Эфароксан
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Маршруты администрация | Оральный |
| код АТС |
|
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| ЧЕМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 13 Н 16 Н 2 О |
| Молярная масса | 216.284 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| (проверять) | |
Эфароксан – α2 - адренергических рецепторов . антагонист [1] и антагонист имидазолиновых рецепторов .
Синтез
[ редактировать ]
Реакция Дарценса между 2-фторбензальдегидом [57848-46-1] ( 1 ) и этил-2-бромбутиратом [533-68-6] ( 2 ) дает этил-2-этил-3-(2-фторфенил)оксиран-2-карбоксилат. , Идентификатор: 100942311 ( 3 ). Каталитическое гидрирование над Pd/C дает этил 2-[(2-фторфенил)метил]-2-гидроксибутаноат, CID:77591056 ( 4 ). Затем омыление сложного эфира дает 2-[(2-фторфенил)метил]-2-гидроксибутановую кислоту, CID:53869347 ( 5 ). Обработка 2 молярными эквивалентами гидрида натрия, по-видимому, дает 2-этил-2,3-дигидробензофуран-2-карбоновую кислоту [111080-50-3] ( 6 ). Обработка карбоновой кислоты тионилхлоридом дает затем хлорангидрид, а последующая обработка его этилендиамином в присутствии триметилалюминия завершает синтез эфароксана ( 8 ).
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Шопен П., Кольпарт ФК, Мариен М. (февраль 1999 г.). «Влияние агонистов и антагонистов альфа-2-адренорецепторов на кружащееся поведение у крыс с односторонними 6-гидроксидофаминовыми поражениями нигростриарного пути» . Дж. Фармакол. Эксп. Там . 288 (2): 798–804. ПМИД 9918591 .
- ^ Чаплео, Кристофер Б.; Майерс, Питер Л.; Батлер, Ричард CM; Дэвис, Джон А.; Докси, Джон К.; Хиггинс, Стэнли Д.; Майерс, Малькольм; Роуч, Алан Г.; Смит, Колин (1984). «Альфа-адренорецепторные реагенты. 2. Влияние модификации кольцевой системы 1,4-бензодиоксана на активность альфа-адренорецепторов». Журнал медицинской химии 27 (5): 570–576. doi: 10.1021/jm00371a003.
- ^ Майер, П.; Брюнель, П.; Имберт, Т. (1999). «Новый эффективный синтез эфароксана». Письма по биоорганической и медицинской химии 9 (20): 3021–3022. doi:10.1016/S0960-894X(99)00531-4.
- ^ Кутюр, К.; Гувернер, В.; Миосковски, К. (1999). «Новый подход к синтезу эфароксана». Письма по биоорганической и медицинской химии 9 (20): 3023–3026. doi:10.1016/S0960-894X(99)00530-2.
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с Эфароксаном, на Викискладе?
 | Эта фармакологии статья по незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |