Малоновый диальдегид
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК
пропанедиальный
| |||
| Другие имена
малоновый альдегид; малонодиальдегид; пропандиальный; 1,3-Пропандиал; малональдегид; малонилдиальдегид
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
| ||
| Сокращения | МДА | ||
| ХимическийПаук | |||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| C3H4OC3H4O2 | |||
| Молярная масса | 72.063 g·mol −1 | ||
| Появление | Игольчатое твердое вещество [ 1 ] | ||
| Плотность | 0,991 г/мл | ||
| Температура плавления | 72 ° С (162 ° F; 345 К) | ||
| Точка кипения | 108 ° С (226 ° F; 381 К) | ||
| Опасности | |||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
ПЭЛ (допустимо)
|
никто [ 1 ] | ||
РЕЛ (рекомендуется)
|
Что [ 1 ] | ||
IDLH (Непосредственная опасность)
|
Это [НД] [ 1 ] | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные алкеналы
|
Глюциевая кислота | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Малоновый диальдегид относится к классу β-дикарбонилов. Бесцветная жидкость малонового диальдегида представляет собой высокореактивное соединение, встречающееся в виде енола . [ 2 ] Это физиологический метаболит и маркер окислительного стресса .
Структура и синтез
[ редактировать ]Малоновой диальдегид в основном существует в виде енола , гидроксиакролеина: [ 2 ]
- СН 2 (СНО) 2 → НОС(Н)=СН-СНО
В органических растворителях цис предпочтение отдается -изомеру, тогда как в воде преобладает транс -изомер. Равновесие является быстрым и несущественным для многих целей.
В лаборатории его можно получить in situ путем гидролиза его ацеталя 1,1,3,3-тетраметоксипропана , который коммерчески доступен и стабилен при хранении, в отличие от малонового диальдегида. [ 2 ] Малоновый диальдегид легко депротонируется с образованием натриевой соли енолята (т.пл. 245°С).
Биосинтез и реакционная способность
[ редактировать ]Малоновый диальдегид образуется в результате перекисного окисления липидов полиненасыщенных жирных кислот . [ 3 ] Это важный продукт синтеза тромбоксана А2 , где циклооксигеназа 1 циклоксигеназа 2 метаболизирует арахидоновую кислоту до простагландина H2 тромбоцитами или и множеством других типов клеток и тканей. Этот продукт далее метаболизируется тромбоксансинтазой до тромбоксана А2 , 12-гидроксигептадекатриеновой кислоты и малонилдиальдегида. Альтернативно, он может перегруппировываться неферментативно в смесь 8-цис- и 8-транс-изомеров 12-гидроксиэйкозагептаеновой кислоты плюс малонильдегид (см. 12-гидроксигептадекатриеновая кислота ). [ 4 ] О степени перекисного окисления липидов можно судить по количеству малонового диальдегида в тканях. [ 3 ]
Активные формы кислорода разлагают полиненасыщенные липиды с образованием малонового диальдегида. [ 5 ] Это соединение представляет собой реактивный альдегид и является одним из многих видов реактивных электрофилов, которые вызывают токсический стресс в клетках и образуют ковалентные белковые аддукты, называемые «конечными продуктами липоксидации» (ALE), по аналогии с конечными продуктами гликирования (AGE) . ). [ 6 ] Производство этого альдегида используется в качестве биомаркера для измерения уровня окислительного стресса в организме. [ 7 ] [ 8 ]
Малоновый диальдегид реагирует с дезоксиаденозином и дезоксигуанозином в ДНК, образуя ДНК-аддукты , основным из которых является M 1 G , обладающий мутагенным действием . [ 9 ] Гуанидиновая группа остатков аргинина конденсируется с малоновым диальдегидом с образованием 2-аминопиримидинов.
Альдегиддегидрогеназа человека ALDH1A1 способна окислять малоновый диальдегид.
Анализ
[ редактировать ]Малоновый диальдегид и другие тиобарбитуровые реактивные вещества (TBARS) конденсируются с двумя эквивалентами тиобарбитуровой кислоты с образованием флуоресцентного красного производного, которое можно анализировать спектрофотометрически. [ 2 ] [ 10 ] Альтернативным более селективным реагентом является 1-метил-2-фенилиндол. [ 2 ]
Опасности и патологии
[ редактировать ]Малоновый диальдегид реакционноспособен и потенциально мутагенен. [ 11 ] Он был обнаружен в нагретых пищевых маслах, таких как подсолнечное и пальмовое масла. [ 12 ]
в роговице пациентов с кератоконусом и буллезной кератопатией повышен уровень малонового диальдегида. Согласно одному исследованию, [ 13 ] МДА также можно обнаружить в срезах тканей суставов пациентов с остеоартритом . [ 14 ]
Уровни малонового диальдегида также можно учитывать (как маркер перекисного окисления липидов ) для оценки повреждения мембран сперматозоидов; это имеет решающее значение, поскольку окислительный стресс влияет на функцию сперматозоидов, изменяя текучесть, проницаемость мембран и ухудшая функциональную компетентность сперматозоидов. [ 15 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0377» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Jump up to: а б с д и В. Наир, К. Л. О'Нил, П. Г. Ван «Малондиальдегид», Энциклопедия реагентов для органического синтеза , 2008, John Wiley & Sons, Нью-Йорк. doi : 10.1002/047084289X.rm013.pub2 Дата публикации статьи в Интернете: 14 марта 2008 г.
- ^ Jump up to: а б Дэйви MW1, Сталс Э, Панис Б, Кеулеманс Дж, Свеннен РЛ (2005). «Высокопроизводительное определение малонового диальдегида в растительных тканях». Аналитическая биохимия . 347 (2): 201–207. дои : 10.1016/j.ab.2005.09.041 . ПМИД 16289006 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка ) - ^ Рузер, Кэрол А.; Марнетт, Лоуренс Дж. (2003). «Механизм свободнорадикального оксигенирования полиненасыщенных жирных кислот циклооксигеназами». Химические обзоры . 103 (6): 2239–2304. дои : 10.1021/cr000068x . ПМИД 12797830 .
- ^ Прайор В.А., Стэнли Дж.П. (1975). «Письмо: Предлагаемый механизм производства малонового диальдегида во время автоокисления полиненасыщенных жирных кислот. Неферментативное производство эндопероксидов простагландинов во время автоокисления». Дж. Орг. Хим . 40 (24): 3615–7. дои : 10.1021/jo00912a038 . ПМИД 1185332 .
- ^ Фермер Э.Э., Давуан С. (2007). «Реактивные электрофилы». Курс. Мнение. Растительная биол . 10 (4): 380–6. Бибкод : 2007COPB...10..380F . дои : 10.1016/j.pbi.2007.04.019 . ПМИД 17646124 .
- ^ Мур К., Робертс LJ (1998). «Измерение перекисного окисления липидов». Свободный Радик. Рез . 28 (6): 659–71. дои : 10.3109/10715769809065821 . ПМИД 9736317 .
- ^ Дель Рио Д., Стюарт А.Дж., Пеллегрини Н. (2005). «Обзор недавних исследований малонового диальдегида как токсичной молекулы и биологического маркера окислительного стресса». Нутр Метаб Кардиоваск Дис . 15 (4): 316–28. doi : 10.1016/j.numecd.2005.05.003 . ПМИД 16054557 .
- ^ Марнетт ЖЖ (1999). «Перекисное окисление липидов – повреждение ДНК малоновым диальдегидом». Мутат. Рез . 424 (1–2): 83–95. Бибкод : 1999MRFMM.424...83M . дои : 10.1016/S0027-5107(99)00010-X . ПМИД 10064852 .
- ^ «Анализ реактивных веществ тиобарбитуровой кислоты (TBARS)» . www.amdcc.org . Архивировано из оригинала 14 сентября 2006 года.
- ^ Хартман П.Е., Предполагаемые мутагены и канцерогены в пищевых продуктах. IV. Малоновый альдегид (малоновый диальдегид) Энвирон Мутаген. 1983;5(4):603-7
- ^ Дюрержу, П.; Конер, Британская Колумбия (2008), Влияние различных сосудов для приготовления пищи на перекисное окисление липидов различных пищевых масел, вызванное нагреванием», Журнал пищевой биохимии, 32: 740–751. два : 10.1111/j.1745-4514.2008.00195.x
- ^ Бадди Р., Лин Б., Атилано С.Р., Зорапапель Н.К., Кенни М.К., Браун DJ (март 2002 г.). «Доказательства окислительного стресса при заболеваниях роговицы человека» . Дж. Гистохим. Цитохим. 50 (3): 341–51. дои : 10.1177/002215540205000306 . ПМИД 11850437 .
- ^ Тику М.Л., Нарла Х., Джайн М., Яламанчили П. (2007). «Глюкозамин предотвращает деградацию коллагена in vitro в хондроцитах, ингибируя реакции липоксидации и окисления белков» . Исследования и терапия артрита . 9 (4): С76. дои : 10.1186/ar2274 . ПМК 2206377 . ПМИД 17686167 .
- ^ Коллодель, Г.; Моретти, Э.; Микели, Л.; Менчиари, А.; Молтони, Л.; Черретани, Д. (март 2015 г.). «Характеристики спермы и уровень малонового диальдегида у мужчин с различными репродуктивными проблемами» . Андрология . 3 (2): 280–286. дои : 10.1111/андр.297 . ПМИД 25331426 . S2CID 28027300 .