2,5-Диметокси-4-бромамфетамин
 | |
 ( R )-изомер | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 1-(4-Бром-2,5-диметоксифенил)пропан-2-амин | |
| Другие имена 4-Бром-2,5-диметоксиамфетамин | |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ |
|
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 11 Н 16 БрNO 2 | |
| Молярная масса | 274.15 g/mol |
| Температура плавления | От 63 до 65 ° C (от 145 до 149 ° F; от 336 до 338 К) (207–208 °C гидрохлорид ) |
| Фармакология | |
| Юридический статус |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Диметоксибромамфетамин ( DOB ), также известный как броламфетамин ( МНН ) [2] и бром-ДМА — психоделический препарат , замещенный амфетамин из фенэтиламина класса соединений . ДОБ был впервые синтезирован Александром Шульгиным в 1967 году. [3] [4] Его синтез и эффекты описаны в книге Шульгина PiHKAL: A Chemical Love Story .
Химия
[ редактировать ]
Полное название химического вещества — 2,5-диметокси-4-бромамфетамин. DOB имеет стереоцентр , а R -(-)-DOB является эвомером . Это важное открытие, поскольку оно позволяет предположить, что он воздействует на другие рецепторы по сравнению с большинством других фенэтиламинов (например, МДМА ), где R -изомер служит дистомером . Токсичность DOB до конца не известна, хотя высокие дозы могут вызывать серьезную вазоконстрикцию конечностей. DOB — одно из самых мощных соединений PiHKAL; хотя активная доза аналогична дозе DOI , другого психоделического амфетамина, было показано, что DOB обладает более высокой эффективностью в запуске последующих эффектов, опосредованных 5-HT2-рецепторами, [5] что делает его немного более опасным, чем DOI при передозировке, из-за более сильного сосудосуживающего действия. Исключение родственного амфетамину α-метила приводит к образованию 2C-B , соединения, которое обладает более низким сродством к рецептору 5-HT2A и является более слабым агонистом рецептора, что приводит к резкому уменьшению вазоконстрикции. [ нужна ссылка ]
Фармакология
[ редактировать ]DOB представляет собой 5-HT 2A , 5-HT 2B и 5-HT 2C рецепторов агонист или частичный агонист . [6] Его психоделические эффекты опосредованы его агонистическими свойствами в отношении рецептора 5-НТ 2А . Благодаря своей селективности DOB часто используется в научных исследованиях при изучении 5- HT2 подсемейства рецепторов . Это агонист человеческого TAAR1 . [7]
Было высказано предположение, что DOB представляет собой пролекарство , метаболизируемое в легких. [3] [8]
Чрезмерно высокие дозы этого галлюциногена могут вызвать диффузный артериальный спазм. [9] Вазоспазм легко купировался внутриартериальными и внутривенными вазодилататорами, такими как толазолин .
Юридический статус
[ редактировать ]На международном уровне DOB является веществом Списка I согласно Конвенции о психотропных веществах , и препарат разрешен только для использования в медицинских, промышленных или научных целях. [10]
Канада
[ редактировать ]Внесен в Список 1, поскольку является аналогом амфетамина. [11]
Австралия
[ редактировать ]DOB считается запрещенным веществом Списка 9 в Австралии в соответствии со Стандартом по ядам (февраль 2017 г.). [12] Вещество Списка 9 — это вещество, которым можно злоупотреблять или злоупотреблять, производство, хранение, продажа или использование которого должно быть запрещено законом, за исключением случаев, когда это необходимо для медицинских или научных исследований или для аналитических, учебных или учебных целей с одобрения Содружества. и/или органы здравоохранения штата или территории. [12]
Россия
[ редактировать ]Список I, хранение не менее 10 мг является уголовным преступлением. [13]
Великобритания
[ редактировать ]DOB является препаратом класса А в Соединенном Королевстве в соответствии с Законом о злоупотреблении наркотиками 1971 года .
См. также
[ редактировать ]- 2,5-Диметокси-4-замещенные амфетамины
- 2C-B - альфа-десметилпроизводное DOB
- 4C-B - альфа-этиловый гомолог DOB.
- β-Метил-2C-B
- БАРАБАН
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Анвиса (24 июля 2023 г.). «НДК № 804 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегиального совета № 804 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 25 июля 2023 г.). Архивировано из оригинала 27 августа 2023 г. Проверено 27 августа 2023 г.
- ^ Всемирная организация здравоохранения (2000). Международные непатентованные наименования (МНН) фармацевтических субстанций . Всемирная организация здравоохранения. ISBN 978-0-11-986227-0 .
- ^ Jump up to: а б Интернет-книги Erowid: «PiHKAL» — №62, дата рождения:
- ^ Шульгин А.Т.; Сарджент, Т.; Наранхо, К. (1971). «4-Бром-2,5-Диметоксифенилизопропиламин, новый аналог амфетамина центральной активности». Фармакология . 5 (2): 103–107. дои : 10.1159/000136181 . ПМИД 5570923 . S2CID 46844380 .
- ^ Пэрриш, Джейсон С.; Брейден, Майкл Р.; Ганди, Эмили; Николс, Дэвид Э. (1 декабря 2005 г.). «Дифференциальная активация фосфолипазы C агонистами рецептора фенилалкиламина серотонина 5-HT2A» . Журнал нейрохимии . 95 (6): 1575–1584. дои : 10.1111/j.1471-4159.2005.03477.x . ISSN 1471-4159 . ПМИД 16277614 . S2CID 24005602 .
- ^ Рэй, ТС (2010). «Психоделики и человеческий рецептором» . ПЛОС ОДИН . 5 (2): е9019. Бибкод : 2010PLoSO...5.9019R . дои : 10.1371/journal.pone.0009019 . ПМК 2814854 . ПМИД 20126400 .
- ^ Левин, А.Х.; Миллер, генеральный директор; Гилмор, Б. (2011). «Артикул 50034244» . Привязка базы данных . 19 (23): 7044–7048. дои : 10.1016/j.bmc.2011.10.007 . ПМК 3236098 . ПМИД 22037049 . Проверено 29 апреля 2014 г.
- ^ Шульгин (03.05.2005). «Спросите доктора Шульгина онлайн: DOB и другие возможные пролекарства» . Проверено 18 ноября 2009 г.
- ^ Боуэн, Дж. Скотт; Дэвис, Гэри Б.; Кирни, Томас Э. (18 марта 1983 г.). «Диффузный сосудистый спазм, связанный с приемом внутрь 4-бром-2,5-диметоксиамфетамина» . JAMA: Журнал Американской медицинской ассоциации . 249 (11): 1477–1479. дои : 10.1001/jama.1983.03330350053028 . ISSN 0098-7484 . ПМИД 6827726 .
- ^ «Список психотропных веществ, находящихся под международным контролем» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 2 марта 2007 года . Проверено 30 марта 2007 г.
- ^ [1] Архивировано 23 ноября 2021 г. в Wayback Machine (на английском языке).
- ^ Jump up to: а б Стандарт по ядам, октябрь 2015 г. https://www.comlaw.gov.au/Details/F2015L01534
- ^ "Постановление Правительства РФ от 01.10.2012 N 1002 "Об утверждении значительного, крупного и особо крупного размеров наркотических средств и психотропных веществ, а также значительного, крупного и особо крупного размеров для растений, содержащих наркотические средства или психотропные вещества, либо их частей, содержащих наркотические средства или психотропные вещества, для целей статей 228, 228.1, 229 и 229.1 Уголовного кодекса Российской Федерации" (с изменениями и дополнениями) | ГАРАНТ" .