3-метилфенэтиламин
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК 2-(3-Метилфенил)этан-1-амин | |
Другие имена 2-(3-метилфенил)этанамин 3-метилбензолэтанамин 2-( м -толил)этан-1-амин | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
ЧЕМБЛ | |
ХимическийПаук | |
Информационная карта ECHA | 100.189.789 |
ПабХим CID | |
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Характеристики | |
С 9 Ч 13 Н | |
Молярная масса | 135.20622 |
Появление | прозрачная жидкость комнатной температуры. |
Плотность | 1,0±0,1 г/см3 |
Точка кипения | 110 ° C (230 ° F; 383 К) / 20 мм рт. ст. 240,9519 °C / 760 мм рт. ст. Экспериментальный [1] |
Опасности | |
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Коррозионный |
точка возгорания | 90,5 ± 6,3 ° C (194,9 ± 11,3 ° F; 363,6 ± 6,3 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). |
3-Метилфенэтиламин ( 3MPEA ) представляет собой органическое соединение с химической формулой С 9 Ч 13 Н . 3MPEA представляет собой агонист человеческого рецептора 1, связанного с амином (TAAR1), [2] свойство, которое он разделяет со своими монометилированными изомерами фенэтиламина, такими как амфетамин (α-метилфенэтиламин), β-метилфенэтиламин и N-метилфенэтиламин ( следовые количества амина ). [2]
Доступно очень мало данных, даже о токсичности, о его воздействии на человека, за исключением того, что он обладает коррозионным действием и активирует человеческий рецептор TAAR1. [1]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б «2-(3-Метилфенил)этанамин» . Химический паук . Проверено 30 мая 2014 г.
- ^ Jump up to: а б Уэйнскотт Д.Б., Литтл С.П., Инь Т., Ту Ю., Рокко В.П., Хе Дж.К., Нельсон Д.Л. (январь 2007 г.). «Фармакологическая характеристика клонированного человеческого следового аминоассоциированного рецептора 1 (TAAR1) и доказательства видовых различий с крысиным TAAR1». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 320 (1): 475–85. дои : 10.1124/jpet.106.112532 . ПМИД 17038507 . S2CID 10829497 .
Несколько серий замещенных фенилэтиламинов исследовали на активность в отношении TAAR1 человека (табл. 2). Неожиданным открытием стала эффективность фенилэтиламинов с заместителями в положении фенила C2 по сравнению с их соответствующими C4-замещенными аналогами. В каждом случае, за исключением гидроксильного заместителя, C2-замещенное соединение имело в 8-27 раз более высокую эффективность, чем C4-замещенное соединение. С3-замещенное соединение в каждом гомологическом ряду обычно было в 2-5 раз менее эффективным, чем 2-замещенное соединение, за исключением гидроксильного заместителя. Самым сильным из 2-замещенных фенилэтиламинов был 2-хлор-β-ПЭА, за ним следовали 2-фтор-β-ПЭА, 2-бром-β-ПЭА, 2-метокси-β-ПЭА, 2-метил-β-. ПЭА, а затем 2-гидрокси-β-ПЭА.
Также было исследовано влияние β-углеродного замещения на боковую цепь фенилэтиламина (табл. 3). β-метиловый заместитель хорошо переносился по сравнению с β-ПЭА. Фактически, S-(-)-β-метил-β-PEA был столь же эффективен, как и β-PEA, в отношении TAAR1 человека. Однако замена β-гидроксила не переносилась по сравнению с β-PEA. В обоих случаях β-замещения была продемонстрирована энантиомерная селективность.
В отличие от замены метила на β-углероде, замена α-метила снижает эффективность примерно в 10 раз для d-амфетамина и в 16 раз для l-амфетамина по сравнению с β-ПЭА (таблица 4). Замещение N-метилом переносилось довольно хорошо; однако N,N-диметилзамещения не было.