Замещенный фенэтиламин
Эта статья нуждается в дополнительных цитатах для проверки . ( август 2014 г. ) |
Замещенный фенэтиламин | |
---|---|
Класс препарата | |
Идентификаторы классов | |
Химический класс | Замещенные производные фенэтиламина |
Юридический статус | |
В Викиданных |
Замещенные фенэтиламины (или просто фенэтиламины ) представляют собой химический класс органических соединений , основанных на структуре фенэтиламина ; [примечание 1] класс состоит из всех производных соединений фенэтиламина, которые могут быть образованы путем замены или замещения одного или нескольких атомов водорода в основной структуре фенэтиламина заместителями .
Структурная формула любого замещенного фенэтиламина содержит фенильное кольцо , которое соединено с аминогруппой (NH) посредством двухуглеродной боковой цепи . Следовательно, любой замещенный фенэтиламин можно классифицировать по замещению атомов водорода (H) в фенильном кольце, боковой цепи или аминогруппе фенэтиламина определенной группой атомов .
Многие замещенные фенэтиламины являются психоактивными веществами , которые относятся к различным классам наркотиков , включая центральной нервной системы стимуляторы (например, амфетамин ), галлюциногены (например, 3,4,5-триметоксифенэтиламин , он же мескалин), 2,5-диметокси-4- метиламфетамин (также известный как ДОМ), энтактоген (например, MDA), средства для подавления аппетита (например, фентермин ), назальные противозастойные средства и бронходилататоры (например, левометамфетамин и псевдоэфедрин ), антидепрессанты (например, бупропион и фенелзин ), противопаркинсонические средства (например, селегилин ) и вазопрессоры. (например, эфедрин ) и другие. [1] [2] Многие из этих психоактивных соединений оказывают свое фармакологическое действие главным образом путем модуляции моноаминовых нейротрансмиттеров систем ; однако не существует механизма действия или биологической мишени , которая была бы общей для всех представителей этого подкласса. [ нужна медицинская ссылка ]
Многочисленные эндогенные соединения, включая гормоны , катехоламины, такие как дофамин и норадреналин , а также многие следовые амины (например , адреналин , фенэтиламин сам , тирамин , тиронамин и йодтиронамин ) – являются замещенными фенетиламинами. Некоторые известные рекреационные наркотики , такие как МДМА (экстази), метамфетамин и катинон , также являются членами этого класса. Все замещенные амфетамины и замещенные метилендиоксифенэтиламины также являются замещенными фенетиламинами.
Список замещенных фенэтиламинов
[ редактировать ]Химическая Структура | Короткое имя | Р Н | Р а | Р б | Р 2 | Р 3 | Р 4 | Р 5 | Полное имя | Биологическая активность |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
мета -тирамин | ОЙ | 3-гидроксифенэтиламин | След амина | |||||||
пара -тирамин | ОЙ | 4-гидроксифенэтиламин | След амина | |||||||
Дофамин | ОЙ | ОЙ | 3,4-дигидроксифенэтиламин | Катехоламиновый нейротрансмиттер | ||||||
Эпинефрин (Адреналин) | CHCH3 | ОЙ | ОЙ | ОЙ | 3,4-тригидрокси- N - метилфенэтиламин β , | Нейромедиатор катехоламинов/гормон борьбы или бегства | ||||
Норадреналин (Норадреналин) | ОЙ | ОЙ | ОЙ | β,3,4-тригидроксифенэтиламин | Нейромедиатор катехоламинов/гормон борьбы или бегства | |||||
Норфенефрин | ОЙ | ОЙ | β,3-дигидроксифенэтиламин | След амина | ||||||
пара-октопамин | ОЙ | ОЙ | β,4-дигидроксифенэтиламин | Следовой аминергический α-адренорецепторов агонист | ||||||
Оксидопамин | ОЙ | ОЙ | ОЙ | 2,4,5-тригидроксифенэтиламин | нейротоксический агент для дофамина и норадреналина. рецепторов | |||||
Фенилэфрин | CHCH3 | ОЙ | ОЙ | β,3-дигидрокси- N -метилфенэтиламин | α-адренергический агонист; противозастойное средство | |||||
изопреналин | СН( СН3 ) 2 | ОЙ | ОЙ | ОЙ | β,3-дигидрокси- N -изопропилфенэтиламин | β-адренергический агонист; противозастойное средство | ||||
Сальбутамол | С( СН3 ) 3 | ОЙ | СН 2 ОН | ОЙ | β,4-дигидрокси-3-гидроксиметил- N - трет- бутилфенэтиламин | короткого действия β 2 -адренергический агонист | ||||
β-метилфенэтиламин | CHCH3 | β-метилфенэтиламин | Стимулятор | |||||||
Амфетамин | CHCH3 | α-метилфенэтиламин | агент, высвобождающий моноамины ; Стимулятор | |||||||
N -метилфенэтиламин | CHCH3 | N -метилфенэтиламин | Следовый амин ; эндогенный изомер амфетамина | |||||||
N , N -Диметилфенэтиламин | ( СН3 ) 2 | N , N -диметилфенэтиламин | Тривиальные эффекты (используется в качестве пищевой добавки и ароматизатора) | |||||||
Метамфетамин | CHCH3 | CHCH3 | N -метиламфетамин; N ,α-диметилфенэтиламин | агент, высвобождающий моноамины ; стимулятор ; нейротоксин | ||||||
Фентермин | ( СН3 ) 2 | α-метиламфетамин; α,α-диметилфенэтиламин | Стимулятор , аноректик | |||||||
Сортировка | CHCH3 | CHCH3 | 2-метиламфетамин; 2,α-диметилфенэтиламин | Стимулятор , аноректик | ||||||
Фенелзин | НХ 2 | β-фенилэтилгидразин | Ингибитор моноаминоксидазы | |||||||
Транилципромин | -СН 2 - | 2-фенилциклопропиламин | Ингибитор моноаминоксидазы | |||||||
Селегилин | -СН 2 -С≡СН | CHCH3 | N ,α-диметил- N -2-пропинилфенэтиламин | МАО-Б Селективный ингибитор моноаминоксидазы | ||||||
Метилфенидат | -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 - | С(ОСН 3 )=О | N ,α-бутилен-β-метоксикарбонилфенэтиламин | НДРИ ; Стимулятор | ||||||
Эфедрин / Псевдоэфедрин | CHCH3 | CHCH3 | ОЙ | N -метил-β-гидроксиамфетамин | Выпускающий агент ; стимулятор ; противозастойное средство | |||||
Катина | CHCH3 | ОЙ | d-β-гидроксиамфетамин | Умеренно селективный агент, высвобождающий норадреналин. | ||||||
Катинон | CHCH3 | =О | β-кетоамфетамин | Селективный норадреналин и дофамин. агент, высвобождающий | ||||||
Меткатинон | CHCH3 | CHCH3 | =О | N -метилкатинон | Селективный норадреналин и дофамин. агент, высвобождающий | |||||
Мефедрон | CHCH3 | CHCH3 | =О | CHCH3 | 4-метилметкатинон | Стимулирующее, фармакодинамическое действие неизвестно. | ||||
Эткатинон | CH2CHCH2CH3 | CHCH3 | =О | N -этилкатинон | Стимулятор и агент, высвобождающий норадреналин. | |||||
Амфепрамон (диэтилпропион) | С 2 Ч 5 , С 2 Ч 5 [примечание 2] | CHCH3 | =О | N-диэтил-β-кетоамфетамин | Аноректический | |||||
Бупропион | С( СН3 ) 3 | CHCH3 | =О | кл. | 5- хлор - N - трет -бутил-β-кетоамфетамин | Я здесь | ||||
Норфенфлурамин | CHCH3 | CFCF3 | 3- трифторметил -амфетамин | ССРА | ||||||
Фенфлурамин | CH2CHCH2CH3 | CHCH3 | CFCF3 | 3-трифторметил- N -этиламфетамин | ССРА | |||||
5-АПБ | CHCH3 | -СН=СН-О- | 5-(2-аминопропил)бензофуран | Стимулятор , энтактоген | ||||||
6-АПБ | CHCH3 | -О-СН=СН- | 6-(2-аминопропил)бензофуран | Стимулятор , энтактоген | ||||||
МДА | CHCH3 | -О-СН 2 -О- | 3,4 метилендиоксиамфетамин - | Стимулятор , психоделик , энтактоген. | ||||||
МДЭА | CH2CHCH2CH3 | CHCH3 | -О-СН 2 -О- | 3,4-метилендиокси- N -этиламфетамин | Психоделический , энтактоген и высвобождающий агент. | |||||
МДМА | CHCH3 | CHCH3 | -О-СН 2 -О- | 3,4-метилендиокси- N -метиламфетамин | Психоделический , энтактоген и высвобождающий агент. | |||||
МДМК | CHCH3 | CHCH3 | =О | -О-СН 2 -О- | 3,4-метилендиоксиметкатинон | Психоделический , энтактоген и высвобождающий агент. | ||||
ММДА | CHCH3 | -О-СН 2 -О- | КАЖДЫЙ 3 | 5-метокси-3,4-метилендиоксиамфетамин | Стимулятор , психоделик и энтактоген. | |||||
ММДМА | CHCH3 | CHCH3 | -О-СН 2 -О- | КАЖДЫЙ 3 | 5-метокси-3,4-метилендиокси- N -метиламфетамин | Психоделический , энтактоген и высвобождающий агент. | ||||
лофофин | -О-СН 2 -О- | КАЖДЫЙ 3 | 5-метокси-3,4-метилендиоксифенэтиламин | Психоделический и энтактоген | ||||||
Мескалин | КАЖДЫЙ 3 | КАЖДЫЙ 3 | КАЖДЫЙ 3 | - триметоксифенэтиламин 3,4,5 | Психоделический и энтактоген | |||||
Проскалин | КАЖДЫЙ 3 | OCH2CH2CHОЧ2Ч2Ч3 | КАЖДЫЙ 3 | 2-(3,5-диметокси-4-пропоксифенил)этанамин | Психоделический и энтактоген | |||||
Метаэскалин | OCH2CHOCH2CH3 | КАЖДЫЙ 3 | КАЖДЫЙ 3 | 2-(3-этокси-4,5-диметоксифенил)этанамин | Психоделический и энтактоген | |||||
Аллилескалин | КАЖДЫЙ 3 | OCH2CH1CHОЧ2Ч1Ч2 | КАЖДЫЙ 3 | 4-аллилокси-3,5-диметилоксифенилэтиламин | Психоделический и энтактоген | |||||
Металлиллескалин | КАЖДЫЙ 3 | ОЧ 2 С(СН 2 СН 3 ) | КАЖДЫЙ 3 | 4-Металилокси-3,5-диметоксифенэтиламин | Психоделический и энтактоген | |||||
Асимбескалин | OCH2CHOCH2CH3 | OCH2CHOCH2CH3 | КАЖДЫЙ 3 | 3,4-Диэтокси-5-метоксифенэтиламин | Психоделический и эйфорический | |||||
ДОМ | CHCH3 | КАЖДЫЙ 3 | CHCH3 | КАЖДЫЙ 3 | 2,5-диметокси-4-метиламфетамин | Психоделический | ||||
Дата рождения | CHCH3 | КАЖДЫЙ 3 | Бр | КАЖДЫЙ 3 | 2,5-диметокси-4 бромамфетамин - | Психоделический | ||||
ДОКТОР | CHCH3 | КАЖДЫЙ 3 | кл. | КАЖДЫЙ 3 | 2,5-диметокси-4 хлорамфетамин - | Психоделический | ||||
DOI | CHCH3 | КАЖДЫЙ 3 | я | КАЖДЫЙ 3 | 2,5-диметокси-4 йодамфетамин - | Психоделический | ||||
ДОН | CHCH3 | КАЖДЫЙ 3 | НЕТ 2 | КАЖДЫЙ 3 | 2,5-диметокси-4 нитроамфетамин - | Стимулятор | ||||
2С-Б | КАЖДЫЙ 3 | Бр | КАЖДЫЙ 3 | 2,5-диметокси-4-бромфенэтиламин | Психоделический , стимулятор , энтактоген и эйфорист. | |||||
βк-2С-Б | =О | КАЖДЫЙ 3 | Бр | КАЖДЫЙ 3 | 2,5-диметокси-4-бром-β-кетофенэтиламин | Психоделический , стимулятор , энтактоген и эйфорист. | ||||
2C-C | КАЖДЫЙ 3 | кл. | КАЖДЫЙ 3 | 2,5-диметокси-4-хлорфенэтиламин | Психоделический | |||||
2C-F | КАЖДЫЙ 3 | Ф | КАЖДЫЙ 3 | -4- фторфенэтиламин 2,5- диметокси | Психоделический | |||||
2C-I | КАЖДЫЙ 3 | я | КАЖДЫЙ 3 | 2,5-диметокси-4-йодфенэтиламин | Психоделик , стимулятор | |||||
2C-D | КАЖДЫЙ 3 | CHCH3 | КАЖДЫЙ 3 | 2,5-диметокси-4-метилфенэтиламин | Психоделик , стимулятор | |||||
2C-E | КАЖДЫЙ 3 | CH2 - CH3 | КАЖДЫЙ 3 | 2,5-диметокси-4-этилфенэтиламин | Психоделический | |||||
2C-P | КАЖДЫЙ 3 | СН2 - СН3 - СН3 | КАЖДЫЙ 3 | 2,5-диметокси-4-пропилфенэтиламин | Энтактоген , эйфорист и психоделик. | |||||
2C-N | КАЖДЫЙ 3 | НЕТ 2 | КАЖДЫЙ 3 | 2,5-диметокси-4-нитрофенэтиламин | эйфорический | |||||
2С-Т-2 | КАЖДЫЙ 3 | С -СН 2 СН 3 | КАЖДЫЙ 3 | 2,5-диметокси-4- этилтиофенэтиламин | Психоделический | |||||
2С-Т-4 | КАЖДЫЙ 3 | С- СН( СН3 ) 2 | КАЖДЫЙ 3 | 2,5-диметокси-4 изопропилтиофенэтиламин - | Психоделический | |||||
2С-Т-7 | КАЖДЫЙ 3 | С-СН 2 СН 2 СН 3 | КАЖДЫЙ 3 | 2,5-диметокси-4-пропилтиофенэтиламин | Психоделический | |||||
2С-Т-8 | КАЖДЫЙ 3 | С-СН 2 - С 3 Н 5 | КАЖДЫЙ 3 | 2,5-диметокси-4 циклопропилметилтиофенэтиламин - | Психоделический | |||||
2С-Т-19 | КАЖДЫЙ 3 | СК(СН 3 ) 3 | КАЖДЫЙ 3 | 2,5-диметокси-4- трет -бутилтиофенэтиламин | Психоделический | |||||
2С-Т-21 | КАЖДЫЙ 3 | С-СН 2 -СН 2 -F | КАЖДЫЙ 3 | 2,5-диметокси-4-(2-фторэтилтио)фенэтиламин | Психоделический и эйфорический | |||||
25B-NBOMe [3] | СН 2 -С 6 Н 4 -И 3 | КАЖДЫЙ 3 | Бр | КАЖДЫЙ 3 | 2-(4-бром-2,5-диметоксифенил)-N - [(2-метоксифенил)метил]этанамин | Психоделический | ||||
25C-NBOMe | СН 2 -С 6 Н 4 -И 3 | КАЖДЫЙ 3 | кл. | КАЖДЫЙ 3 | 2-(4-хлор-2,5-диметоксифенил)-N - [(2-метоксифенил)метил]этанамин | Психоделический | ||||
25F-NBOMe | СН 2 -С 6 Н 4 -И 3 | КАЖДЫЙ 3 | Ф | КАЖДЫЙ 3 | 2-(4-фтор-2,5-диметоксифенил)-N - [(2-метоксифенил)метил]этанамин | Психоделический | ||||
25I-NBOMe | СН 2 -С 6 Н 4 -И 3 | КАЖДЫЙ 3 | я | КАЖДЫЙ 3 | 2-(4-йод-2,5-диметоксифенил)-N - [(2-метоксифенил)метил]этанамин | Психоделический | ||||
25D-НБОМе | СН 2 -С 6 Н 4 -И 3 | КАЖДЫЙ 3 | СН 2 | КАЖДЫЙ 3 | 2-(4-метил-2,5-диметоксифенил)-N - [(2-метоксифенил)метил]этанамин | Психоделический | ||||
25E-NBOMe | СН 2 -С 6 Н 4 -И 3 | КАЖДЫЙ 3 | CH2 - CH3 | КАЖДЫЙ 3 | 2-(4-этил-2,5-диметоксифенил)-N - [(2-метоксифенил)метил]этанамин | Психоделический | ||||
25P-NBOMe | СН 2 -С 6 Н 4 -И 3 | КАЖДЫЙ 3 | СН2 - СН3 - СН3 | КАЖДЫЙ 3 | 2-(4-пропил-2,5-диметоксифенил)-N - [(2-метоксифенил)метил]этанамин | Психоделический | ||||
Мескалин-НБОМе | СН 2 -С 6 Н 4 -И 3 | КАЖДЫЙ 3 | КАЖДЫЙ 3 | КАЖДЫЙ 3 | N- (2-Метоксибензил)-2-(3,4,5-триметоксифенил)этанамин | Психоделический | ||||
25Б-НБОХ | СН 2 –С 6 Н 4 –ОН | КАЖДЫЙ 3 | Бр | КАЖДЫЙ 3 | N- (2-гидроксибензил)-2,5-диметокси-4-бромфенэтиламин | Психоделический | ||||
25C-НБОХ | СН 2 –С 6 Н 4 –ОН | КАЖДЫЙ 3 | кл. | КАЖДЫЙ 3 | N- (2-гидроксибензил)-2,5-диметокси-4-хлорфенэтиламин | Психоделический | ||||
25И-НБОХ | СН 2 –С 6 Н 4 –ОН | КАЖДЫЙ 3 | я | КАЖДЫЙ 3 | N- (2-гидроксибензил)-2,5-диметокси-4-йодфенэтиламин | Психоделический | ||||
25И-НБФ | СН 2 –С 6 Н 4 –F | КАЖДЫЙ 3 | я | КАЖДЫЙ 3 | N- (2-фторбензил)-2,5-диметокси-4-йодфенэтиламин | Психоделический | ||||
Короткое имя | Р Н | Р а | Р б | Р 2 | Р 3 | Р 4 | Р 5 | Полное имя | Биологическая активность |
Обнаружение
[ редактировать ]Этот раздел нуждается в расширении . Вы можете помочь, добавив к нему . ( декабрь 2015 г. ) |
метод | Требование |
---|---|
УФ-спектрометрия | Требуется реагент |
См. также
[ редактировать ]- Замещенный амфетамин
- Замещенный метилендиоксифенэтиламин
- Замещенный катинон
- Замещенный фенилморфолин
- 2Cs , ДОкс , 25-НБ
- Замещенный триптамин
- ПиХКАЛ
Примечания
[ редактировать ]- ^ Другими словами, все соединения этого класса являются структурными аналогами фенэтиламина.
- ^ Две этильные группы, присоединенные к аминогруппе.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Инан, Фунда; Брант, Тибор М.; Контруччи, Рамон Р.; Хондбринк, Лаура; Франссен, Эрик Дж. Ф. (2020). «Новые фенэтиламины и их потенциальное взаимодействие с отпускаемыми по рецепту лекарствами: систематический критический обзор» . Терапевтический лекарственный мониторинг . 42 (2): 271–281. doi : 10.1097/ftd.0000000000000725 . ISSN 0163-4356 . ПМИД 32022784 . S2CID 211035606 .
- ^ Уиллс, Брэндон; Эриксон, Тимоти (2 февраля 2012 г.). «Психоактивные производные фенэтиламина, пиперазина и пирролидинофенона» . Медицинская токсикология злоупотребления наркотиками : 156–192. дои : 10.1002/9781118105955.ch10 . ISBN 978-0-471-72760-6 .
- ^ Кастодио, Рали Джеймс Перес; Сэйсон, Леандро Вал; Ботанас, Крислин Джун; Абьеро, Арви; Ты, Кён И; Ким, Микён; Ли, Хён Джун; Ю, Сон Юн; Ли, Кун Вон; Ли, Ён Суп; Со, Чон Ук (2019). «25B-NBOMe, новое производное N-2-метоксибензилфенэтиламина (NBOMe), может вызывать полезные и подкрепляющие эффекты посредством дофаминергического механизма: доказательства потенциала злоупотребления». Биология наркомании . 25 (6): e12850. дои : 10.1111/adb.12850 . ISSN 1369-1600 . ПМИД 31749223 . S2CID 208217863 .