Полузащиты
![]() | |
Имена | |
---|---|
Предпочтительное имя IUPAC
N- [2- (диэтиламино) этил] -4- (метансульфонамидо) бензамид | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
Химический | |
Chemspider | |
Сетка | Полузащиты |
PubChem CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ |
|
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
Характеристики | |
C 14 H 23 N 3 OS | |
Молярная масса | 313.42 g/mol |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
|
Сематилид является антиаритмическим агентом . Это та же структура, что и для прокаинамида , отличающейся только от размещения мезилсульфонамидного фрагмента анилино азота.
Синтез
[ редактировать ]
Реакция между бензокаином (этил 4-аминобензоат) [94-09-7] ( 1 ) и мезилхлоридом [124-63-0] дает сульфонамид, этил 4- (метилсульфонамидо) бензоат [7151-77-1]. Основное омывание, сопровождаемое удалением воды из реакционной смеси, дает 4-[(метилсульфонил) амино] бензойная соль натриевая кислота ( 2 ). Галогенирование тионилхлоридом дает 4-[(метилсульфонил) амино] бензоилхлорид [63421-72-7]. Амидная формация с N, N-диэтилентилендиамином [100-36-7] ( 3 ) затем завершает синтез полусуатилида ( 4 ).
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Lumma, William C.; Wohl, Ronald A.; Дэйви, Дэвид Д.; Argentieri, Thomas M.; Девита, Роберт Дж.; Гомес, Роберт П.; Jain, Vijay K.; Мариска, Энтони Дж.; Морган, Томас К. (1987). «Рациональный дизайн 4-[(метилсульфонил) амино] бензамидов как антиаритмические агенты класса III». Журнал лекарственной химии 30 (5): 755–758. doi: 10.1021/jm00388a001.
- ^ Дэвид Д. Дэйви, Уильям С. Лумма -младший, Рональд А. Вол, Патент США 4544 654 (1985 г. для Шеринг -Аг).