Нитроимидазол
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 5-Нитро-1H - имидазол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.019.296 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| C3H3N3OC3H3N3O2 | |
| Молярная масса | 113.076 g·mol −1 |
| Температура плавления | 303 ° C (577 ° F, 576 К) (разлагается) |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 | |
| Предупреждение | |
| H302 | |
| P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P312 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P330 P322 , P332 , +P313 , П337+П313 , П362 , П363 , П403+П233 , П405 , П501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Нитроимидазолы представляют собой группу органических соединений, состоящих из имидазольного кольца по крайней мере с одним заместителем нитрогруппы . Этот термин также относится к классу антибиотиков, в структуре которых есть нитроимидазол. [2] Эти антибиотики обычно включают позиционный изомер 5-нитроимидазола .
Синтез
[ редактировать ]
Имидазол подвергается реакции нитрования смесью азотной и серной кислот с образованием 5-нитроимидазола.
Нитроимидазольные антибиотики
[ редактировать ]
С химической точки зрения нитроимидазольные антибиотики можно классифицировать по расположению нитрофункциональной группы . Структуры с названиями 4- и 5-нитроимидазолы эквивалентны с точки зрения лекарств, поскольку эти таутомеры легко взаимопревращаются. К препаратам разновидности 5-нитро относятся метронидазол , тинидазол , ниморазол , диметридазол , претоманид , орнидазол , мегазол и азанидазол . К препаратам на основе 2-нитроимидазолов относятся бензнидазол и азомицин . [3]
Нитроимидазольные антибиотики используются для борьбы с анаэробными бактериальными и паразитарными инфекциями . [4] Пожалуй, наиболее распространенным примером является метронидазол . другие гетероциклы, такие как нитротиазолы ( тиазолы Для этой цели также используются ). Нитрогетероциклы могут восстанавливаться в гипоксических клетках, а затем подвергаться окислительно-восстановительной рециркуляции или разлагаться до токсичных продуктов. [5]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ 4-Нитроимидазол в Sigma-Aldrich
- ^ Эдвардс, Дэвид И. (1993). «Нитроимидазольные препараты – механизмы действия и резистентности I. Механизм действия». Журнал антимикробной химиотерапии . 31 (1): 9–20. дои : 10.1093/jac/31.1.9 . ПМИД 8444678 .
- ^ Дженкс, Питер Дж. (1 января 2010 г.), Финч, Роджер Г.; Гринвуд, Дэвид; Норрби, С. Рагнар; Уитли, Ричард Дж. (ред.), «ГЛАВА 24 – Нитроимидазолы» , Антибиотики и химиотерапия (девятое издание) , Лондон: WB Saunders, стр. 292–300, номер документа : 10.1016/b978-0-7020-4064-1.00024- 5 , ISBN 978-0-7020-4064-1 , получено 18 октября 2023 г.
- ^ Митал А (2009). «Синтетические нитроимидазолы: биологическая активность и взаимосвязь мутагенности» . Научная Фарм . 77 (3): 497–520. дои : 10.3797/scipharm.0907-14 .
- ^ Джухау, MR (1989). «Биоактивация в химическом тератогенезе». Анну. Преподобный Фармакол. Токсикол . 29 : 165–167. дои : 10.1146/annurev.pa.29.040189.001121 . ПМИД 2658769 .