Озеноксацин
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Произношение | от унции до быка - грех |
| Торговые названия | Озанекс; Ксепи |
| AHFS / Drugs.com | Монография |
| Медлайн Плюс | а618010 |
| Данные лицензии |
|
| Маршруты администрация | Актуальный |
| код АТС | |
| Юридический статус | |
| Юридический статус | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| Лекарственный Банк | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЕГГ | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 21 Н 21 Н 3 О 3 |
| Молярная масса | 363.417 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
Озеноксацин , продаваемый под торговыми марками Ozanex и Xepi , представляет собой хинолоновый антибиотик, используемый для лечения импетиго . [4] В Канаде одобрен 1%-ный крем для местного применения для лечения импетиго. [5] и в США. [6] [7]
Озеноксацин активен в отношении некоторых бактерий, у которых развилась устойчивость к фторхинолоновым антибиотикам . [8]
Механизм действия
[ редактировать ]Как и другие хинолоновые антибиотики, озеноксацин воздействует на ДНК-гиразу и топоизомеразу IV . [9]
Его активность против бактерий, устойчивых к фторхинолонам, объясняется его способностью уклоняться от бактериальных откачивающих насосов. [8]
Химия
[ редактировать ]Синтез
[ редактировать ]Озеноксацин синтезируется путем катализируемого палладием кросс-сочетания бромхинолона и пиридилтрибутилстаннана ( сочетание Стилле ). [10] [11]
Синтез озеноксацина
Пиридилтрибутилстаннан синтезируют из соответствующего дигалогенпиридина. Это достигается за счет последовательности нуклеофильного ароматического замещения метиламином уксусного , который защищается как ацетамид с помощью ангидрида и превращается в органостаннан посредством катализируемого палладием станнилирования бис (трибутилоловом).
Бромхинолон получают из N -циклопропиланилина и диэтилэтоксиметиленмалоната, которые реагируют путем присоединения по Михаэлю с последующим удалением этоксигруппы и затем ацилированием по Фриделю-Крафтсу при повышенной температуре. N сочетание Бухвальда - -циклопропиланилин получают катализируемым палладием перекрестным сочетанием 2,6-дибромтолуола и циклопропиламина ( Хартвига ).
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Здоровье кожи» . Здоровье Канады . 9 мая 2018 года . Проверено 13 апреля 2024 г.
- ^ «Крем Ксепиозеноксацин» . ДейлиМед . 30 января 2020 г. Проверено 13 октября 2020 г.
- ^ «Список разрешенных на национальном уровне лекарственных средств» (PDF) . Проверено 20 мая 2024 г.
- ^ «Озеноксацин» . ПабХим . Национальная медицинская библиотека США . Проверено 10 января 2019 г.
- ^ «Cipher Pharmaceuticals получила одобрение Министерства здравоохранения Канады на использование Озанекса (крем озеноксацина 1%)» (пресс-релиз). Сайфер Фармасьютикалс Инк.
- ^ «Medimetriks Pharmaceuticals, Inc. получает одобрение FDA на крем Xepi (озеноксацин), 1%, новый местный антибиотик для лечения импетиго» (пресс-релиз). Medimetriks Pharmaceuticals, Inc. – через PRNewswire.
- ^ «Ксепи (озеноксацин) крем» . США Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) . 18 января 2018 года . Проверено 13 октября 2020 г.
- ^ Перейти обратно: а б Лопес Ю, Тато М, Эспиналь П, Гарсия-Алонсо Ф, Гаргалло-Виола Д, Кантон Р, Вила Х (декабрь 2013 г.). «Активность озеноксацина in vitro против хинолон-чувствительных и хинолон-резистентных грамположительных бактерий» . Антимикробные средства и химиотерапия . 57 (12): 6389–6392. дои : 10.1128/AAC.01509-13 . ПМЦ 3837899 . ПМИД 24080666 .
- ^ Вила Х., Хеберт А.А., Торрело А., Лопес Ю., Тато М., Гарсиа-Кастильо М., Кантон Р. (март 2019 г.). «Озеноксацин: обзор доклинической и клинической эффективности». Экспертный обзор противоинфекционной терапии . 17 (3): 159–168. дои : 10.1080/14787210.2019.1573671 . hdl : 2445/130535 . ПМИД 30686133 . S2CID 205850659 .
- ^ US 6335447 , Хаяси К., Кито Т., Мицуяма Дж., Ямакава Т., Курода Х., Кавафути Х., «Производные хинолонкарбоновой кислоты или их соли», выдан 01 января 2002 г., передан Toyama Chemical Co Ltd.
- ^ Флик AC, Дин HX, Леверетт CA, Кайн Р.Э., Лю К.К., Финк SJ, О'Доннелл CJ (август 2017 г.). «Синтетические подходы к новым лекарствам, одобренным в 2015 году» . Журнал медицинской химии . 60 (15): 6480–6515. doi : 10.1021/acs.jmedchem.7b00010 . ПМИД 28421763 .
