Jump to content

Замещенный фенэтиламин

Замещенный фенэтиламин
Класс препарата
Структурная схема фенэтиламина
Структурная формула фенэтиламина с отмеченными точками замещения. Фенэтиламин получают, когда
Р 2 3 4 5 6 Н а б = Ч.
Идентификаторы классов
Химический класс Замещенные производные фенэтиламина
Юридический статус
В Викиданных
Структурная формула фенэтиламина

Замещенные фенэтиламины (или просто фенэтиламины ) представляют собой химический класс органических соединений , основанных на структуре фенэтиламина ; [примечание 1] класс состоит из всех производных соединений фенэтиламина, которые могут быть образованы путем замены или замещения одного или нескольких атомов водорода в основной структуре фенэтиламина заместителями .

Структурная формула любого замещенного фенэтиламина содержит фенильное кольцо , которое соединено с аминогруппой (NH) посредством двухуглеродной боковой цепи . Следовательно, любой замещенный фенэтиламин можно классифицировать по замещению атомов водорода (H) в фенильном кольце, боковой цепи или аминогруппе фенэтиламина определенной группой атомов .

Многие замещенные фенэтиламины являются психоактивными веществами , которые относятся к различным классам наркотиков , включая центральной нервной системы стимуляторы (например, амфетамин ), галлюциногены (например, 3,4,5-триметоксифенэтиламин , он же мескалин), 2,5-диметокси-4- метиламфетамин (также известный как ДОМ), энтактоген (например, MDA), средства для подавления аппетита (например, фентермин ), назальные противозастойные средства и бронходилататоры (например, левометамфетамин и псевдоэфедрин ), антидепрессанты (например, бупропион и фенелзин ), противопаркинсонические средства (например, селегилин ) и вазопрессоры. (например, эфедрин ) и другие. [1] [2] Многие из этих психоактивных соединений оказывают свое фармакологическое действие главным образом путем модуляции моноаминовых нейротрансмиттеров систем ; однако не существует механизма действия или биологической мишени , которая была бы общей для всех представителей этого подкласса. [ нужна медицинская ссылка ]

Многочисленные эндогенные соединения, включая гормоны , катехоламины, такие как дофамин и норадреналин , а также многие следовые амины (например , адреналин , фенэтиламин сам , тирамин , тиронамин и йодтиронамин ) – являются замещенными фенетиламинами. Некоторые известные рекреационные наркотики , такие как МДМА (экстази), метамфетамин и катинон , также являются членами этого класса. Все замещенные амфетамины и замещенные метилендиоксифенэтиламины также являются замещенными фенетиламинами.

Список замещенных фенэтиламинов

[ редактировать ]
Отдельные фенэтиламины
Химическая

Структура

Короткое имя Р Н Р а Р б Р 2 Р 3 Р 4 Р 5 Полное имя Биологическая активность
мета -тирамин ОЙ 3-гидроксифенэтиламин След амина
пара -тирамин ОЙ 4-гидроксифенэтиламин След амина
Дофамин ОЙ ОЙ 3,4-дигидроксифенэтиламин Катехоламиновый нейротрансмиттер
Эпинефрин (Адреналин) CHCH3 ОЙ ОЙ ОЙ 3,4-тригидрокси- N - метилфенэтиламин β , Нейромедиатор катехоламинов/гормон борьбы или бегства
Норадреналин (Норадреналин) ОЙ ОЙ ОЙ β,3,4-тригидроксифенэтиламин Нейромедиатор катехоламинов/гормон борьбы или бегства
Норфенефрин ОЙ ОЙ β,3-дигидроксифенэтиламин След амина
пара-октопамин ОЙ ОЙ β,4-дигидроксифенэтиламин Следовой аминергический α-адренорецепторов агонист
Оксидопамин ОЙ ОЙ ОЙ 2,4,5-тригидроксифенэтиламин нейротоксический агент для дофамина и норадреналина. рецепторов
Фенилэфрин CHCH3 ОЙ ОЙ β,3-дигидрокси- N -метилфенэтиламин α-адренергический агонист; противозастойное средство
изопреналин СН( СН3 ) 2 ОЙ ОЙ ОЙ β,3-дигидрокси- N -изопропилфенэтиламин β-адренергический агонист; противозастойное средство
Сальбутамол С( СН3 ) 3 ОЙ СН 2 ОН ОЙ β,4-дигидрокси-3-гидроксиметил- N - трет- бутилфенэтиламин короткого действия β 2 -адренергический агонист
β-метилфенэтиламин CHCH3 β-метилфенэтиламин Стимулятор
Амфетамин CHCH3 α-метилфенэтиламин агент, высвобождающий моноамины ; Стимулятор
N -метилфенэтиламин CHCH3 N -метилфенэтиламин Следовый амин ; эндогенный изомер амфетамина
N , N -Диметилфенэтиламин ( СН3 ) 2 N , N -диметилфенэтиламин Тривиальные эффекты (используется в качестве пищевой добавки и ароматизатора)
Метамфетамин CHCH3 CHCH3 N -метиламфетамин; N ,α-диметилфенэтиламин агент, высвобождающий моноамины ; стимулятор ; нейротоксин
Фентермин ( СН3 ) 2 α-метиламфетамин; α,α-диметилфенэтиламин Стимулятор , аноректик
Сортировка CHCH3 CHCH3 2-метиламфетамин; 2,α-диметилфенэтиламин Стимулятор , аноректик
Фенелзин НХ 2 β-фенилэтилгидразин Ингибитор моноаминоксидазы
Транилципромин -СН 2 - 2-фенилциклопропиламин Ингибитор моноаминоксидазы
Селегилин -СН 2 -С≡СН CHCH3 N ,α-диметил- N -2-пропинилфенэтиламин МАО-Б Селективный ингибитор моноаминоксидазы
Метилфенидат -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 - С(ОСН 3 )=О N ,α-бутилен-β-метоксикарбонилфенэтиламин НДРИ ; Стимулятор
Эфедрин / Псевдоэфедрин CHCH3 CHCH3 ОЙ N -метил-β-гидроксиамфетамин Выпускающий агент ; стимулятор ; противозастойное средство
Катина CHCH3 ОЙ d-β-гидроксиамфетамин Умеренно селективный агент, высвобождающий норадреналин.
Катинон CHCH3 β-кетоамфетамин Селективный норадреналин и дофамин. агент, высвобождающий
Меткатинон CHCH3 CHCH3 N -метилкатинон Селективный норадреналин и дофамин. агент, высвобождающий
Мефедрон CHCH3 CHCH3 CHCH3 4-метилметкатинон Стимулирующее, фармакодинамическое действие неизвестно.
Эткатинон CH2CHCH2CH3 CHCH3 N -этилкатинон Стимулятор и агент, высвобождающий норадреналин.
Амфепрамон (диэтилпропион) С 2 Ч 5 , С 2 Ч 5 [примечание 2] CHCH3 N-диэтил-β-кетоамфетамин Аноректический
Бупропион С( СН3 ) 3 CHCH3 кл. 5- хлор - N - трет -бутил-β-кетоамфетамин Я здесь
Норфенфлурамин CHCH3 CFCF3 3- трифторметил -амфетамин ССРА
Фенфлурамин CH2CHCH2CH3 CHCH3 CFCF3 3-трифторметил- N -этиламфетамин ССРА
5-АПБ CHCH3 -СН=СН-О- 5-(2-аминопропил)бензофуран Стимулятор , энтактоген
6-АПБ CHCH3 -О-СН=СН- 6-(2-аминопропил)бензофуран Стимулятор , энтактоген
МДА CHCH3 -О-СН 2 -О- 3,4 метилендиоксиамфетамин - Стимулятор , психоделик , энтактоген.
МДЭА CH2CHCH2CH3 CHCH3 -О-СН 2 -О- 3,4-метилендиокси- N -этиламфетамин Психоделический , энтактоген и высвобождающий агент.
МДМА CHCH3 CHCH3 -О-СН 2 -О- 3,4-метилендиокси- N -метиламфетамин Психоделический , энтактоген и высвобождающий агент.
МДМК CHCH3 CHCH3 -О-СН 2 -О- 3,4-метилендиоксиметкатинон Психоделический , энтактоген и высвобождающий агент.
ММДА CHCH3 -О-СН 2 -О- КАЖДЫЙ 3 5-метокси-3,4-метилендиоксиамфетамин Стимулятор , психоделик и энтактоген.
ММДМА CHCH3 CHCH3 -О-СН 2 -О- КАЖДЫЙ 3 5-метокси-3,4-метилендиокси- N -метиламфетамин Психоделический , энтактоген и высвобождающий агент.
лофофин -О-СН 2 -О- КАЖДЫЙ 3 5-метокси-3,4-метилендиоксифенэтиламин Психоделический и энтактоген
Мескалин КАЖДЫЙ 3 КАЖДЫЙ 3 КАЖДЫЙ 3 - триметоксифенэтиламин 3,4,5 Психоделический и энтактоген
Проскалин КАЖДЫЙ 3 OCH2CH2CHОЧ2Ч2Ч3 КАЖДЫЙ 3 2-(3,5-диметокси-4-пропоксифенил)этанамин Психоделический и энтактоген
Метаэскалин OCH2CHOCH2CH3 КАЖДЫЙ 3 КАЖДЫЙ 3 2-(3-этокси-4,5-диметоксифенил)этанамин Психоделический и энтактоген
Аллилескалин КАЖДЫЙ 3 OCH2CH1CHОЧ2Ч1Ч2 КАЖДЫЙ 3 4-аллилокси-3,5-диметилоксифенилэтиламин Психоделический и энтактоген
Металлиллескалин КАЖДЫЙ 3 ОЧ 2 С(СН 2 СН 3 ) КАЖДЫЙ 3 4-Металилокси-3,5-диметоксифенэтиламин Психоделический и энтактоген
Асимбескалин OCH2CHOCH2CH3 OCH2CHOCH2CH3 КАЖДЫЙ 3 3,4-Диэтокси-5-метоксифенэтиламин Психоделический и эйфорический
ДОМ CHCH3 КАЖДЫЙ 3 CHCH3 КАЖДЫЙ 3 2,5-диметокси-4-метиламфетамин Психоделический
Дата рождения CHCH3 КАЖДЫЙ 3 Бр КАЖДЫЙ 3 2,5-диметокси-4 бромамфетамин - Психоделический
ДОКТОР CHCH3 КАЖДЫЙ 3 кл. КАЖДЫЙ 3 2,5-диметокси-4 хлорамфетамин - Психоделический
DOI CHCH3 КАЖДЫЙ 3 я КАЖДЫЙ 3 2,5-диметокси-4 йодамфетамин - Психоделический
ДОН CHCH3 КАЖДЫЙ 3 НЕТ 2 КАЖДЫЙ 3 2,5-диметокси-4 нитроамфетамин - Стимулятор
2С-Б КАЖДЫЙ 3 Бр КАЖДЫЙ 3 2,5-диметокси-4-бромфенэтиламин Психоделический , стимулятор , энтактоген и эйфорист.
βк-2С-Б КАЖДЫЙ 3 Бр КАЖДЫЙ 3 2,5-диметокси-4-бром-β-кетофенэтиламин Психоделический , стимулятор , энтактоген и эйфорист.
2C-C КАЖДЫЙ 3 кл. КАЖДЫЙ 3 2,5-диметокси-4-хлорфенэтиламин Психоделический
2C-F КАЖДЫЙ 3 Ф КАЖДЫЙ 3 -4- фторфенэтиламин 2,5- диметокси Психоделический
2C-I КАЖДЫЙ 3 я КАЖДЫЙ 3 2,5-диметокси-4-йодфенэтиламин Психоделик , стимулятор
2C-D КАЖДЫЙ 3 CHCH3 КАЖДЫЙ 3 2,5-диметокси-4-метилфенэтиламин Психоделик , стимулятор
2C-E КАЖДЫЙ 3 CH2 - CH3 КАЖДЫЙ 3 2,5-диметокси-4-этилфенэтиламин Психоделический
2C-P КАЖДЫЙ 3 СН2 - СН3 - СН3 КАЖДЫЙ 3 2,5-диметокси-4-пропилфенэтиламин Энтактоген , эйфорист и психоделик.
2C-N КАЖДЫЙ 3 НЕТ 2 КАЖДЫЙ 3 2,5-диметокси-4-нитрофенэтиламин эйфорический
2С-Т-2 КАЖДЫЙ 3 С -СН 2 СН 3 КАЖДЫЙ 3 2,5-диметокси-4- этилтиофенэтиламин Психоделический
2С-Т-4 КАЖДЫЙ 3 С- СН( СН3 ) 2 КАЖДЫЙ 3 2,5-диметокси-4 изопропилтиофенэтиламин - Психоделический
2С-Т-7 КАЖДЫЙ 3 С-СН 2 СН 2 СН 3 КАЖДЫЙ 3 2,5-диметокси-4-пропилтиофенэтиламин Психоделический
2С-Т-8 КАЖДЫЙ 3 С-СН 2 - С 3 Н 5 КАЖДЫЙ 3 2,5-диметокси-4 циклопропилметилтиофенэтиламин - Психоделический
2С-Т-19 КАЖДЫЙ 3 СК(СН 3 ) 3 КАЖДЫЙ 3 2,5-диметокси-4- трет -бутилтиофенэтиламин Психоделический
2С-Т-21 КАЖДЫЙ 3 С-СН 2 -СН 2 -F КАЖДЫЙ 3 2,5-диметокси-4-(2-фторэтилтио)фенэтиламин Психоделический и эйфорический
25B-NBOMe [3] СН 2 6 Н 4 3 КАЖДЫЙ 3 Бр КАЖДЫЙ 3 2-(4-бром-2,5-диметоксифенил)-N - [(2-метоксифенил)метил]этанамин Психоделический
25C-NBOMe СН 2 6 Н 4 3 КАЖДЫЙ 3 кл. КАЖДЫЙ 3 2-(4-хлор-2,5-диметоксифенил)-N - [(2-метоксифенил)метил]этанамин Психоделический
25F-NBOMe СН 2 6 Н 4 3 КАЖДЫЙ 3 Ф КАЖДЫЙ 3 2-(4-фтор-2,5-диметоксифенил)-N - [(2-метоксифенил)метил]этанамин Психоделический
25I-NBOMe СН 2 6 Н 4 3 КАЖДЫЙ 3 я КАЖДЫЙ 3 2-(4-йод-2,5-диметоксифенил)-N - [(2-метоксифенил)метил]этанамин Психоделический
25D-НБОМе СН 2 6 Н 4 3 КАЖДЫЙ 3 СН 2 КАЖДЫЙ 3 2-(4-метил-2,5-диметоксифенил)-N - [(2-метоксифенил)метил]этанамин Психоделический
25E-NBOMe СН 2 6 Н 4 3 КАЖДЫЙ 3 CH2 - CH3 КАЖДЫЙ 3 2-(4-этил-2,5-диметоксифенил)-N - [(2-метоксифенил)метил]этанамин Психоделический
25P-NBOMe СН 2 6 Н 4 3 КАЖДЫЙ 3 СН2 - СН3 - СН3 КАЖДЫЙ 3 2-(4-пропил-2,5-диметоксифенил)-N - [(2-метоксифенил)метил]этанамин Психоделический
Мескалин-НБОМе СН 2 6 Н 4 3 КАЖДЫЙ 3 КАЖДЫЙ 3 КАЖДЫЙ 3 N- (2-Метоксибензил)-2-(3,4,5-триметоксифенил)этанамин Психоделический
25Б-НБОХ СН 2 –С 6 Н 4 –ОН КАЖДЫЙ 3 Бр КАЖДЫЙ 3 N- (2-гидроксибензил)-2,5-диметокси-4-бромфенэтиламин Психоделический
25C-НБОХ СН 2 –С 6 Н 4 –ОН КАЖДЫЙ 3 кл. КАЖДЫЙ 3 N- (2-гидроксибензил)-2,5-диметокси-4-хлорфенэтиламин Психоделический
25И-НБОХ СН 2 –С 6 Н 4 –ОН КАЖДЫЙ 3 я КАЖДЫЙ 3 N- (2-гидроксибензил)-2,5-диметокси-4-йодфенэтиламин Психоделический
25И-НБФ СН 2 –С 6 Н 4 –F КАЖДЫЙ 3 я КАЖДЫЙ 3 N- (2-фторбензил)-2,5-диметокси-4-йодфенэтиламин Психоделический
Короткое имя Р Н Р а Р б Р 2 Р 3 Р 4 Р 5 Полное имя Биологическая активность

Обнаружение

[ редактировать ]
метод Требование
УФ-спектрометрия Требуется реагент

См. также

[ редактировать ]

Примечания

[ редактировать ]
  1. ^ Другими словами, все соединения этого класса являются структурными аналогами фенэтиламина.
  2. ^ Две этильные группы, присоединенные к аминогруппе.
  1. ^ Инан, Фунда; Брант, Тибор М.; Контруччи, Рамон Р.; Хондбринк, Лаура; Франссен, Эрик Дж. Ф. (2020). «Новые фенэтиламины и их потенциальное взаимодействие с отпускаемыми по рецепту лекарствами: систематический критический обзор» . Терапевтический лекарственный мониторинг . 42 (2): 271–281. doi : 10.1097/ftd.0000000000000725 . ISSN   0163-4356 . ПМИД   32022784 . S2CID   211035606 .
  2. ^ Уиллс, Брэндон; Эриксон, Тимоти (2 февраля 2012 г.). «Психоактивные производные фенэтиламина, пиперазина и пирролидинофенона» . Медицинская токсикология злоупотребления наркотиками : 156–192. дои : 10.1002/9781118105955.ch10 . ISBN  978-0-471-72760-6 .
  3. ^ Кастодио, Рали Джеймс Перес; Сэйсон, Леандро Вал; Ботанас, Крислин Джун; Абьеро, Арви; Ты, Кён И; Ким, Микён; Ли, Хён Джун; Ю, Сон Юн; Ли, Кун Вон; Ли, Ён Суп; Со, Чон Ук (2019). «25B-NBOMe, новое производное N-2-метоксибензилфенэтиламина (NBOMe), может вызывать полезные и подкрепляющие эффекты посредством дофаминергического механизма: доказательства потенциала злоупотребления». Биология наркомании . 25 (6): e12850. дои : 10.1111/adb.12850 . ISSN   1369-1600 . ПМИД   31749223 . S2CID   208217863 .
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: a20d6d3c71aea3449bf586c8ca6079e0__1720741200
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/a2/e0/a20d6d3c71aea3449bf586c8ca6079e0.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Substituted phenethylamine - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)