Преналтерол
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Маршруты администрация | Орал , IV |
| код АТС | |
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ИЮФАР/БПС | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| ЧЕМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.055.246 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 12 Н 19 Н О 3 |
| Молярная масса | 225.288 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
  (что это?) (проверять) | |
Преналтерол – стимулятор сердечной деятельности , действующий как агонист β1 - адренорецепторов . [1]
Синтез
[ редактировать ]Стереоспецифический
[ редактировать ]Преналтерол проявляет адренергическую агонистическую активность, несмотря на наличие вставленной оксиметиленовой группы. Стереоспецифический синтез , разработанный для этой молекулы, основан на том факте, что боковая цепь по степени окисления очень похожа на степень окисления сахара.
Конденсация монобензона ( 2 ) с эпоксидом, полученным из α- D - глюкофуранозы. [4] дает гликозилированное производное ( 3 ). Гидролитическое удаление ацетонида. защитных групп [5] с последующим расщеплением сахара периодатом образуется альдегид ( 4 ). Он восстанавливается до гликоля с помощью NaBH 4 , а концевой спирт превращается в мезилат ( 5 ). Замещение уходящей группы изопропиламином O с последующим гидрогенолитическим удалением - бензилового эфира дает β 1 -адренергический селективный адренергический агонист преналтерол ( 6 ).
Рацемический
[ редактировать ]Препсы рацемической смеси: NL 6409883 соответствует H. Köppe et al., патент США 3637852 (1965, 1972, оба принадлежат Boehringer Ingelheim ); NL 301580 соответствует AF Crowther, LH Smith, патент США 3501769 (1965, 1970, оба - ICI ); [6]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Хэдфилд С.Э., Сли С.Дж., Сноу Х.М. (1989). «Сердечно-сосудистая фармакология ксамотерола, циклопролола, преналтерола и пиндолола у анестезированных собак» . Британский журнал клинической фармакологии . 28 (Приложение 1): 78С–81С. дои : 10.1111/j.1365-2125.1989.tb03580.x . ПМК 1379883 . ПМИД 2572262 .
- ^ DE 2503968 , Jaeggi KA, Schröter H, Ostermayer F, «Оптически активные производные 1-фенокси-2-гидрокси-3-аминопропана и способ их получения [Оптически активные производные 1-фенокси-2-гидрокси-3-аминопропана и процесс их производства]», опубликовано 14 августа 1975 г., передано Ciba-Geigy AG Chem. Abstr. 84, 5322 (1976).
- ^ соответствует патенту США 3 978 041 и патенту США 4 049 797 (1975, 1976, 1977, все на имя Ciba-Geigy ).
- ^ «Α-D-глюкофураноза | C6H12O6» . Химический Паук .
- ^ Лю З, Ху Б.Х., Мессерсмит П.Б. (май 2010 г.). «Ацетонидная защита дофамина для синтеза особо чистого N-докозагексаеноилдофамина» . Буквы тетраэдра . 51 (18): 2403–2405. дои : 10.1016/j.tetlet.2010.02.089 . ПМЦ 2882309 . ПМИД 20543896 .
- ^ Кроутер А.Ф., Гилман DJ, Маклафлин Б.Дж., Смит Л.Х., Тернер Р.В., Wood TM (июль 1969 г.). «Бета-адреноблокаторы. V. 1-Амино-3-(замещенный фенокси)-2-пропанолы». Журнал медицинской химии . 12 (4): 638–642. дои : 10.1021/jm00304a018 . ПМИД 5793156 .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- «Специальный выпуск о преналтероле». Акта Медика Скандинавия . 211 (С659). 1982. doi : 10.1111/joim.1982.211.issue-s659 .
 | Эта статья о лекарствах, касающихся сердечно-сосудистой системы незавершена , . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |