Бензамидин

Бензамидин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Бензолкарбоксимидамид
Идентификаторы
Номер CAS	618-39-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:41033 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ20936 ;
ХимическийПаук	2242 ;
Информационная карта ECHA	100.009.589
ИЮФАР/БПС	7566 ;
КЕГГ	C01784 ;
ПабХим CID	2332 ;
НЕКОТОРЫЙ	KUE3ZY3J1F ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8045012 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 7 Ч 8 Н 2
Молярная масса	120.155 g·mol −1
Появление	Белый твердый
Плотность	1,22 г/см 3
Температура плавления	64–66 ° C (147–151 ° F; 337–339 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Бензамидин представляет собой органическое соединение формулы C ₆ H ₅ C(NH)NH ₂ . Это ариламидин . простейший Соединение представляет собой белое твердое вещество, слабо растворимое в воде. Обычно с ним обращаются как с гидрохлоридом, белым водорастворимым твердым веществом. ^{[ 2 ]}

Структура

Бензамидин имеет одну короткую связь C=NH и одну более длинную связь C-NH ₂ , длина которых составляет 129 и 135 пм соответственно. ^{[ 3 ]}

Треугольная группа диамина придает ему характерную форму, которая проявляется на картах плотности различий .

Приложения

Бензамидин является обратимым конкурентным ингибитором трипсина сериновых , трипсиноподобных ферментов и протеаз . ^{[ 4 ]}

Его часто используют в качестве лиганда в кристаллографии белков , чтобы предотвратить протеазами разрушение интересующего белка . Бензамидиновый фрагмент также содержится в некоторых фармацевтических препаратах, таких как дабигатран .

Конденсация с различными галокетонами обеспечивает путь синтеза 2,4-дизамещенных имидазолов . ^{[ 2 ]}

Ссылки

^ Армарего, ВЛФ; Чай, Кристина Ли Линь (2003). Очистка лабораторных химикатов . Амстердам; Бостон: Баттерворт-Хайнеманн. п. 119. ИСБН 978-0-7506-7571-0 . OCLC 52733960 .
^ Jump up to: ^а ^б Ли, Брайан; Чиу, Чарльз К.Ф.; Хэнк, Ричард Ф.; Марри, Джерри; Рот, Джошуа; Тобиассен, Гарри (2005). «Получение 2,4-дизамещенных имидазолов: 4-(4-метоксифенил)-2-фенил-1Н - имидазол» . Органические синтезы . 81 : 105. дои : 10.15227/orgsyn.081.0105 .
^ Баркер, Дж.; Филлипс, PR; Уоллбридж, Миннесота; Пауэлл, HR (1996). «Бензамидин». Acta Crystallographica Раздел C. Связь с кристаллической структурой . 52 (10): 2617–2619. дои : 10.1107/S0108270196006282 .
^ Танидзава, Кадзутака; Исии, Синъити; Хамагути, Казо; Канаока, Юичи (1 мая 1971 г.). «Протеолитические ферменты. VI. Ароматические амидины как конкурентные ингибиторы трипсина» . Журнал биохимии . 69 (5): 893–899. doi : 10.1093/oxfordjournals.jbchem.a129540 . ISSN 0021-924X . ПМИД 5577153 .

[1] Армарего, ВЛФ; Чай, Кристина Ли Линь (2003). Очистка лабораторных химикатов . Амстердам; Бостон: Баттерворт-Хайнеманн. п. 119. ИСБН 978-0-7506-7571-0 . OCLC 52733960 .

[OS1-2] Jump up to: ^а ^б Ли, Брайан; Чиу, Чарльз К.Ф.; Хэнк, Ричард Ф.; Марри, Джерри; Рот, Джошуа; Тобиассен, Гарри (2005). «Получение 2,4-дизамещенных имидазолов: 4-(4-метоксифенил)-2-фенил-1Н - имидазол» . Органические синтезы . 81 : 105. дои : 10.15227/orgsyn.081.0105 .

[3] Баркер, Дж.; Филлипс, PR; Уоллбридж, Миннесота; Пауэлл, HR (1996). «Бензамидин». Acta Crystallographica Раздел C. Связь с кристаллической структурой . 52 (10): 2617–2619. дои : 10.1107/S0108270196006282 .

[4] Танидзава, Кадзутака; Исии, Синъити; Хамагути, Казо; Канаока, Юичи (1 мая 1971 г.). «Протеолитические ферменты. VI. Ароматические амидины как конкурентные ингибиторы трипсина» . Журнал биохимии . 69 (5): 893–899. doi : 10.1093/oxfordjournals.jbchem.a129540 . ISSN 0021-924X . ПМИД 5577153 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]