Бродимоприм
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| код АТС | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЕГГ | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.054.745 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 13 Н 15 Br Н 4 О 2 |
| Молярная масса | 339.193 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| Температура плавления | От 225 до 228 ° C (от 437 до 442 ° F) |
| (проверять) | |
Бродимоприм является структурным производным триметоприма . В бродимоприме 4- метоксигруппа триметоприма заменена атомом брома .
триметоприм, бродимоприм является селективным ингибитором бактериальной дигидрофолатредуктазы Как и . [1]
Синтез
[ редактировать ]
Обработка диметил-2,6-диметоксибензол-1,4-дикарбоксилата [16849-68-6] (1) гидроксиламином в PPA дает гидроксиламин PC12398304 (2). Дальнейшая обработка ППА привела к получению метил-4-амино-3,5-диметоксибензоата [56066-25-2] (3). Реакция Сандмейера привела к метил-4-бром-3,5-диметоксибензоату [26050-64-6] (4). При омылении сложного эфира образуется 4-бром-3,5-диметоксибензойная кислота [56518-42-4] (5). Галогенирование тионилхлоридом дало 4-бром-3,5-диметоксибензоилхлорид [56518-43-5] (6). Восстановление Розенмунда дало 4-бром-3,5-диметоксибензальдегид [31558-40-4] (7). {В качестве альтернативы DIBAL означает, что FGI от сложного эфира до альдегида достигается всего за 1 этап}. Конденсация Кневенагеля с 3-метоксипропионитрилом [110-67-8] (8) давала [56518-39-9] (9). Наконец, конденсация с гуанидином [113-00-8] завершила синтез бродимоприма (10).
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Томсон CJ (декабрь 1993 г.). «Устойчивость грамположительных и грамотрицательных бактерий к триметоприму и бродимоприму». Журнал химиотерапии . 5 (6): 458–64. дои : 10.1080/1120009X.1993.11741096 . ПМИД 8195838 .
- ^ Свитман, AJ; Серраделл, Миннесота; Кастер, Дж.; Бланкафорт, П.; Бродимоприм. Наркотики Фут 1982, 7, 2, 93.
- ^ Компис, Иван; Вик, Александр (1977). «Синтез 4-галогензамещенных аналогов триметоприма». Helvetica Chimica Acta. 60 (8): 3025–3034. doi:10.1002/hlca.19770600854.
- ^ Макс Доктор. Натли, штат Нью-Джерси, Ус Хоффер, Иван Др. Oberwil Ch Kompis, DE2452889 (1985 г. для F. Hoffmann-La Roche & Co Ag, Базель, Швейцария); Калифорния, 83, 9736л.
- ^ Барфкнехт, CF, Николс, DE (апрель 1971 г.). «Потенциальные психотомиметики. Бромметоксиамфетамины». Журнал медицинской химии. 14 (4): 370–372. doi: 10.1021/jm00286a026.
 | системных антибиотиках Эта статья о незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |