Мезилат

В сероорганической химии мезилат — это любая соль или эфир кислоты метансульфоновой ( СН ₃ SO ₃ H ). В солях мезилат присутствует в виде CH ₃ SO − 3 анион . При изменении международного непатентованного названия , фармацевтической субстанции содержащей группу или анион, иногда используется написание мезилат (как в иматинибе мезилат , мезилатная соль иматиниба ). ^[1]

Мезилатные эфиры представляют собой группу органических соединений , которые имеют общую функциональную группу и общую структуру. CH ₃ SO ₂ O-R , сокращенно MsO-R , где R – органический заместитель . Мезилат считается уходящей группой в реакциях нуклеофильного замещения . ^[2]

Подготовка

Эфиры мезилата обычно получают обработкой спирта и метансульфонилхлорида в присутствии основания , такого как триэтиламин . ^[3]

Месил

С мезилатом связана мезильная (Ms) или метансульфонильная (CH ₃ SO ₂ ) функциональная группа. Метансульфонилхлорид часто называют мезилхлоридом. В то время как мезилаты часто гидролитически лабильны, мезильные группы при присоединении к азоту устойчивы к гидролизу. ^[4] Эта функциональная группа появляется в различных лекарствах, особенно в сердечных ( антиаритмических ) препаратах, в виде сульфонамидной части. Примеры включают соталол , ибутилид , сематилид , дронедарон , дофетилид , Е-4031 и битопертин . ^{[ нужна ссылка ]}

Естественное явление

Было обнаружено, что образцы ледяного керна из одного места в Антарктиде содержат крошечные включения додекагидрата метансульфоната магния. Эта природная фаза известна как минерал эрнстбуркеит . Это крайне редко. ^[5]^[6]

См. также

тозилат
Трифлат – фторированный аналог мезилата.

Ссылки

^ Модифицированные международные непатентованные названия (PDF) (Отчет). Всемирная организация здравоохранения . Февраль 2006 г. Рабочий документ МНН 05.167/3 . Проверено 5 декабря 2008 г.
^ Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007). Продвинутая органическая химия марта (6-е изд.). Джон Уайли и сыновья. п. 497. ИСБН 978-0-471-72091-1 .
^ Рик Л. Данхайзер ; Юн-Мин Цай; Дэвид М. Финк (1966). «Общий метод синтеза алленилсиланов: 1-метил-1-(триметилсилил) аллен». Органические синтезы . дои : 10.15227/orgsyn.066.0001 . (процедура, иллюстрирующая применение мезилатов).
^ Валери Вайланкур, Мишель М. Кудахи, Мэтью М. Крейлейн и Даниэль Л. Джейкобс «Метансульфонилхлорид» в Энциклопедии E-EROS для реагентов в органическом синтезе. дои : 10.1002/047084289X.rm070.pub2
^ Гюнер, Фатма Элиф Генчели; Сакурай, Тосимицу; Хоно, Такео (2013). «Эрнстбуркеит, Mg(CH3SO3)2·12H2O, новый минерал из Антарктиды» . Европейский журнал минералогии . 25 (1): 78–83. Бибкод : 2013EJMin..25...78G . дои : 10.1127/0935-1221/2013/0025-2257 .
^ Эрнстбуркейте , Миндат

[1] Модифицированные международные непатентованные названия (PDF) (Отчет). Всемирная организация здравоохранения . Февраль 2006 г. Рабочий документ МНН 05.167/3 . Проверено 5 декабря 2008 г.

[2] Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007). Продвинутая органическая химия марта (6-е изд.). Джон Уайли и сыновья. п. 497. ИСБН 978-0-471-72091-1 .

[3] Рик Л. Данхайзер ; Юн-Мин Цай; Дэвид М. Финк (1966). «Общий метод синтеза алленилсиланов: 1-метил-1-(триметилсилил) аллен». Органические синтезы . дои : 10.15227/orgsyn.066.0001 . (процедура, иллюстрирующая применение мезилатов).

[4] Валери Вайланкур, Мишель М. Кудахи, Мэтью М. Крейлейн и Даниэль Л. Джейкобс «Метансульфонилхлорид» в Энциклопедии E-EROS для реагентов в органическом синтезе. дои : 10.1002/047084289X.rm070.pub2

[5] Гюнер, Фатма Элиф Генчели; Сакурай, Тосимицу; Хоно, Такео (2013). «Эрнстбуркеит, Mg(CH3SO3)2·12H2O, новый минерал из Антарктиды» . Европейский журнал минералогии . 25 (1): 78–83. Бибкод : 2013EJMin..25...78G . дои : 10.1127/0935-1221/2013/0025-2257 .

[6] Эрнстбуркейте , Миндат

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]