α-Этилтриптамины

α-Этилтриптамины
Клинические данные
Другие имена	альфа-этилтриптамин; αET; АЕТ; Этриптамин; 3-(2-аминобутил)индол; 3-индолилбутиламин; Ро 3-1932; НСК-88061
код АТС	никто ;
Юридический статус
Юридический статус	BR : Класс F2 (Запрещенные психотропные вещества). ; Калифорния : Приложение III ; DE : Anlage I (только авторизованное научное использование) ; Великобритания : Класс А ; США : Приложение I ; ООН : Психотропный список I. ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	2235-90-7 118-68-3 ;
ПабХим CID	8367 ;
ПабХим SID	46507084 ;
Лекарственный Банк	ДБ01546 ;
ХимическийПаук	8064 ;
НЕКОТОРЫЙ	ГР181О3Р32 ;
КЕГГ	D04092 ;
КЭБ	ЧЕБИ: 134838 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1619758 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID1046764 ;
Химические и физические данные
Формула	С 12 Ч 16 Н 2
Молярная масса	188.274 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Температура плавления	От 222 до 223 ° C (от 432 до 433 ° F)
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(проверять)

α-Этилтриптамин ( αET , AET ), также известный как этриптамин ( INN , BAN , USAN ), представляет собой психоделический , стимулирующий и энтактогенный препарат класса триптаминов . ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} Первоначально он был разработан и продан как антидепрессант под торговой маркой Monase компанией Upjohn в 1960-х годах. ^{[ 4 ]}

История

Первоначально предполагалось, что α-этилтриптамин оказывает свое действие преимущественно за счет ингибирования моноаминоксидазы α-этилтриптамин был разработан . В 1960-е годы качестве антидепрессанта в химической компанией Upjohn в США под названием «Моназа» , но был изъят из потенциального коммерческого использования из-за случаев идиосинкразического агранулоцитоза . ^{[ 5 ]}

Альфа-Этилтриптамин приобрел ограниченную рекреационную популярность в качестве дизайнерского наркотика в 1980-х годах. Впоследствии в США он был добавлен в Списка I. список запрещенных веществ в 1993 году

Фармакология

α-Этилтриптамин структурно и фармакологически связан с αMT, α-метилтриптамином , и считается, что ^{[ 5 ]} его центральная стимулирующая активность, вероятно, не связана с его активностью в качестве ИМАО , а, по-видимому, обусловлена его структурным родством с индольными психоделиками. В отличие от αMT, α-этилтриптамин менее стимулирующий и галлюциногенный , его эффекты больше напоминают эффекты энтактогенов, таких как МДМА («экстази»).

Подобно αMT, α-этилтриптамин является высвобождающим агентом серотонина на который воздействует , норадреналина и дофамина , при этом серотонин является основным нейротрансмиттером, . ^{[ 6 ]} Кроме того, он действует как неселективный серотониновых рецепторов агонист . ^{[ нужна ссылка ]} Исследование, проведенное в 1991 году. ^{[ 7 ]} Исследования на крысах предоставили доказательства того, что α-этилтриптамин может вызывать серотонинергическую нейротоксичность , сходную с таковой у МДМА . Как и в случае со многими другими агентами, высвобождающими серотонин , травмы могут возникнуть при приеме чрезмерных доз или в сочетании с такими препаратами, как другие ИМАО . ^{[ 8 ]}

Ссылки

^ Анвиса (24 июля 2023 г.). «ПДК № 804 – Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии Коллегии № 804]. 804 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 25 июля 2023 г.). Архивировано из оригинала 27 августа 2023 г. Проверено 27 августа 2023 г.
^ " "Эровид АЕТ (альфа-этилтриптамин) Хранилище" " .
^ Александр Шульгин ; Анна Шульгина . « #11, a-ET: альфа-этилтриптамин; индол, 3-(2-аминобутил); триптамин, альфа-этил; 3-(2-аминобутил)индол; моназа » . «Триптамины, которые я знал и любил: продолжение» , часть 2, «Химия продолжается» . Интернет-библиотека Erowid. п. 11 . Проверено 15 ноября 2013 г.
^ Патент США 3296072 , Шмушкович Джейкоб, « Способ лечения психической депрессии », опубликован 3 января 1967 г., передан Upjohn Co.
^ Jump up to: ^а ^б Александр Шульгин ; Анна Шульгина (1997). «» Часть 2, «Химия продолжается»: № 11, a-ET: альфа-этилтриптамин; Индол,3-(2-аминобутил); Триптамин, альфа-этил; 3-(2-аминобутил)индол; Монасе», часть V, «ДОПОЛНЕНИЯ И КОММЕНТАРИИ. "" (Книга) . Триптамины, которые я знал и любил: продолжение (1-е изд.). Беркли, Калифорния: Transform Press, ©1997. ISBN 978-0-9630096-9-2 . Проверено 15 ноября 2013 г. Это основание, а-ЭТ или этриптамин, было многообещающим антидепрессантом, исследованным Апджоном в клинических условиях в виде ацетатной соли под названием Моназа. Его центральная стимулирующая активность, вероятно, не связана с его активностью ингибирования моноаминоксидазы, а, по-видимому, обусловлена его структурным родством с индольными психоделиками. Он был изъят из потенциального коммерческого использования с появлением неприемлемой заболеваемости заболеванием, известным как агранулоцитоз, но заочные исследования его действия среди непрофессионалов продолжаются.
^ Блау Б.Е., Ландавазо А., Партилла Дж.С., Декер А.М., Пейдж К.М., Бауманн М.Х., Ротман Р.Б. (октябрь 2014 г.). «Альфа-этилтриптамины как двойные высвобождающие дофамин и серотонин» . Письма по биоорганической и медицинской химии . 24 (19): 4754–4758. дои : 10.1016/j.bmcl.2014.07.062 . ПМК 4211607 . ПМИД 25193229 .
^ Хуан XM, член парламента от Джонсона, Николс Д.Е. (июль 1991 г.). «Снижение маркеров серотонина в мозге с помощью альфа-этилтриптамина (моназы)». Европейский журнал фармакологии . 200 (1): 187–190. дои : 10.1016/0014-2999(91)90686-К . ПМИД 1722753 .
^ Гиллман П.К. (октябрь 2005 г.). «Ингибиторы моноаминоксидазы, опиоидные анальгетики и токсичность серотонина» . Британский журнал анестезии . 95 (4): 434–441. дои : 10.1093/bja/aei210 . ПМИД 16051647 . « Такие наркотики, как МДМА, экстази (3,4-метилендиоксиметамфетамин) в сочетании с ИМАО (включая моклобемид), также вызывают смертельные случаи, поскольку они действуют как высвобождающие серотонин » ,

Внешние ссылки

[1] Анвиса (24 июля 2023 г.). «ПДК № 804 – Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии Коллегии № 804]. 804 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 25 июля 2023 г.). Архивировано из оригинала 27 августа 2023 г. Проверено 27 августа 2023 г.

[2] " "Эровид АЕТ (альфа-этилтриптамин) Хранилище" " .

[3] Александр Шульгин ; Анна Шульгина . « #11, a-ET: альфа-этилтриптамин; индол, 3-(2-аминобутил); триптамин, альфа-этил; 3-(2-аминобутил)индол; моназа » . «Триптамины, которые я знал и любил: продолжение» , часть 2, «Химия продолжается» . Интернет-библиотека Erowid. п. 11 . Проверено 15 ноября 2013 г.

[4] Патент США 3296072 , Шмушкович Джейкоб, « Способ лечения психической депрессии », опубликован 3 января 1967 г., передан Upjohn Co.

[tihkalbook-5] Jump up to: ^а ^б Александр Шульгин ; Анна Шульгина (1997). «» Часть 2, «Химия продолжается»: № 11, a-ET: альфа-этилтриптамин; Индол,3-(2-аминобутил); Триптамин, альфа-этил; 3-(2-аминобутил)индол; Монасе», часть V, «ДОПОЛНЕНИЯ И КОММЕНТАРИИ. "" (Книга) . Триптамины, которые я знал и любил: продолжение (1-е изд.). Беркли, Калифорния: Transform Press, ©1997. ISBN 978-0-9630096-9-2 . Проверено 15 ноября 2013 г. Это основание, а-ЭТ или этриптамин, было многообещающим антидепрессантом, исследованным Апджоном в клинических условиях в виде ацетатной соли под названием Моназа. Его центральная стимулирующая активность, вероятно, не связана с его активностью ингибирования моноаминоксидазы, а, по-видимому, обусловлена его структурным родством с индольными психоделиками. Он был изъят из потенциального коммерческого использования с появлением неприемлемой заболеваемости заболеванием, известным как агранулоцитоз, но заочные исследования его действия среди непрофессионалов продолжаются.

[BloughLandavazo2014-6] Блау Б.Е., Ландавазо А., Партилла Дж.С., Декер А.М., Пейдж К.М., Бауманн М.Х., Ротман Р.Б. (октябрь 2014 г.). «Альфа-этилтриптамины как двойные высвобождающие дофамин и серотонин» . Письма по биоорганической и медицинской химии . 24 (19): 4754–4758. дои : 10.1016/j.bmcl.2014.07.062 . ПМК 4211607 . ПМИД 25193229 .

[pmid1722753-7] Хуан XM, член парламента от Джонсона, Николс Д.Е. (июль 1991 г.). «Снижение маркеров серотонина в мозге с помощью альфа-этилтриптамина (моназы)». Европейский журнал фармакологии . 200 (1): 187–190. дои : 10.1016/0014-2999(91)90686-К . ПМИД 1722753 .

[8] Гиллман П.К. (октябрь 2005 г.). «Ингибиторы моноаминоксидазы, опиоидные анальгетики и токсичность серотонина» . Британский журнал анестезии . 95 (4): 434–441. дои : 10.1093/bja/aei210 . ПМИД 16051647 . « Такие наркотики, как МДМА, экстази (3,4-метилендиоксиметамфетамин) в сочетании с ИМАО (включая моклобемид), также вызывают смертельные случаи, поскольку они действуют как высвобождающие серотонин » ,

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

v т и Эмпатогены/энтактогены
Phenylalkyl- amines (other than cathinones)	Unfused benzene ring: 3-CMA 4-CAB 4-FA 4-MA 4-MMA 4-FMA 4-MTA 4,4'-DMAR Ariadne Metaescaline MMA PMA PMEA PMMA mMMA Benzodioxine: EDMA Benzodioxoles: Phenethylamine: { Lophophine } Amphetamines: { 2-Methyl-MDA 2,3-MDA 3,4-MDA (tenamfetamine) 5-Methyl-MDA 6-Methyl-MDA DFMDA DMMDA DMMDA-2 EIDA Lys-MDA MDEA MDMA (midomafetamine) MDMOH MDOH MMDA MMDA-2 MMDMA N-t-BOC-MDMA } 1-Phenylbutan-2-amines: { BDB EBDB MBDB } Phentermines: { MDMP MDPH } Benzofurans, dihydrobenzofurans and benzothiophenes: 2-MAPB 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-MAPB 5-MAPDB 5-MAPBT 5-MBPB 6-APB 6-APDB 6-EAPB 6-MAPB 6-MAPDB IBF5MAP Indanes: 5-APDI 5-MAPDI Indoles: 5-IT 6-API Naphthalenes: Methamnetamine Naphthylaminopropane Tetralin: 6-APT
Cyclized phenyl- alkylamines	Aminoindanes: 5-IAI AMMI BFAI ETAI MDAI MDMAI MMAI MEAI NM-2-AI TAI Aminotetralins: 6-CAT MDAT MDMAT
Cathinones	3-MMC 4-EMC BK-5-MAPB Brephedrone Butylone Dimethylone Ethylone Eutylone Flephedrone Mephedrone Methedrone Methylone TH-PVP
Tryptamines	4-Methyl-αET αET αMT
Chemical classes	Substituted amphetamine Sub. benzofuran Sub. cathinone Sub. MDPEA Sub. PEA Sub. tryptamine

v т и Стимуляторы
Adamantanes	Adapromine Amantadine Bromantane Memantine Rimantadine
Adenosine antagonists	8-Chlorotheophylline 8-Cyclopentyltheophylline 8-Phenyltheophylline Aminophylline Caffeine CGS-15943 Dimethazan Istradefylline Paraxanthine SCH-58261 Theobromine Theophylline
Alkylamines	Cyclopentamine Cypenamine Cyprodenate Heptaminol Isometheptene Levopropylhexedrine Methylhexaneamine Octodrine Propylhexedrine Tuaminoheptane
Ampakines	CX-516 CX-546 CX-614 CX-691 CX-717 IDRA-21 LY-404,187 LY-503,430 Nooglutyl Org 26576 PEPA S-18986 Sunifiram Unifiram
Arylcyclohexylamines	Benocyclidine Dieticyclidine Esketamine Eticyclidine Gacyclidine Ketamine Phencyclamine Phencyclidine Rolicyclidine Tenocyclidine Tiletamine
Benzazepines	6-Br-APB SKF-77434 SKF-81297 SKF-82958
Cathinones	3-Fluoromethcathinone 3,4-DMMC 4-BMC 4-CMC 4-Methylbuphedrone 4-Methylcathinone 4-MEAP 4-Methylpentedrone Amfepramone Benzedrone Buphedrone Bupropion Butylone Cathinone Dimethylcathinone Ethcathinone Ethylone Flephedrone Hexedrone Isoethcathinone Mephedrone Methcathinone Methedrone Methylenedioxycathinone Methylone Mexedrone N-Ethylbuphedrone N-Ethylhexedrone Pentedrone Pentylone Phthalimidopropiophenone
Cholinergics	A-84,543 A-366,833 ABT-202 ABT-418 AR-R17779 Altinicline Anabasine Arecoline Bradanicline Cotinine Cytisine Dianicline Epibatidine Epiboxidine GTS-21 Ispronicline Nicotine PHA-543,613 PNU-120,596 PNU-282,987 Pozanicline Rivanicline Sazetidine A SIB-1553A SSR-180,711 TC-1698 TC-1827 TC-2216 Tebanicline UB-165 Varenicline WAY-317,538
Convulsants	Anatoxin-a Bicuculline DMCM Flurothyl Gabazine Pentetrazol Picrotoxin Strychnine Thujone
Eugeroics	Adrafinil Armodafinil CRL-40,940 CRL-40,941 Fluorenol Modafinil
Oxazolines	4-Methylaminorex Aminorex Clominorex Cyclazodone Fenozolone Fluminorex Pemoline Thozalinone
Phenethylamines	1-(4-Methylphenyl)-2-aminobutane 1-Methylamino-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)propane 2-Fluoroamphetamine 2-Fluoromethamphetamine 2-OH-PEA 2-Phenyl-3-aminobutane 2,3-MDA 3-Fluoroamphetamine 3-Fluoroethamphetamine 3-Methoxyamphetamine 3-Methylamphetamine 4-Fluoroamphetamine 4-Fluoromethamphetamine 4-MA 4-MMA 4-MTA 6-FNE AL-1095 Alfetamine a-Ethylphenethylamine Amfecloral Amfepentorex Amidephrine 2-Amino-1,2-dihydronaphthalene 2-Aminoindane 5-(2-Aminopropyl)indole 2-Aminotetralin Acridorex Amphetamine (Dextroamphetamine, Levoamphetamine) Amphetaminil Arbutamine β-Methylphenethylamine β-Phenylmethamphetamine Benfluorex Benzphetamine BDB BOH 3-Benzhydrylmorpholine BPAP Camfetamine Cathine Chlorphentermine Cilobamine Cinnamedrine Clenbuterol Clobenzorex Cloforex Clortermine Cypenamine D-Deprenyl Denopamine Dimethoxyamphetamine Dimethylamphetamine Dobutamine DOPA (Dextrodopa, Levodopa) Dopamine Dopexamine Droxidopa EBDB Ephedrine Epinephrine Epinine Etafedrine Ethylnorepinephrine Etilamfetamine Etilefrine Famprofazone Fencamfamin Fencamine Fenethylline Fenfluramine (Dexfenfluramine, Levofenfluramine) Fenproporex Feprosidnine Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrine Hexapradol HMMA Hordenine 4-Hydroxyamphetamine 5-Iodo-2-aminoindane Ibopamine Indanylamphetamine Iofetamine Isoetarine Isoprenaline L-Deprenyl (Selegiline) Lefetamine Lisdexamfetamine Lophophine MBDB MDA (tenamfetamine) MDBU MDEA MDMA (midomafetamine) MDMPEA MDOH MDPR MDPEA Mefenorex Mephentermine Metanephrine Metaraminol Mesocarb Methamphetamine (Dextromethamphetamine, Levomethamphetamine) Methoxamine Methoxyphenamine MMA Methoxyphenamine MMDA MMDMA MMMA Morforex N,alpha-Diethylphenylethylamine N,N-Dimethylphenethylamine Naphthylamphetamine Nisoxetine Norepinephrine Norfenefrine Norfenfluramine Normetanephrine L-Norpseudoephedrine Octopamine Orciprenaline Ortetamine Oxifentorex Oxilofrine PBA PCA PCMA PHA Pentorex Phenatine Phenpromethamine Phentermine Phenylalanine Phenylephrine Phenylpropanolamine Pholedrine PIA PMA PMEA PMMA PPAP Prenylamine Propylamphetamine Pseudoephedrine Ropinirole Salbutamol (Levosalbutamol) Sibutramine Solriamfetol Synephrine Theodrenaline Tiflorex Tranylcypromine Tyramine Tyrosine Xylopropamine Zylofuramine
Phenylmorpholines	3-Fluorophenmetrazine Fenbutrazate Fenmetramide G-130 Manifaxine Morazone Morforex Oxaflozane PD-128,907 Phendimetrazine Phenmetrazine 2-Phenyl-3,6-dimethylmorpholine Pseudophenmetrazine Radafaxine
Piperazines	2C-B-BZP 3C-PEP BZP CM156 DBL-583 GBR-12783 GBR-12935 GBR-13069 GBR-13098 GBR-13119 MeOPP MBZP oMPP Vanoxerine
Piperidines	1-Benzyl-4-(2-(diphenylmethoxy)ethyl)piperidine 2-Benzylpiperidine 2-Methyl-3-phenylpiperidine 3,4-Dichloromethylphenidate 4-Benzylpiperidine 4-Fluoromethylphenidate 4-Methylmethylphenidate Desoxypipradrol Difemetorex Diphenylpyraline Ethylnaphthidate Ethylphenidate Methylnaphthidate Isopropylphenidate JZ-IV-10 Methylphenidate (Dexmethylphenidate) Nocaine Phacetoperane Pipradrol Propylphenidate Serdexmethylphenidate SCH-5472
Pyrrolidines	2-Diphenylmethylpyrrolidine 4-Cl-PVP 5-DBFPV α-PPP α-PBP α-PCYP α-PHiP α-PHP α-PHPP α-PVP α-PVT Diphenylprolinol DMPVP FPOP FPVP MDPPP MDPBP MPBP MPHP MPPP MOPVP MOPPP Indapyrophenidone MDPV Naphyrone PEP Picilorex Prolintane Pyrovalerone
Racetams	Oxiracetam Phenylpiracetam Phenylpiracetam hydrazide
Tropanes	4-fluorotropacocaine 4'-Fluorococaine Altropane (IACFT) Brasofensine CFT (WIN 35,428) β-CIT (RTI-55) Cocaethylene Cocaine Dichloropane (RTI-111) Difluoropine FE-β-CPPIT FP-β-CPPIT Ioflupane (¹²³I) Norcocaine PIT PTT RTI-31 RTI-32 RTI-51 RTI-112 RTI-113 RTI-120 RTI-121 (IPCIT) RTI-126 RTI-150 RTI-177 RTI-229 RTI-336 RTI-354 RTI-371 RTI-386 Salicylmethylecgonine Tesofensine Troparil (β-CPT, WIN 35,065-2) Tropoxane WF-23 WF-33
Tryptamines	4-HO-αMT 4-Methyl-αET 4-Methyl-αMT 5-Chloro-αMT 5-Fluoro-αMT 5-MeO-αET 5-MeO-αMT 5-MeO-DIPT 6-Fluoro-αMT 7-Methyl-αET αET αMT
Others	2-MDP 3,3-Diphenylcyclobutanamine Amfonelic acid Amineptine Amiphenazole Atipamezole Atomoxetine Bemegride Benzydamine BTQ BTS 74,398 Centanafadine Ciclazindol Clofenciclan Cropropamide Crotetamide D-161 Desipramine Diclofensine Dimethocaine Efaroxan Etamivan Fenisorex Fenpentadiol Gamfexine Gilutensin GSK1360707F GYKI-52895 Hexacyclonate Idazoxan Indanorex Indatraline JNJ-7925476 Lazabemide Leptacline Lomevactone LR-5182 Mazindol Meclofenoxate Medifoxamine Mefexamide Methamnetamine Methastyridone Methiopropamine Naphthylaminopropane Nefopam Nikethamide Nomifensine O-2172 Oxaprotiline PNU-99,194 PRC200-SS Rasagiline Rauwolscine Rubidium chloride Setazindol Tametraline Tandamine Thiopropamine Thiothinone Trazium UH-232 Yohimbine
ATC code: N06B

v т и Моноаминовые нейротоксины
Adrenergic	DSP-4 Oxidopamine (6-OHDA)
Dopaminergic	Fenpropathrin Methamphetamine MPP⁺ MPTP Norsalsolinol Oxidopamine (6-OHDA) Rotenone Salsolinol
Serotonergic	3-CA 4-CAB 5,7-DHT α-Me-DA (3,4-DHA) αET αMT DCA MDA (tenamfetamine) MDMA (midomafetamine) PBA PCA PIA
See also: Receptor/signaling modulators • Adrenergics • Dopaminergics • Melatonergics • Serotonergics • Monoamine reuptake inhibitors • Monoamine releasing agents • Monoamine metabolism modulators