Баоцистин
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Маршруты администрация | Оральный |
| код АТС |
|
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| ЧЭБИ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 11 Н 15 Н 2 О 4 П |
| Молярная масса | 270.225 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| (проверять) | |
Баеоцистин — цвиттерионный алкалоид и аналог псилоцибина . Он встречается в качестве второстепенного соединения в большинстве псилоцибиновых грибов вместе с псилоцибином , норбеоцистином , аэругинасцином и псилоцином . [1] Баеоцистин представляет собой N -деметилированное производное псилоцибина и фосфорилированное производное 4-HO-NMT (4-гидрокси- N -метилтриптамина ). Структуры справа иллюстрируют беоцистин в его цвиттер-ионной форме.
Баоцистин был впервые выделен из гриба Psilocybe baeocystis . [2] и позднее от P. semilanceata , [3] Panaeolus renenosus , Panaeolus subbalteatus и Copelandia chromorycystis . [4] Впервые он был синтезирован Трокслером и др . в 1959 году. [5]
Информации о фармакологии человека существует мало , но в книге « Волшебные грибы во всем мире » автор Йохен Гарц сообщает, что ему известно об исследовании, в котором «было обнаружено, что 10 мг беоцистина примерно так же психоактивны, как и аналогичное количество псилоцибина». [6] Гарц также сообщил в исследовательской статье, что самостоятельное введение 4 мг баоцистина вызвало «легкий галлюциногенный опыт». [7]
Хотя Гарц описывает переживание «нежного галлюциногенного опыта» от беоцистина, это не удалось воспроизвести на мышиной модели в исследовании 2019 года, которое не обнаружило никаких доказательств того, что беоцистин оказывает какие-либо галлюциногенные эффекты. [8] Исследователи сравнили псилоцибин, известный галлюциноген, с беоцистином, используя реакцию мыши на подергивание головы. При сравнении беоцистин был неотличим от физиологического раствора, что указывало на то, что «... сам по себе беоцистин, скорее всего, не будет вызывать галлюциногенные эффекты in vivo ». Однако это противоречит упомянутому выше человеческому опыту, хотя высококачественных данных недостаточно.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Готвальдова К., Боровичка Дж., Хайкова К., Цигларжова П., Рокфеллер А., Кучар М. (ноябрь 2022 г.). «Обширная коллекция психотропных грибов с определением в них алкалоидов триптамина» . Международный журнал молекулярных наук . 23 (22): 14068. doi : 10.3390/ijms232214068 . ПМЦ 9693126 . ПМИД 36430546 .
- ^ Люнг А.Ю., Пол А.Г. (октябрь 1968 г.). «Беоцистин и норбеоцистин: новые аналоги псилоцибина из Psilocybe baeocystis». Журнал фармацевтических наук . 57 (10): 1667–1671. дои : 10.1002/jps.2600571007 . ПМИД 5684732 .
- ^ Репке Д.Б., Лесли Д.Т., Гусман Г. (1977). «Беоцистин в псилоцибе, коноцибе и панеолусе». Ллойдия . 40 (6): 566–578. ПМИД 600026 .
- ^ Бросси А (1988). Алкалоиды: химия и фармакология V32: химия и фармакология . Академическая пресса. п. 46. ИСБН 978-0-08-086556-0 .
- ^ Трокслер Ф., Симан Ф., Хофманн А. (1959). «Продукты модификации псилоцибина и псилоцина. 2. Сообщение о синтетических индольных соединениях». Helvetica Chimica Acta (на немецком языке). 42 (6): 2073–2103. дои : 10.1002/hlca.19590420638 .
- ^ Гарц Дж. (1997). Волшебные грибы всего мира . Лос-Анджелес, Калифорния: Публикации LIS. п. 27. ISBN 978-0-9653399-0-2 .
- ^ Гарц Дж. (1991). «Дальнейшие исследования психоактивных грибов родов Psylocibe , Gymnopilus и Conocybe » (PDF) . Энн. Муз. Гражданский. Роверето . 7 : 265–74.
- ^ Шервуд А.М., Хальберштадт А.Л., Кляйн А.К., МакКорви Дж.Д., Кайло К.В., Каргбо Р.Б., Майзенхаймер П. (февраль 2020 г.). «Синтез и биологическая оценка триптаминов, обнаруженных в галлюциногенных грибах: норбеоцистин, беоцистин, норпсилоцин и аэругинасцин». Журнал натуральных продуктов . 83 (2): 461–467. doi : 10.1021/acs.jnatprod.9b01061 . ПМИД 32077284 .