Метиопропамин

Метиопропамин
Клинические данные
Другие имена	МПА; метиопропамин; метедрен; Синдракс
код АТС	N06AA ;
Юридический статус
Юридический статус	BR : Класс F2 (Запрещенные психотропные вещества). ; DE : Anlage I (только авторизованное научное использование) ; Великобритания : Класс B ; США : Приложение I ; Нелегально в Китае, Финляндии, Флориде. ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	801156-47-8 ; 7464-94-0 (гидрохлорид) ;
ПабХим CID	436156 ;
ХимическийПаук	385727 ;
НЕКОТОРЫЙ	64ON2ETH7I ;
КЕГГ	C22795 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID701016914 ;
Химические и физические данные
Формула	С 8 Ч 13 Н С
Молярная масса	155.26 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(что это?) (проверять)

Метиопропамин ( МПА ) представляет собой органическое соединение , структурно родственное метамфетамину . Первоначально сообщалось в 1942 году, что молекула состоит из тиофеновой группы с алкиламинным заместителем во 2-м положении. ^{[ 2 ]} Он появился в публичной продаже в Великобритании в декабре 2010 года как «исследовательский химикат» или «легальный наркотик», недавно получивший торговую марку Blow. ^{[ 3 ]} Он имеет ограниченную популярность в качестве рекреационного стимулятора. ^{[ 4 ]}^{[ ненадежный источник? ]}

Фармакология

Метиопропамин действует как ингибитор обратного захвата норадреналина и дофамина , который примерно в 1,85 раза более селективен в отношении норадреналина, чем дофамина. Он примерно на одну треть слабее декстроамфетамина в качестве ингибитора обратного захвата норэпинефрина и на одну пятую сильнее, чем ингибитор обратного захвата дофамина. Он проявляет незначительную активность в качестве ингибитора обратного захвата серотонина. ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}

Метиопропамин обладает потенциалом значительной острой токсичности с сердечно-сосудистыми, желудочно-кишечными и психотическими симптомами. ^{[ 7 ]}

Метаболизм

Для N -алкиламфетаминов дезаминирование и N - деалкилирование являются основными путями выведения, а почечная экскреция является второстепенным. ^{[ 8 ]}

Метиопропамин метаболизируется в активный тиопропамин , 4-гидроксиметиопропамин и тиофен S - оксиды . ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]} Эти N - деметилированные метаболиты далее дезаминируются ферментом цитохрома P450 превращая CYP2C19 в печени, их в неактивный 1-(тиофен-2-ил)-2-пропан-2-он, который можно рассматривать как производное фенилацетона . ^{[ 11 ]}^{[ 12 ]}

Тиофен-2-карбоновая кислота является конечным основным продуктом метаболизма. Он очень гидрофильен и выводится с мочой. Метиопропамин и особенно тиопропамин также выводятся почками в неизмененном виде.

Синтез

Существует четырехстадийный синтез метиопропамина. Он начинается с (тиофен-2-ил) бромида магния, который вступает в реакцию с оксидом пропилена , давая 1-(тиофен-2-ил)-2-гидроксипропан, который реагирует с трибромидом фосфора , давая 1-(тиофен-2-ил). )-2-бромпропан, который в конечном итоге реагирует с метиламином , давая 1-(тиофен-2-ил)-2-метиламинопропан. ^{[ 13 ]}

Юридический статус

Китай

По состоянию на октябрь 2015 года МПА является контролируемым веществом в Китае. ^{[ 14 ]}

Финляндия

Метиопропамин запрещен в Финляндии. ^{[ нужна ссылка ]}

Германия

Метиопропамин явно запрещен в Германии.

Великобритания

После запрета на этилфенидат власти заметили рост использования метиопропамина потребителями инъекционных наркотиков. ACMD г. предложил запретить его 18 ноября 2015 ^{[ 15 ]} поскольку он имел эффекты, аналогичные этилфенидату. правительство издало временный приказ о контроле над наркотиками , который вступил в силу 27 ноября 2015 года. Через неделю ^{[ 16 ]} Хотя обычно срок действия TCDO составляет всего 1 год, ACMD сообщил, что с момента его применения распространенность MPA значительно снизилась и что было сложно собрать информацию о препарате. В результате они потребовали продлить срок действия TCDO еще на год. ^{[ 17 ]}

Метиопропанин был объявлен контролируемым препаратом класса B в соответствии с Законом о злоупотреблении наркотиками 1971 года (с поправками) (Поправка) (№ 2) Приказом 2017 года [SI 2017/1114], который вступил в силу 27 ноября 2017 года.

Соединенные Штаты

Применение метиопропамина запланировано на федеральном уровне в США . ^{[ 18 ]} DEA планировало включить метиопропамин в Список контролируемых веществ I и принимало комментарии общественности до 4 октября 2021 года. Позже соединение было внесено в Список I. ^{[ 19 ]}

Флорида

Метиопропамин является веществом, контролируемым в Списке I в штате Флорида, поэтому его покупка, продажа или хранение во Флориде являются незаконными. ^{[ 20 ]}

Тасмания (Австралия) Метиопропамин является «контролируемым веществом» и, следовательно, «незаконным наркотиком», который можно импортировать, хранить или продавать/торговать без специального разрешения соответствующего государственного органа.

См. также

5-ММПА
α-Пирролидинопентиотиофенон (α-PVT)
Тиопропамин , деметилированный аналог
Пропилгекседрин с замещением кольца, , еще один стимулятор используемый в качестве отпускаемого без рецепта. противозастойного средства,
Тиотинон

Ссылки

^ Анвиса (24 июля 2023 г.). «ПДК № 804 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии № 804 804 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 25 июля 2023 г.). Архивировано из оригинала 27 августа 2023 г. Проверено 27 августа 2023 г.
^ Бликке Ф.Ф., Буркхальтер Дж.Х. (март 1942 г.). «α-Тиениламиноалканы». Журнал Американского химического общества . 64 (3): 477–80. дои : 10.1021/ja01255a001 .
^ Ангелов Д., О'Брайен Дж., Кавана П. (март 2013 г.). «Синтез 1-(2-тиенил)-2-(метиламино) пропана (метиопропамина) и его 3-тиенильного изомера для использования в качестве эталонных стандартов». Тестирование и анализ наркотиков . 5 (3): 145–9. дои : 10.1002/dta.298 . ПМИД 21770051 .
^ «Метиопропаминовая нить» . UKChemicalResearch.org . Архивировано из оригинала 4 июля 2015 г. Проверено 9 июня 2016 г.
^ Иверсен Л., Гиббонс С., Требл Р., Сетола В., Хуанг Х.П., Рот Б.Л. (январь 2013 г.). «Нейрохимические профили некоторых новых психоактивных веществ» . Европейский журнал фармакологии . 700 (1–3): 147–51. дои : 10.1016/j.ejphar.2012.12.006 . ПМК 3582025 . ПМИД 23261499 .
^ Юн Х.С., Цай В.Т., Ли Ю.Х., Пак К.Т., Ли Ю.С., Ким Дж.Х. (сентябрь 2016 г.). «Для проявления локомоторной сенсибилизации, индуцированной метиопропамином, у крысы требуется активация рецептора дофамина D2, но не D1». Поведенческие исследования мозга . 311 : 403–407. дои : 10.1016/j.bbr.2016.05.060 . ПМИД 27265782 . S2CID 46731570 .
^ Ли Х.М., Вуд Д.М., Хадсон С., Арчер-младший, Дарган П.И. (сентябрь 2014 г.). «Острая токсичность, связанная с аналитически подтвержденным рекреационным использованием метиопропамина (1-(тиофен-2-ил)-2-метиламинопропана)» . Журнал медицинской токсикологии . 10 (3): 299–302. дои : 10.1007/s13181-014-0399-y . ПМК 4141929 . ПМИД 24706157 .
^ Ври Т.Б., Горгельс Дж.П., Маскенс А.Т., ван Россум Дж.М. (сентябрь 1971 г.). «Эффекты изотопа дейтерия в метаболизме N-алкилзамещенных амфетаминов у человека». Клиническая химия Acta; Международный журнал клинической химии . 34 (2): 333–44. дои : 10.1016/0009-8981(71)90187-2 . hdl : 2066/142600 . ПМИД 5113570 .
^ Трейбер А., Дансетт П.М., Эль Амри Х., Жиро Дж., Гиндероу Д., Морнон Дж., Мансуи Д. (1997). «Химическое и биологическое окисление тиофена: получение и полная характеристика димеров тиофена S-оксида и доказательства того, что тиофен S-оксид является промежуточным продуктом в метаболизме тиофена in vivo и in vitro ». Журнал Американского химического общества . 119 (7): 1565–71. дои : 10.1021/ja962466g .
^ Дансетт П.М., Танг, округ Колумбия, Эль Амри Х., Мансуй Д. (август 1992 г.). «Доказательства существования тиофена-S-оксида как первичного реактивного метаболита тиофена in vivo: образование дигидротиофенсульфоксида меркаптуровой кислоты». Связь с биохимическими и биофизическими исследованиями . 186 (3): 1624–30. дои : 10.1016/S0006-291X(05)81594-3 . ПМИД 1510686 .
^ Ямада Х., Шияма С., Соэдзима-Окума Т., Хонда С., Кумагай Ю., Чо АК и др. (февраль 1997 г.). «Дезаминирование амфетаминов цитохромами P450: исследования субстратной специфичности и региоселективности с микросомами и очищенными изоферментами подсемейства CYP2C» . Журнал токсикологических наук . 22 (1): 65–73. дои : 10.2131/jts.22.65 . ПМИД 9076658 .
^ Велтер Дж., Мейер М.Р., Вольф ЕС, Вайнманн В., Кавана П., Маурер Х.Х. (апрель 2013 г.). «2-метиопропамин, тиофеновый аналог метамфетамина: исследования его метаболизма и выявляемости у крыс и людей с использованием методов ГХ-МС и ЖХ-(ВР)-МС» . Аналитическая и биоаналитическая химия . 405 (10): 3125–35. дои : 10.1007/s00216-013-6741-4 . ПМИД 23361230 . S2CID 5470554 .
^ Казале Дж. Ф., Хейс, Пенсильвания (2011). «Метиопропамин: аналитический профиль» (PDF) . Журнал Микрограмм . 8 (2): 53–57.
^ «Уведомление о введении мер по контролю над немедицинскими наркотическими средствами и психотропными средствами» (на китайском языке) Управление по контролю за продуктами и лекарствами Китая, 27 сентября 2015 г. Архивировано из оригинала 1 октября 2015 г. Проверено 1 октября 2015 г.
^ Консультативный совет по злоупотреблению наркотиками (25 ноября 2015 г.). «Метиопропамин (МПА): обзор доказательств использования и вреда» (PDF) . Министерство внутренних дел Великобритании . Проверено 27 ноября 2015 г.
^ «Закон о злоупотреблении наркотиками 1971 года (временный класс наркотиков) (№ 3) Приказ 2015 года» . Правительство Великобритании. 23 ноября 2015 г.
^ «Re: Временный приказ о назначении метиопропамина» . 2016 . Проверено 28 ноября 2016 г.
^ «21 CFR — СПИСКИ КОНТРОЛИРУЕМЫХ ВЕЩЕСТВ §1308.11, Приложение I». Архивировано из оригинала 27 августа 2009 г. Проверено 17 декабря 2014 г.
^ «Федеральный реестр» . Федеральный реестр . Национальный архив. 9 декабря 2022 г. . Проверено 28 декабря 2022 г.
^ Устав Флориды - Глава 893 - ПРЕДУПРЕЖДЕНИЕ И КОНТРОЛЬ ЗЛОУПОТРЕБЛЕНИЯ НАРКОТИКАМИ

[1] Анвиса (24 июля 2023 г.). «ПДК № 804 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии № 804 804 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 25 июля 2023 г.). Архивировано из оригинала 27 августа 2023 г. Проверено 27 августа 2023 г.

[2] Бликке Ф.Ф., Буркхальтер Дж.Х. (март 1942 г.). «α-Тиениламиноалканы». Журнал Американского химического общества . 64 (3): 477–80. дои : 10.1021/ja01255a001 .

[3] Ангелов Д., О'Брайен Дж., Кавана П. (март 2013 г.). «Синтез 1-(2-тиенил)-2-(метиламино) пропана (метиопропамина) и его 3-тиенильного изомера для использования в качестве эталонных стандартов». Тестирование и анализ наркотиков . 5 (3): 145–9. дои : 10.1002/dta.298 . ПМИД 21770051 .

[4] «Метиопропаминовая нить» . UKChemicalResearch.org . Архивировано из оригинала 4 июля 2015 г. Проверено 9 июня 2016 г.

[5] Иверсен Л., Гиббонс С., Требл Р., Сетола В., Хуанг Х.П., Рот Б.Л. (январь 2013 г.). «Нейрохимические профили некоторых новых психоактивных веществ» . Европейский журнал фармакологии . 700 (1–3): 147–51. дои : 10.1016/j.ejphar.2012.12.006 . ПМК 3582025 . ПМИД 23261499 .

[6] Юн Х.С., Цай В.Т., Ли Ю.Х., Пак К.Т., Ли Ю.С., Ким Дж.Х. (сентябрь 2016 г.). «Для проявления локомоторной сенсибилизации, индуцированной метиопропамином, у крысы требуется активация рецептора дофамина D2, но не D1». Поведенческие исследования мозга . 311 : 403–407. дои : 10.1016/j.bbr.2016.05.060 . ПМИД 27265782 . S2CID 46731570 .

[7] Ли Х.М., Вуд Д.М., Хадсон С., Арчер-младший, Дарган П.И. (сентябрь 2014 г.). «Острая токсичность, связанная с аналитически подтвержденным рекреационным использованием метиопропамина (1-(тиофен-2-ил)-2-метиламинопропана)» . Журнал медицинской токсикологии . 10 (3): 299–302. дои : 10.1007/s13181-014-0399-y . ПМК 4141929 . ПМИД 24706157 .

[8] Ври Т.Б., Горгельс Дж.П., Маскенс А.Т., ван Россум Дж.М. (сентябрь 1971 г.). «Эффекты изотопа дейтерия в метаболизме N-алкилзамещенных амфетаминов у человека». Клиническая химия Acta; Международный журнал клинической химии . 34 (2): 333–44. дои : 10.1016/0009-8981(71)90187-2 . hdl : 2066/142600 . ПМИД 5113570 .

[9] Трейбер А., Дансетт П.М., Эль Амри Х., Жиро Дж., Гиндероу Д., Морнон Дж., Мансуи Д. (1997). «Химическое и биологическое окисление тиофена: получение и полная характеристика димеров тиофена S-оксида и доказательства того, что тиофен S-оксид является промежуточным продуктом в метаболизме тиофена in vivo и in vitro ». Журнал Американского химического общества . 119 (7): 1565–71. дои : 10.1021/ja962466g .

[10] Дансетт П.М., Танг, округ Колумбия, Эль Амри Х., Мансуй Д. (август 1992 г.). «Доказательства существования тиофена-S-оксида как первичного реактивного метаболита тиофена in vivo: образование дигидротиофенсульфоксида меркаптуровой кислоты». Связь с биохимическими и биофизическими исследованиями . 186 (3): 1624–30. дои : 10.1016/S0006-291X(05)81594-3 . ПМИД 1510686 .

[11] Ямада Х., Шияма С., Соэдзима-Окума Т., Хонда С., Кумагай Ю., Чо АК и др. (февраль 1997 г.). «Дезаминирование амфетаминов цитохромами P450: исследования субстратной специфичности и региоселективности с микросомами и очищенными изоферментами подсемейства CYP2C» . Журнал токсикологических наук . 22 (1): 65–73. дои : 10.2131/jts.22.65 . ПМИД 9076658 .

[12] Велтер Дж., Мейер М.Р., Вольф ЕС, Вайнманн В., Кавана П., Маурер Х.Х. (апрель 2013 г.). «2-метиопропамин, тиофеновый аналог метамфетамина: исследования его метаболизма и выявляемости у крыс и людей с использованием методов ГХ-МС и ЖХ-(ВР)-МС» . Аналитическая и биоаналитическая химия . 405 (10): 3125–35. дои : 10.1007/s00216-013-6741-4 . ПМИД 23361230 . S2CID 5470554 .

[13] Казале Дж. Ф., Хейс, Пенсильвания (2011). «Метиопропамин: аналитический профиль» (PDF) . Журнал Микрограмм . 8 (2): 53–57.

[14] «Уведомление о введении мер по контролю над немедицинскими наркотическими средствами и психотропными средствами» (на китайском языке) Управление по контролю за продуктами и лекарствами Китая, 27 сентября 2015 г. Архивировано из оригинала 1 октября 2015 г. Проверено 1 октября 2015 г.

[MPA_report-15] Консультативный совет по злоупотреблению наркотиками (25 ноября 2015 г.). «Метиопропамин (МПА): обзор доказательств использования и вреда» (PDF) . Министерство внутренних дел Великобритании . Проверено 27 ноября 2015 г.

[16] «Закон о злоупотреблении наркотиками 1971 года (временный класс наркотиков) (№ 3) Приказ 2015 года» . Правительство Великобритании. 23 ноября 2015 г.

[Aug_2016_ACMD_rec-17] «Re: Временный приказ о назначении метиопропамина» . 2016 . Проверено 28 ноября 2016 г.

[PART_1308_—_SCHEDULES_OF_CONTROLLED_SUBSTANCES_-_1308.11_Schedule_I-18] «21 CFR — СПИСКИ КОНТРОЛИРУЕМЫХ ВЕЩЕСТВ §1308.11, Приложение I». Архивировано из оригинала 27 августа 2009 г. Проверено 17 декабря 2014 г.

[19] «Федеральный реестр» . Федеральный реестр . Национальный архив. 9 декабря 2022 г. . Проверено 28 декабря 2022 г.

[Florida_Statutes_-_Chapter_893_-_DRUG_ABUSE_PREVENTION_AND_CONTROL-20] Устав Флориды - Глава 893 - ПРЕДУПРЕЖДЕНИЕ И КОНТРОЛЬ ЗЛОУПОТРЕБЛЕНИЯ НАРКОТИКАМИ

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

v т и Стимуляторы
Adamantanes	Adapromine Amantadine Bromantane Memantine Rimantadine
Adenosine antagonists	8-Chlorotheophylline 8-Cyclopentyltheophylline 8-Phenyltheophylline Aminophylline Caffeine CGS-15943 Dimethazan Istradefylline Paraxanthine SCH-58261 Theobromine Theophylline
Alkylamines	Cyclopentamine Cypenamine Cyprodenate Heptaminol Isometheptene Levopropylhexedrine Methylhexaneamine Octodrine Propylhexedrine Tuaminoheptane
Ampakines	CX-516 CX-546 CX-614 CX-691 CX-717 IDRA-21 LY-404,187 LY-503,430 Nooglutyl Org 26576 PEPA S-18986 Sunifiram Unifiram
Arylcyclohexylamines	Benocyclidine Dieticyclidine Esketamine Eticyclidine Gacyclidine Ketamine Phencyclamine Phencyclidine Rolicyclidine Tenocyclidine Tiletamine
Benzazepines	6-Br-APB SKF-77434 SKF-81297 SKF-82958
Cathinones	3-Fluoromethcathinone 3,4-DMMC 4-BMC 4-CMC 4-Methylbuphedrone 4-Methylcathinone 4-MEAP 4-Methylpentedrone Amfepramone Benzedrone Buphedrone Bupropion Butylone Cathinone Dimethylcathinone Ethcathinone Ethylone Flephedrone Hexedrone Isoethcathinone Mephedrone Methcathinone Methedrone Methylenedioxycathinone Methylone Mexedrone N-Ethylbuphedrone N-Ethylhexedrone Pentedrone Pentylone Phthalimidopropiophenone
Cholinergics	A-84,543 A-366,833 ABT-202 ABT-418 AR-R17779 Altinicline Anabasine Arecoline Bradanicline Cotinine Cytisine Dianicline Epibatidine Epiboxidine GTS-21 Ispronicline Nicotine PHA-543,613 PNU-120,596 PNU-282,987 Pozanicline Rivanicline Sazetidine A SIB-1553A SSR-180,711 TC-1698 TC-1827 TC-2216 Tebanicline UB-165 Varenicline WAY-317,538
Convulsants	Anatoxin-a Bicuculline DMCM Flurothyl Gabazine Pentetrazol Picrotoxin Strychnine Thujone
Eugeroics	Adrafinil Armodafinil CRL-40,940 CRL-40,941 Fluorenol Modafinil
Oxazolines	4-Methylaminorex Aminorex Clominorex Cyclazodone Fenozolone Fluminorex Pemoline Thozalinone
Phenethylamines	1-(4-Methylphenyl)-2-aminobutane 1-Methylamino-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)propane 2-Fluoroamphetamine 2-Fluoromethamphetamine 2-OH-PEA 2-Phenyl-3-aminobutane 2,3-MDA 3-Fluoroamphetamine 3-Fluoroethamphetamine 3-Methoxyamphetamine 3-Methylamphetamine 4-Fluoroamphetamine 4-Fluoromethamphetamine 4-MA 4-MMA 4-MTA 6-FNE AL-1095 Alfetamine a-Ethylphenethylamine Amfecloral Amfepentorex Amidephrine 2-Amino-1,2-dihydronaphthalene 2-Aminoindane 5-(2-Aminopropyl)indole 2-Aminotetralin Acridorex Amphetamine (Dextroamphetamine, Levoamphetamine) Amphetaminil Arbutamine β-Methylphenethylamine β-Phenylmethamphetamine Benfluorex Benzphetamine BDB BOH 3-Benzhydrylmorpholine BPAP Camfetamine Cathine Chlorphentermine Cilobamine Cinnamedrine Clenbuterol Clobenzorex Cloforex Clortermine Cypenamine D-Deprenyl Denopamine Dimethoxyamphetamine Dimethylamphetamine Dobutamine DOPA (Dextrodopa, Levodopa) Dopamine Dopexamine Droxidopa EBDB Ephedrine Epinephrine Epinine Etafedrine Ethylnorepinephrine Etilamfetamine Etilefrine Famprofazone Fencamfamin Fencamine Fenethylline Fenfluramine (Dexfenfluramine, Levofenfluramine) Fenproporex Feprosidnine Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrine Hexapradol HMMA Hordenine 4-Hydroxyamphetamine 5-Iodo-2-aminoindane Ibopamine Indanylamphetamine Iofetamine Isoetarine Isoprenaline L-Deprenyl (Selegiline) Lefetamine Lisdexamfetamine Lophophine MBDB MDA (tenamfetamine) MDBU MDEA MDMA (midomafetamine) MDMPEA MDOH MDPR MDPEA Mefenorex Mephentermine Metanephrine Metaraminol Mesocarb Methamphetamine (Dextromethamphetamine, Levomethamphetamine) Methoxamine Methoxyphenamine MMA Methoxyphenamine MMDA MMDMA MMMA Morforex N,alpha-Diethylphenylethylamine N,N-Dimethylphenethylamine Naphthylamphetamine Nisoxetine Norepinephrine Norfenefrine Norfenfluramine Normetanephrine L-Norpseudoephedrine Octopamine Orciprenaline Ortetamine Oxifentorex Oxilofrine PBA PCA PCMA PHA Pentorex Phenatine Phenpromethamine Phentermine Phenylalanine Phenylephrine Phenylpropanolamine Pholedrine PIA PMA PMEA PMMA PPAP Prenylamine Propylamphetamine Pseudoephedrine Ropinirole Salbutamol (Levosalbutamol) Sibutramine Solriamfetol Synephrine Theodrenaline Tiflorex Tranylcypromine Tyramine Tyrosine Xylopropamine Zylofuramine
Phenylmorpholines	3-Fluorophenmetrazine Fenbutrazate Fenmetramide G-130 Manifaxine Morazone Morforex Oxaflozane PD-128,907 Phendimetrazine Phenmetrazine 2-Phenyl-3,6-dimethylmorpholine Pseudophenmetrazine Radafaxine
Piperazines	2C-B-BZP 3C-PEP BZP CM156 DBL-583 GBR-12783 GBR-12935 GBR-13069 GBR-13098 GBR-13119 MeOPP MBZP oMPP Vanoxerine
Piperidines	1-Benzyl-4-(2-(diphenylmethoxy)ethyl)piperidine 2-Benzylpiperidine 2-Methyl-3-phenylpiperidine 3,4-Dichloromethylphenidate 4-Benzylpiperidine 4-Fluoromethylphenidate 4-Methylmethylphenidate Desoxypipradrol Difemetorex Diphenylpyraline Ethylnaphthidate Ethylphenidate Methylnaphthidate Isopropylphenidate JZ-IV-10 Methylphenidate (Dexmethylphenidate) Nocaine Phacetoperane Pipradrol Propylphenidate Serdexmethylphenidate SCH-5472
Pyrrolidines	2-Diphenylmethylpyrrolidine 4-Cl-PVP 5-DBFPV α-PPP α-PBP α-PCYP α-PHiP α-PHP α-PHPP α-PVP α-PVT Diphenylprolinol DMPVP FPOP FPVP MDPPP MDPBP MPBP MPHP MPPP MOPVP MOPPP Indapyrophenidone MDPV Naphyrone PEP Picilorex Prolintane Pyrovalerone
Racetams	Oxiracetam Phenylpiracetam Phenylpiracetam hydrazide
Tropanes	4-fluorotropacocaine 4'-Fluorococaine Altropane (IACFT) Brasofensine CFT (WIN 35,428) β-CIT (RTI-55) Cocaethylene Cocaine Dichloropane (RTI-111) Difluoropine FE-β-CPPIT FP-β-CPPIT Ioflupane (¹²³I) Norcocaine PIT PTT RTI-31 RTI-32 RTI-51 RTI-112 RTI-113 RTI-120 RTI-121 (IPCIT) RTI-126 RTI-150 RTI-177 RTI-229 RTI-336 RTI-354 RTI-371 RTI-386 Salicylmethylecgonine Tesofensine Troparil (β-CPT, WIN 35,065-2) Tropoxane WF-23 WF-33
Tryptamines	4-HO-αMT 4-Methyl-αET 4-Methyl-αMT 5-Chloro-αMT 5-Fluoro-αMT 5-MeO-αET 5-MeO-αMT 5-MeO-DIPT 6-Fluoro-αMT 7-Methyl-αET αET αMT
Others	2-MDP 3,3-Diphenylcyclobutanamine Amfonelic acid Amineptine Amiphenazole Atipamezole Atomoxetine Bemegride Benzydamine BTQ BTS 74,398 Centanafadine Ciclazindol Clofenciclan Cropropamide Crotetamide D-161 Desipramine Diclofensine Dimethocaine Efaroxan Etamivan Fenisorex Fenpentadiol Gamfexine Gilutensin GSK1360707F GYKI-52895 Hexacyclonate Idazoxan Indanorex Indatraline JNJ-7925476 Lazabemide Leptacline Lomevactone LR-5182 Mazindol Meclofenoxate Medifoxamine Mefexamide Methamnetamine Methastyridone Methiopropamine Naphthylaminopropane Nefopam Nikethamide Nomifensine O-2172 Oxaprotiline PNU-99,194 PRC200-SS Rasagiline Rauwolscine Rubidium chloride Setazindol Tametraline Tandamine Thiopropamine Thiothinone Trazium UH-232 Yohimbine
ATC code: N06B