Розоксацин

Розоксацин
Клинические данные
Торговые названия	Эрадацил
AHFS / Drugs.com	Международные названия лекарств
код АТС	J01MB01 ( ВОЗ ) ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	40034-42-2 ;
ПабХим CID	287180 ;
Лекарственный Банк	ДБ00817 ;
ХимическийПаук	253208 ;
НЕКОТОРЫЙ	3Y1OT3J4NW ;
КЕГГ	D02305 ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 131715 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ291157 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID90193091 ;
Информационная карта ECHA	100.049.763
Химические и физические данные
Формула	С 17 Н 14 Н 2 О 3
Молярная масса	294.310 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Температура плавления	290 ° С (554 ° F)
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(что это?) (проверять)

Розоксацин (также известный как акросоксацин, торговое название Эрадацил) представляет собой хинолоновый антибиотик, показанный для лечения инфекций мочевыводящих путей и некоторых заболеваний, передающихся половым путем . Розоксацин недоступен в США.

Она была разработана в 1978 году Джорджем Лешером и его коллегами из Winthrop-Stearns (ныне часть санофи-авентис ) как продолжение работы, которая первоначально привела к созданию налидиксовой кислоты . ^[1]^[2]

Он классифицируется как хинолон первого поколения. ^[3]

Синтез

Синтез розоксацина начинается с модифицированного синтеза пиридина Ганча, в котором в качестве компонентов используются ацетат аммония , два эквивалента метилпропиолата и один 3-нитробензальдегид . Окисление образовавшегося дигидропиридина ( 2 ) азотной кислотой с последующим омылением, декарбоксилированием и восстановлением нитрогруппы железом и соляной кислотой дает анилин 3 . Он подвергается классической последовательности реакции Гулда-Джейкобса с эфиром метоксиметиленмалоната с образованием 4-гидроксихинолинового кольца, а затем алкилированием этилиодидом и омылением эфира для завершения синтеза антибактериального агента розоксацина ( 4 ).

См. также

Фторхинолон

Ссылки

^ Carabateas PM, Brundage RP, Gelotte KO, Gruett MD, Lorenz RR, Opalka Jr CJ и др. (1984). «1-Этил-1,4-дигидро-4-оксо-7-(пиридинил)-3-хинолинкарбоновые кислоты. I. Синтез промежуточных 3- и 4-(3-аминофенил)пиридина». Журнал гетероциклической химии . 21 (6): 1849–1856. дои : 10.1002/jhet.5570210654 .
^ Carabateas PM, Brundage RP, Gelotte KO, Gruett MD, Lorenz RR, Opalka Jr CJ и др. (1984). «1-Этил-1,4-дигидро-4-оксо-7-(пиридинил)-3-хинолинкарбоновые кислоты. II. Синтез». Журнал гетероциклической химии . 21 (6): 1857–1863. дои : 10.1002/jhet.5570210655 .
^ Пшибилла Б., Георгий А., Бергнер Т., Ринг Дж. (1990). «Демонстрация фототоксичности хинолонов in vitro». Дерматологика . 181 (2): 98–103. дои : 10.1159/000247894 . ПМИД 2173670 .
^ патент США 3907808 , Lescher Y, Carabateas PM, «Производные 1,4-дигидро-4-оксо-7-пиридил-3-хинолинкарбоновой кислоты», выданный 23 сентября 1975 г., переданный STWB Inc .; хим. Абстр., 84, 43880с (1975).

системных антибиотиках Эта статья о незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Carabateas PM, Brundage RP, Gelotte KO, Gruett MD, Lorenz RR, Opalka Jr CJ и др. (1984). «1-Этил-1,4-дигидро-4-оксо-7-(пиридинил)-3-хинолинкарбоновые кислоты. I. Синтез промежуточных 3- и 4-(3-аминофенил)пиридина». Журнал гетероциклической химии . 21 (6): 1849–1856. дои : 10.1002/jhet.5570210654 .

[2] Carabateas PM, Brundage RP, Gelotte KO, Gruett MD, Lorenz RR, Opalka Jr CJ и др. (1984). «1-Этил-1,4-дигидро-4-оксо-7-(пиридинил)-3-хинолинкарбоновые кислоты. II. Синтез». Журнал гетероциклической химии . 21 (6): 1857–1863. дои : 10.1002/jhet.5570210655 .

[pmid2173670-3] Пшибилла Б., Георгий А., Бергнер Т., Ринг Дж. (1990). «Демонстрация фототоксичности хинолонов in vitro». Дерматологика . 181 (2): 98–103. дои : 10.1159/000247894 . ПМИД 2173670 .

[4] патент США 3907808 , Lescher Y, Carabateas PM, «Производные 1,4-дигидро-4-оксо-7-пиридил-3-хинолинкарбоновой кислоты», выданный 23 сентября 1975 г., переданный STWB Inc .; хим. Абстр., 84, 43880с (1975).

[1]

[2]

[3]

[4]