Флероксацин
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| AHFS / Drugs.com | Международные названия лекарств |
| код АТС | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| Лекарственный Банк | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЕГГ | |
| ЧЕМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.202.650 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 17 Ч 18 Ж 3 Н 3 О 3 |
| Молярная масса | 369.344 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
  (что это?) (проверять) | |
Флероксацин – антибиотик хинолонового ряда . [1] Он продается под торговыми марками Хинодис и Мегалоцин .
Механизм действия
[ редактировать ]Флероксацин — бактерицидный препарат, ингибирующий бактериальную ДНК-гиразу и топоизомеразу IV . Как и другие хинолоны и фторхинолоны, это соединение уничтожает бактерии, препятствуя репликации ДНК ( репликация бактериальной ДНК , транскрипция , репарация и рекомбинация ). [2] [3] [4] Флероксацин активен в отношении многих грамположительных и грамотрицательных бактерий. Особенно активен в отношении видов Shigella. , сальмонелла sp. , Escherichia coli , Moraxella cataralis , Haemophilus influenzae , Neisseria gonorrhoeae , Yersinia enterocolitica , Serratia marcescens , Staphylococcus aureus , Pseudomonas aeruginosa . [5] [6]
Фармакокинетика
[ редактировать ]После перорального приема флороксацин быстро и хорошо всасывается из желудочно-кишечного тракта и проявляет хорошую биодоступность . Антибиотик биологических широко распределяется по всему организму и в различных тканях . Во многих биологических препаратах уровни флероксацина аналогичны таковым в плазме, но в желчи , носовых выделениях, семенной жидкости , легких , слизистой оболочке бронхов и яичниках концентрации препарата в 2-3 раза выше, чем в плазме. [7] из сыворотки крови Период полувыведения у пациентов с нормальной функцией почек относительно длительный (9–12 часов), что позволяет применять препарат один раз в сутки.Примерно 38% перорально принятой дозы выводится с мочой в течение 48 ч, а в моче можно обнаружить 8,6% N-деметилового метаболита и 4,4% N-оксидного метаболита. Флероксацин может проникать в молоко кормящих женщин. Поскольку известно, что хинолоны вызывают артропатию у молодых животных, применение препарата кормящим женщинам не допускается. [8]
Медицинское использование
[ редактировать ]Флероксацин эффективен при лечении широкого спектра инфекций, в частности неосложненного цистита у женщин, острого неосложненного пиелонефрита, гонореи , бактериального энтерита, диареи путешественников, инфекций дыхательных путей (в том числе обострения хронического бронхита). [9] [10]
Побочные эффекты
[ редактировать ]У пролеченных пациентов наиболее частыми побочными реакциями являются желудочно-кишечные реакции, включая диспепсию , тошноту , рвоту , метеоризм , боли в животе , диарею и иногда запор .Также распространены нарушения, поражающие кожу ( зуд , крапивница , сыпь , фототоксичность и фотосенсибилизация ). [11] и центральной нервной системы ( головокружение , головная боль , тремор , парестезии , нарушение вкуса и обоняния), психические расстройства (изменение цикла сон- бодрствование, состояния тревоги , депрессия , галлюцинации и ночные кошмары ). [12] [13] Известно, что флероксацин и другие фторхинолоны вызывают судороги или снижают судорожный порог из-за их ингибирующей активности в отношении связывания рецепторов ГАМК . Антибиотик не следует назначать пациентам с эпилепсией или с судорожными приступами в анамнезе, поскольку это может способствовать возникновению этих расстройств. [14] [15]
Противопоказания
[ редактировать ]Флероксацин противопоказан пациентам с гиперчувствительностью к этому веществу или любому другому члену класса хинолонов или любому компоненту лекарства в анамнезе. Флероксацин, как и другие фторхинолоны , может вызывать дегенеративные изменения в несущих суставах молодых животных. Антибиотик следует использовать у детей только тогда, когда ожидаемая польза превышает риски.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Рубинштейн Э (2001). «История хинолонов и их побочные эффекты». Химиотерапия . 47 (Приложение 3): 3–8, обсуждение 44–8. дои : 10.1159/000057838 . ПМИД 11549783 . S2CID 21890070 .
- ^ Асахина Ю, Ивасе К, Иинума Ф, Хосака М, Ишизаки Т (май 2005 г.). «Синтез и антибактериальная активность производных 1-(2-фторвинил)-7-замещенных-4-хинолон-3-карбоновой кислоты, конформационно ограниченных аналогов флероксацина». Журнал медицинской химии . 48 (9): 3194–202. CiteSeerX 10.1.1.628.8159 . дои : 10.1021/jm0402061 . ПМИД 15857125 .
- ^ Ёсида Х, Накамура М, Богаки М, Ито Х, Кодзима Т, Хаттори Х, Накамура С (апрель 1993 г.). «Механизм действия хинолонов на ДНК-гиразу Escherichia coli» . Антимикробные средства и химиотерапия . 37 (4): 839–45. дои : 10.1128/aac.37.4.839 . ЧВК 187778 . ПМИД 8388200 .
- ^ Вольфсон Дж. С., Хупер, округ Колумбия (октябрь 1985 г.). «Фторхинолоны: структура, механизмы действия и резистентности, спектры активности in vitro» . Антимикробные средства и химиотерапия . 28 (4): 581–6. дои : 10.1128/aac.28.4.581 . ПМК 180310 . ПМИД 3000292 .
- ^ Чин NX, Бриттен, округ Колумбия, Ной, ХК (апрель 1986 г.). «Активность Ro 23-6240, нового фторированного 4-хинолона, in vitro» . Антимикробные средства и химиотерапия . 29 (4): 675–80. дои : 10.1128/aac.29.4.675 . ПМК 180465 . ПМИД 3085584 .
- ^ Хираи К., Аояма Х., Хосака М., Оомори Ю., Нивата Ю., Сузуэ С., Ирикура Т. (июнь 1986 г.). «Антибактериальная активность AM-833, нового производного хинолона, in vitro и in vivo» . Антимикробные средства и химиотерапия . 29 (6): 1059–66. дои : 10.1128/aac.29.6.1059 . ПМК 180500 . ПМИД 2942103 .
- ^ Вайдекамм Э., Портманн Р. (март 1993 г.). «Проникновение флероксацина в ткани и жидкости организма». Американский медицинский журнал . 94 (3А): 75С–80С. дои : 10.1016/S0002-9343(20)31142-6 . ПМИД 8452186 .
- ^ Дэн М., Вайдекамм Э., Сагив Р., Портманн Р., Закут Х. (февраль 1993 г.). «Проникновение флероксацина в грудное молоко и фармакокинетика у кормящих женщин» . Антимикробные средства и химиотерапия . 37 (2): 293–6. дои : 10.1128/aac.37.2.293 . ПМК 187655 . ПМИД 8452360 .
- ^ Набер К.Г. (март 1996 г.). «Обзор Флероксацина». Химиотерапия . 42 (Приложение 1): 1–9. дои : 10.1159/000239485 . ПМИД 8861529 .
- ^ Бальфур Дж. А., Тодд П. А., Питерс Д. Х. (май 1995 г.). «Флероксацин. Обзор его фармакологии и терапевтической эффективности при различных инфекциях». Наркотики . 49 (5): 794–850. дои : 10.2165/00003495-199549050-00010 . ПМИД 7601015 . S2CID 264719970 .
- ^ Кимура М., Кавада А., Кобаяши Т., Хирума М., Исибаши А. (январь 1996 г.). «Светочувствительность, вызванная флороксацином». Клиническая и экспериментальная дерматология . 21 (1): 46–7. дои : 10.1046/j.1365-2230.1996.d01-158.x . ПМИД 8689769 .
- ^ Боуи В.Р., Уиллетс В., Джувессон П.Дж. (октябрь 1989 г.). «Побочные реакции в исследовании подбора доз нового фторхинолона длительного действия, флероксацина» . Антимикробные средства и химиотерапия . 33 (10): 1778–82. дои : 10.1128/aac.33.10.1778 . ПМК 172754 . ПМИД 2511802 .
- ^ Геддес А.М. (март 1993 г.). «Безопасность флороксацина в клинических исследованиях». Американский медицинский журнал . 94 (3А): 201С–203С. дои : 10.1016/S0002-9343(20)31165-7 . ПМИД 8452181 .
- ^ Тага Ф, Кобаяши Ф, Сайто С, Оойе Т, Кавахара Ф, Учида Х, Симада Дж, Хори С, Сакаи О (август 1990 г.). «Возможность индукции судорог флероксацином и его расположение в центральной нервной системе у животных». Арцнаймиттель-Форшунг . 40 (8): 900–4. ПМИД 2173611 .
- ^ Кимура М., Фудзияма Дж., Нагай А., Хираяма М., Курияма М. (сентябрь 1998 г.). «[Энцефалопатия, вызванная флороксацином у пациента с болезнью Мачадо-Джозефа]». Ринсё Синкейгаку (на японском языке). 38 (9): 846–8. ПМИД 10078039 .