Ципенамин
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | 2-фенилциклопентанамин |
| код АТС |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| ХЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 11 Ч 15 Н |
| Молярная масса | 161.248 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| Хиральность | Рацемическая смесь |
| (проверять) | |
Ципенамин ( INN , BAN ), или гидрохлорид ципенамина ( USAN ), также известный как 2-фенилциклопентиламин , представляет собой психостимулирующий препарат , разработанный группой химиков William S. Merrell Chemical Company в 1940-х годах. [ 1 ] [ 2 ] В настоящее время он известен только в научных исследованиях и никогда не разрабатывался для рыночного использования . Ципенамин в настоящее время легален во всем мире , и хотя его химическая структура имеет отдаленное сходство с некоторыми контролируемыми стимуляторами, такими как фенкамфамин , вполне вероятно, что он слишком далек от него, чтобы его можно было считать незаконным аналогом в соответствии с США Федеральным законом об аналогах. Закон о контролируемых веществах .
Химия
[ редактировать ]Стереохимия
[ редактировать ]2-Фенилциклопентан-1-амин представляет собой соединение с двумя стереоцентрами . следующие две энантиомерные Таким образом, могут существовать пары:
- (1 RS ,2 SR ) -транс -2-фенилциклопентан-1-амин
- (1 RS ,2 RS ) -цис -2-фенилциклопентан-1-амин
Рацемат 2-фенилциклопентан- 1 (±) -транс -2-фенилциклопентан-1-амина [смесь (1:1) (1R , 2S ) -транс - -амина (рамка слева) и ( 1S , 2R ) -транс -2-фенилциклопентан-1-амин (рамка справа)] является активным ингредиентом ципенамина. [ 3 ] Кроме того, кинетическое разделение (±)-транс - 2-фенилциклопентан-1-амина липазой B из Candida antarctica может быть эффективно осуществлено с помощью реакции аминолиза. [ 3 ]
Рацемический цис -2-фенилциклопентан-1-амин [смесь (1:1) (1R , 2R ) -цис - 2-фенилциклопентан-1-амина и (1S , 2S ) -цис - 2-фенилциклопентана-1- амин] не нашел фармакологического применения. [ нужна ссылка ]
Гомология
[ редактировать ]Ципенамин является гомологом транилципромина единицы больше , , содержащим расширенное алициклическое кольцо, которое на две метиленовые чем у высоконапряженного/реакционноспособного циклопропана. Сообщалось о гомологе циклогексана, хотя LD 50 была меньше, чем у обычного амфетамина, он все же оставался функциональным стимулятором. [ нужна ссылка ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Патент США 2520516 , ван Зоерен Г.Дж., «Циклические амины и способ их получения», выдан 29 августа 1950 г.
- ^ Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 966–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .
- ^ Jump up to: а б Гонсалес-Сабин Х., Готор В., Реболледо Ф. (2004). «Кинетическое разрешение (±)-транс- и (±)-цис-фенилциклопентанамина путем CALB-катализируемого аминолиза сложных эфиров: ключевая роль уходящей группы». Тетраэдр: Асимметрия . 15 (3): 481–488. дои : 10.1016/j.tetasy.2003.11.013 .