принимающих этамбутол, следует контролировать на предмет изменений остроты зрения и цветовосприятия. [13]
- Артралгия
- Гиперурикемия
- Вертикальный нистагм
- Кожная сыпь [15]
Механизм действия
[ редактировать ]Этамбутол обладает бактериостатическим действием в отношении активно растущих туберкулезных палочек. Он работает, препятствуя образованию клеточной стенки . Миколевые кислоты прикрепляются к 5'-гидроксильным группам D -арабинозы остатков арабиногалактана и образуют в клеточной стенке комплекс миколил-арабиногалактан-пептидогликан. Он нарушает синтез арабиногалактана, ингибируя фермент арабинозилтрансферазу . Нарушение синтеза арабиногалактана тормозит образование этого комплекса и приводит к повышению проницаемости клеточной стенки. [ нужна ссылка ]
Фармакокинетика
[ редактировать ]Он хорошо всасывается из желудочно-кишечного тракта и хорошо распределяется в тканях и жидкостях организма. 50% выводится с мочой в неизмененном виде.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Гамильтон Р. (2015). Карманная фармакопея Тараскона (изд. Deluxe Lab-Coat). Джонс и Бартлетт Обучение. п. 48. ИСБН 9781284057560 .
- ^ «этамбутол (ЧЕБИ:4877)» . Химические соединения, представляющие биологический интерес . Великобритания: Европейский институт биоинформатики. 18 августа 2010. Главная. Архивировано из оригинала 19 июля 2014 года . Проверено 26 апреля 2012 г. - через ebi.ac.uk.
- ^ «ЭТАМБУТОЛ ЛЮПИН, ЭТАМБУТОЛ LAPL, ЭТАМБУТОЛ GH (Lupin Australia Pty Limited)» . Управление терапевтических товаров (TGA) . 28 сентября 2022 г. Проверено 20 апреля 2023 г.
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с д и ж г час «Этамбутола гидрохлорид» . наркотики.com . Американское общество фармацевтов систем здравоохранения . Архивировано из оригинала 5 июня 2016 года . Проверено 10 декабря 2016 г.
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с Стюарт М.К., Куимци М., Хилл С.Р., ред. (2009). Типовой формуляр ВОЗ 2008 . Всемирная организация здравоохранения. стр. 136, 138, 588, 603. HDL : 10665/44053 . ISBN 9789241547659 .
- ^ «База данных о назначении лекарственных средств при беременности» . TGA.gov.au. Управление терапевтических товаров , Министерство здравоохранения Австралии. 3 марта 2014 года. Архивировано из оригинала 8 апреля 2014 года . Проверено 22 апреля 2014 г.
- ^ Ландау Р., Ахилладелис Б., Скрябин А. (1999). Фармацевтические инновации: революция в здравоохранении человека . Фонд химического наследия. п. 171. ИСБН 9780941901215 . Архивировано из оригинала 20 декабря 2016 г.
- ^ Организация WH (2019). Модельный список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 21-й список 2019 г. Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/325771 . ВОЗ/MVP/EMP/IAU/2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
- ^ Шелдон Р.А. (1993). Хиротехнология: промышленный синтез оптически активных соединений . Нью-Йорк: Марсель Деккер. ISBN 0-8247-9143-6 . OCLC 27897833 .
- ^ Стереохимические аспекты действия и распределения лекарственных средств . SK Branch, Мишель Эйхельбаум, Бернар Теста, Эндрю Шомодьи. Берлин: Шпрингер. 2003. ISBN 978-3-540-41593-0 . OCLC 52515592 .
{{cite book}}: CS1 maint: другие ( ссылка ) - ^ Каннаппан В. «Этамбутол – Хиральпедия» . Проверено 29 августа 2022 г.
- ^ Лим С.А. (апрель 2006 г.). «Оптическая невропатия, связанная с этамбутолом» (PDF) . Анналы Медицинской Академии, Сингапур . 35 (4): 274–8. doi : 10.47102/annals-acadmedsg.V35N4p274 . ПМИД 16710500 . S2CID 12478013 . Архивировано (PDF) из оригинала 16 августа 2009 г.
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Льюис С.М., Дирксен С.Р., Хайткемпер М.М., Бухер Л., Хардинг М. (5 декабря 2013 г.). Медико-хирургический уход: оценка и решение клинических проблем (9-е изд.). Сент-Луис, штат Миссури. ISBN 978-0-323-10089-2 . OCLC 228373703 .
{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка ) - ^ Трипати К.Д. (август 2015 г.). Основы медицинской фармакологии (Седьмое изд.). Индия: Медицинские издательства Jaypee Brothers. п. 769. ИСБН 978-93-5025-937-5 .
- ^ «Этамбутол: информация о лекарствах MedlinePlus» . medlineplus.gov . Проверено 17 мая 2023 г.
Внешние ссылки
[ редактировать ]- «Этамбутол» . Медицина Плюс .
- «Этамбутол» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.
