Метансульфоновая кислота

Метансульфоновая кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Метансульфоновая кислота
	Другие имена Метилсульфоновая кислота, MSA; мезиловая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	75-75-2 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	1446024
КЭБ	ЧЕБИ:27376 ;
ХимическийПаук	6155 ;
Информационная карта ECHA	100.000.817
Номер ЕС	200-898-6 ;
Справочник Гмелина	1681
ПабХим CID	6395 ;
НЕКОТОРЫЙ	12ЭХ9М7279 ;
Число	2585
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID4026422 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	CH4O3CH4O3S
Молярная масса	96.10 g·mol −1
Появление	Прозрачная бесцветная жидкость
Плотность	1,48 г/см 3
Температура плавления	От 17 до 19 ° C (от 63 до 66 ° F; от 290 до 292 К)
Точка кипения	167 ° C (333 ° F; 440 К) при 10 мм рт. ст., 122 ° C/1 мм рт. ст.
Растворимость в воде	смешиваемый
Растворимость	Смешивается с метанолом , диэтиловым эфиром . ; Не смешивается с гексаном.
войти P	−2.424
Кислотность ( pKa )	−1.9
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	H314
Меры предосторожности	P260 , P264 , P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P321 , P363 , P405 , P501
Паспорт безопасности (SDS)	Оксфордский паспорт безопасности материалов
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Метансульфоновая кислота ( MsOH ) или метансульфоновая кислота (в британском английском языке) представляет собой сероорганическую бесцветную жидкость с молекулярной формулой CH ₃ SO ₃ H и строение ЧАС ₃ C - S(=O) ₂ - ОН . Это простейшая из алкилсульфоновых кислот ( R-S(=O) ₂ -OH ). Соли и эфиры метансульфоновой кислоты известны как мезилаты (или метансульфонаты, как в этилметансульфонате ). он гигроскопичен В концентрированной форме . Метансульфоновая кислота может растворять широкий спектр солей металлов, многие из которых находятся в значительно более высоких концентрациях, чем в соляной кислоте (HCl) или серной кислоте ( Н ₂ SO ₄ ). ^{[ 3 ]}

История и производство

Первое коммерческое производство MSA, разработанное в 1940-х годах компанией Oil of Indiana , было основано на окислении диметилсульфида O. Standard
₂ из воздуха. Хотя этот процесс и недорогой, он страдает от низкого качества продукции и опасности взрыва.

В 1967 году корпорация Pennwalt (США) разработала другой процесс окисления диметилсульфида (в виде водной эмульсии) с использованием хлора с последующей экстракционной очисткой. В 2022 году этот процесс хлорокисления использовался только компанией Arkema (Франция) для производства МСА высокой чистоты. Этот процесс не популярен в больших масштабах, поскольку при нем производится большое количество соляной кислоты .

В период с 1970 по 2000 годы MSA использовался лишь в относительно небольших масштабах на нишевых рынках (например, в микроэлектронной и гальванической промышленности с 1980-х годов), что объяснялось главным образом его довольно высокой ценой и ограниченной доступностью. Однако ситуация изменилась примерно в 2003 году, когда компания BASF запустила коммерческое производство MSA в Людвигсхафене на основе модифицированной версии вышеупомянутого процесса окисления воздухом, при котором диметилдисульфид . окисляется азотной кислотой , а затем восстанавливается с помощью кислорода воздуха Первый производится в одну стадию из метанола газа синтез- , водорода и серы . ^{[ 4 ]}

Еще более совершенный (дешевый и экологически чистый) процесс получения метансульфокислоты разработала в 2016 году компания Grillo-Werke AG (Германия). Он основан на прямой реакции между метаном и олеумом при температуре около 50 °C и давлении 100 бар в присутствии инициатора персульфата калия . ^{[ 5 ]} Эта технология была приобретена и коммерциализирована BASF в 2019 году. ^{[ 6 ]}

Приложения

Начиная с ок. 2000 Метансульфоновая кислота стала популярной заменой других кислот во многих промышленных и лабораторных применениях, поскольку она:

является сильной кислотой,
имеет низкое давление пара (см. температуры кипения во вставке «Свойства»),
не является окислителем или взрывчатым веществом, как азотная , серная или хлорная кислоты.
представляет собой жидкость при комнатной температуре,
растворим во многих органических растворителях,
образует водорастворимые соли со всеми неорганическими катионами и с большинством органических катионов,
не образует комплексов с ионами металлов в воде,
его анион, мезилат , нетоксичен и подходит для фармацевтических препаратов.

Близкородственная п- толуолсульфоновая кислота (ПТСК) является твердой.

Метансульфоновую кислоту можно использовать для получения борана (BH ₃ ) путем взаимодействия метансульфоновой кислоты с NaBH ₄ в апротонном растворителе, таком как ТГФ или ДМСО комплекс BH _{3 и растворителя.} , при этом образуется ^{[ 7 ]}

Гальваника

Растворы метансульфоновой кислоты применяют для гальваники оловянными и оловянно-свинцовыми припоями. Он заменяет использование фторборной кислоты , которая выделяет едкий и летучий фторид водорода . ^{[ 8 ]}

Метансульфоновая кислота также является основным ингредиентом средств для удаления ржавчины и накипи. ^{[ 9 ]} Он используется для очистки поверхности ржавчины с керамики, плитки и фарфора, которые обычно подвержены воздействию кислоты.

См. также

Трифторметансульфоновая кислота , более кислый аналог трифтора.

Ссылки

^ Таулер, Кристофер С.; Ли, Тонглей; Викстрем, Хокан; Ремик, Дэвид М.; Санчес-Феликс, Мануэль В.; Тейлор, Линн С. (декабрь 2008 г.). «Исследование влияния противоиона на свойства некоторых аморфных органических солей». Молекулярная фармацевтика . 5 (6): 946–955. дои : 10.1021/mp8000342 . ПМИД 19434850 .
^ Гатри, Дж. Питер (сентябрь 1978 г.). «Гидролиз эфиров оксикислот: значения pKa сильных _для кислот; соотношение Бренстеда для атаки воды по метилу; свободные энергии гидролиза эфиров оксикислот; и линейная зависимость между свободной энергией гидролиза и удерживанием pKa в определенном диапазоне. 20 п К единиц» . Канадский химический журнал . 56 (17): 2342–2354. дои : 10.1139/v78-385 .
^ Гернон, доктор медицины; Ву, М.; Буста, Т.; Дженни, П. (1999). «Экологическая польза метансульфокислоты: сравнительные свойства и преимущества». Зеленая химия . 1 (3): 127–140. дои : 10.1039/a900157c .
^ Патент США 6531629B1 , Маттиас Эйерманн, Кристиан Трагут, Клаус Эбель, «Способ получения алкансульфоновой кислоты», выдан 11 марта 2003 г., передан BASF SE.
^ Лобри, Лиза Дж.; Белл, Алексис Т. (2001). «K ₂ S ₂ O ₈ -Инициированное сульфирование метана в метансульфоновую кислоту». Индийский англ. хим. Рез . 40 (3): 736–742. дои : 10.1021/ie000725b .
^ Биннеманс, К.; Джонс, ПТ (2022). «Метансульфоновая кислота (МСК) в гидрометаллургии» . Журнал устойчивой металлургии . 20 . дои : 10.1007/s40831-022-00641-6 .
^ Лоббен, Пол К.; Люнг, Саймон Шун-Ван; Туммала, Шринивас (2004). «Комплексный подход к разработке и пониманию боранового восстановления карбоновой кислоты». Орг. Процесс Рез. Дев. 8 (6): 1072–1075. дои : 10.1021/op049910h .
^ Баладжи, Р.; Пушпаванам, Малати (2003). «Метансульфоновая кислота в гальванических отраслях отделки металлов». Операции МВФ . 81 (5): 154–158. дои : 10.1080/00202967.2003.11871526 . S2CID 91584456 .
^ «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 4 марта 2016 г. Проверено 1 декабря 2015 г. {{cite web}}: CS1 maint: архивная копия в заголовке ( ссылка )

[1] Таулер, Кристофер С.; Ли, Тонглей; Викстрем, Хокан; Ремик, Дэвид М.; Санчес-Феликс, Мануэль В.; Тейлор, Линн С. (декабрь 2008 г.). «Исследование влияния противоиона на свойства некоторых аморфных органических солей». Молекулярная фармацевтика . 5 (6): 946–955. дои : 10.1021/mp8000342 . ПМИД 19434850 .

[2] Гатри, Дж. Питер (сентябрь 1978 г.). «Гидролиз эфиров оксикислот: значения pKa сильных _для кислот; соотношение Бренстеда для атаки воды по метилу; свободные энергии гидролиза эфиров оксикислот; и линейная зависимость между свободной энергией гидролиза и удерживанием pKa в определенном диапазоне. 20 п К единиц» . Канадский химический журнал . 56 (17): 2342–2354. дои : 10.1139/v78-385 .

[Gernon-3] Гернон, доктор медицины; Ву, М.; Буста, Т.; Дженни, П. (1999). «Экологическая польза метансульфокислоты: сравнительные свойства и преимущества». Зеленая химия . 1 (3): 127–140. дои : 10.1039/a900157c .

[4] Патент США 6531629B1 , Маттиас Эйерманн, Кристиан Трагут, Клаус Эбель, «Способ получения алкансульфоновой кислоты», выдан 11 марта 2003 г., передан BASF SE.

[5] Лобри, Лиза Дж.; Белл, Алексис Т. (2001). «K ₂ S ₂ O ₈ -Инициированное сульфирование метана в метансульфоновую кислоту». Индийский англ. хим. Рез . 40 (3): 736–742. дои : 10.1021/ie000725b .

[6] Биннеманс, К.; Джонс, ПТ (2022). «Метансульфоновая кислота (МСК) в гидрометаллургии» . Журнал устойчивой металлургии . 20 . дои : 10.1007/s40831-022-00641-6 .

[7] Лоббен, Пол К.; Люнг, Саймон Шун-Ван; Туммала, Шринивас (2004). «Комплексный подход к разработке и пониманию боранового восстановления карбоновой кислоты». Орг. Процесс Рез. Дев. 8 (6): 1072–1075. дои : 10.1021/op049910h .

[8] Баладжи, Р.; Пушпаванам, Малати (2003). «Метансульфоновая кислота в гальванических отраслях отделки металлов». Операции МВФ . 81 (5): 154–158. дои : 10.1080/00202967.2003.11871526 . S2CID 91584456 .

[9] «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 4 марта 2016 г. Проверено 1 декабря 2015 г. {{cite web}}: CS1 maint: архивная копия в заголовке ( ссылка )

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]