Пиримидинилпиперазин

Пиримидинилпиперазин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2-(пиперазин-1-ил)пиримидин
Идентификаторы
Номер CAS	20980-22-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 166562 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ724 ;
ХимическийПаук	80080 ;
Информационная карта ECHA	100.040.107
Номер ЕС	244-135-5 ;
ПабХим CID	88747 ;
НЕКОТОРЫЙ	H3B5B38F56 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID00864967 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 8 Ч 12 Н 4
Молярная масса	164.21 g/mol
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х314 , Х315 , Х319 , Х335
Меры предосторожности	P260 , P261 , P264 , P271 , P280 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P312 , P321 , P332+ П313 , П337+П313 , П362 , П363 , П403+П233 , П405 , П501
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

1-(2-Пиримидинил)пиперазин ( 1-PP , 1-PmP ) представляет собой химическое соединение и пиперазина производное . Известно, что он действует как 2 -адренергического антагонист α _{рецептора} ( K _i = 7,3–40 нМ). ^[1] и, в значительно меньшей степени, как частичный агонист ( 5-HT1A _- рецептора K _i = 414 нМ; E _max = 54%). ^[2]^[3] Он имеет незначительное сродство к дофаминовым D ₂ , D ₃ и D ₄ рецепторам (K _i > 10 000 нМ) и, по-видимому, не имеет значительного сродства к α ₁ -адренергическим рецепторам . ^[4]^{[ необходимы дополнительные ссылки ]} Определена его кристаллическая структура. ^[5]

Производные

Ряд производных пиримидинилпиперазина являются лекарственными средствами , в том числе:

Буспирон – анксиолитик.
Дазатиниб – противораковое средство
Эптапирон – анксиолитик
Гепирон – анксиолитик.
Ипсапирон – анксиолитик.
Пирибедил – противопаркинсоническое средство.
Ревоспирон – анксиолитик.
Тандоспирон – анксиолитик.
Тирилазад – нейропротекторное средство
Умеспирон – анксиолитик.
Залоспирон – анксиолитик.

Анксиолитики из также классифицируются как азапироны -за наличия азаспиродеканедионового в их структуре фрагмента. 1-PP является общим метаболитом большинства или всех перечисленных агентов. ^[1]^[6] Альнеспирон , биноспирон и энилоспирон , несмотря на то, что они являются азапиронами, не являются пиперазинами и, следовательно, не метаболизируются до 1-PP, и хотя пероспирон и тиоспирон являются пиперазинами, вместо этого они представляют собой бензотиазолзамещенные пиперазины и также не метаболизируются до 1-PP.

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Блиер П., Кюре О., Шапут И., де Монтиньи С. (1991). «Тандоспирон и его метаболит, 1-(2-пиримидинил)-пиперазин-II. Влияние острого введения 1-PP и длительного приема тандоспирона на норадренергическую нейротрансмиссию». Нейрофармакология . 30 (7): 691–701. дои : 10.1016/0028-3908(91)90176-c . ПМИД 1681447 . S2CID 44297577 .
^ Зуидевельд К.П., Русич-Павлетич Дж., Маас Х.Дж., Пелетье Л.А., Ван дер Грааф П.Х., Данхоф М. (2002). «Фармакокинетико-фармакодинамическое моделирование буспирона и его метаболита 1-(2-пиримидинил)пиперазина у крыс». Дж. Фармакол. Эксп. Там . 303 (3): 1130–7. дои : 10.1124/jpet.102.036798 . ПМИД 12438536 . S2CID 14139919 .
^ Гобер А., Ньюман-Танкреди А., Ривет Дж., Одино В., Миллан М. (1997). «P.1.047 Йохимбин является мощным частичным агонистом крысиных и клонированных человеческих рецепторов серотонина 1А: сравнение с буспироном и его метаболитом, 1-пиримидинилпиперазином». Европейская нейропсихофармакология . 7 : С149–С150. дои : 10.1016/S0924-977X(97)88496-9 . ISSN 0924-977X . S2CID 54355225 .
^ Бергман Дж., Руф Р.А., Фурман К.А., Конрой Дж.Л., Мелло Н.К., Сибли Д.Р., Сколник П. (2013). «Модификация самостоятельного приема кокаина буспироном (буспар®): потенциальное вовлечение дофаминовых рецепторов D3 и D4» . Межд. Дж. Нейропсихофармакол . 16 (2): 445–58. дои : 10.1017/S1461145712000661 . ПМК 5100812 . ПМИД 22827916 .
^ Ямуна Т.С., Ясински Дж.П., Каур М., Андерсон Б.Дж., Ятираджан Х.С. (1 октября 2014 г.). «Кристаллические структуры хлорида 4-(пиримидин-2-ил)пиперазин-1-ия и нитрата 4-(пиримидин-2-ил)пиперазин-1-ия» . Acta Crystallographica Раздел E: Онлайн-отчеты о структуре . 70 (10): 203–206. Бибкод : 2014AcCrE..70..203Y . дои : 10.1107/S1600536814020169 . ПМК 4257175 . ПМИД 25484652 .
^ Астье Б, Ламбас Сеньяс Л, Сульер Ф, Шмитт П, Урбен Н, Рентеро Н, Берт Л, Денорой Л, Рено Б, Лесур М, Муньос С, Шуве Г (2003). «Сравнение in vivo двух агонистов рецепторов 5-HT1A алнеспирона (S-20499) и буспирона по активности нейронов голубого пятна». Евро. Дж. Фармакол . 459 (1): 17–26. дои : 10.1016/s0014-2999(02)02814-5 . ПМИД 12505530 .

Эта статья о лекарствах, касающихся нервной системы незавершена , . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[pmid1681447-1] Jump up to: ^а ^б Блиер П., Кюре О., Шапут И., де Монтиньи С. (1991). «Тандоспирон и его метаболит, 1-(2-пиримидинил)-пиперазин-II. Влияние острого введения 1-PP и длительного приема тандоспирона на норадренергическую нейротрансмиссию». Нейрофармакология . 30 (7): 691–701. дои : 10.1016/0028-3908(91)90176-c . ПМИД 1681447 . S2CID 44297577 .

[pmid12438536-2] Зуидевельд К.П., Русич-Павлетич Дж., Маас Х.Дж., Пелетье Л.А., Ван дер Грааф П.Х., Данхоф М. (2002). «Фармакокинетико-фармакодинамическое моделирование буспирона и его метаболита 1-(2-пиримидинил)пиперазина у крыс». Дж. Фармакол. Эксп. Там . 303 (3): 1130–7. дои : 10.1124/jpet.102.036798 . ПМИД 12438536 . S2CID 14139919 .

[GobertNewman-Tancredi1997-3] Гобер А., Ньюман-Танкреди А., Ривет Дж., Одино В., Миллан М. (1997). «P.1.047 Йохимбин является мощным частичным агонистом крысиных и клонированных человеческих рецепторов серотонина 1А: сравнение с буспироном и его метаболитом, 1-пиримидинилпиперазином». Европейская нейропсихофармакология . 7 : С149–С150. дои : 10.1016/S0924-977X(97)88496-9 . ISSN 0924-977X . S2CID 54355225 .

[pmid22827916-4] Бергман Дж., Руф Р.А., Фурман К.А., Конрой Дж.Л., Мелло Н.К., Сибли Д.Р., Сколник П. (2013). «Модификация самостоятельного приема кокаина буспироном (буспар®): потенциальное вовлечение дофаминовых рецепторов D3 и D4» . Межд. Дж. Нейропсихофармакол . 16 (2): 445–58. дои : 10.1017/S1461145712000661 . ПМК 5100812 . ПМИД 22827916 .

[5] Ямуна Т.С., Ясински Дж.П., Каур М., Андерсон Б.Дж., Ятираджан Х.С. (1 октября 2014 г.). «Кристаллические структуры хлорида 4-(пиримидин-2-ил)пиперазин-1-ия и нитрата 4-(пиримидин-2-ил)пиперазин-1-ия» . Acta Crystallographica Раздел E: Онлайн-отчеты о структуре . 70 (10): 203–206. Бибкод : 2014AcCrE..70..203Y . дои : 10.1107/S1600536814020169 . ПМК 4257175 . ПМИД 25484652 .

[pmid12505530-6] Астье Б, Ламбас Сеньяс Л, Сульер Ф, Шмитт П, Урбен Н, Рентеро Н, Берт Л, Денорой Л, Рено Б, Лесур М, Муньос С, Шуве Г (2003). «Сравнение in vivo двух агонистов рецепторов 5-HT1A алнеспирона (S-20499) и буспирона по активности нейронов голубого пятна». Евро. Дж. Фармакол . 459 (1): 17–26. дои : 10.1016/s0014-2999(02)02814-5 . ПМИД 12505530 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

v т и Пиперазины
Simple piperazines (no additional rings)	Aminoethylpiperazine Diethylcarbamazine HEPPS Midafotel Piperazine PIPES
Phenylpiperazines	2C-B-PP 3,4-CFP Acaprazine Antrafenine Aripiprazole Batoprazine Bifeprunox BRL-15,572 Ciprofloxacin CSP-2503 Dapiprazole DCPP DMPP Diphenylpiperazine Dropropizine EGIS-12,233 Elopiprazole Eltoprazine Enpiprazole Ensaculin Etoperidone Flesinoxan Fluanisone Flibanserin Fluprazine Itraconazole Ketoconazole Levodropropizine Lorpiprazole mCPP Mefway MeOPP Mepiprazole Naftopidil Naluzotan Naphthylpiperazine Nefazodone Niaprazine Oxypertine Pardoprunox pCPP pFPP Posaconazole S-14,506 S-14,671 S-15,535 SB-258,585 SB-271,046 SB-357,134 SB-399,885 Sonepiprazole TFMPP Tolpiprazole Trazodone Urapidil Vesnarinone Vilazodone Vortioxetine WAY-100,135 WAY-100,635
Benzylpiperazines	2C-B-BZP 3-Methylbenzylpiperazine Befuraline Bifeprunox Buclizine BZP Chlorbenzoxamine DBZP Fipexide Imatinib MBZP MDBZP Meclozine Methoxypiperamide NSI-189 Piberaline Piribedil RN-1747 Sunifiram Trimetazidine Vesnarinone
Diphenylalkylpiperazines (benzhydrylalkylpiperazines)	AD-1211 Almitrine Amperozide BRL-15,572 Buclizine BW373U86 Cetirizine Chlorbenzoxamine Chlorcyclizine Cinnarizine Clocinizine Cyclizine DBL-583 Diphenpipenol Diphenylmethylpiperazine Dotarizine DPI-221 DPI-287 DPI-3290 GBR-12,783 GBR-12,935 GBR-13,069 GBR-13,098 GBR-13,119 Hydroxyzine Lidoflazine Manidipine Meclozine MT-45 Oxatomide SNC-80 Vanoxerine
Pyrimidinylpiperazines	Buspirone Dasatinib Eptapirone Gepirone Ipsapirone Piribedil Prazitone Pyrimidinylpiperazine Revospirone Tandospirone Tirilazad Trimazosin Umespirone Zalospirone
Pyridinylpiperazines	Atevirdine Azaperone Delavirdine Mirtazapine ORG-12962 Pyridinylpiperazine
Benzo(iso)thiazolyl piperazines	Lurasidone Perospirone Revospirone Tiospirone Ziprasidone
Tricyclics (piperazine attached via side chain)	Amoxapine Clopenthixol Clorotepine Clozapine Cyanothepin Doclothepin Docloxythepin Flupentixol Fluphenazine Isofloxythepin Loxapine Meperathiepin Metitepine Octomethothepin Olanzapine Opipramol Oxyclothepin Oxyprothepin Peradithiepin Perathiepin Perazine Perphenazine Pirenzepine Prochlorperazine Thiethylperazine Thiothixene Trifluoperazine Trifluthepin Zuclopenthixol
Others/Uncategorized	6-Nitroquipazine AP-238 Azimilide Bucinnazine Cinepazet Cinepazic acid Cinepazide CPD-1 Cyclohexylpiperazine EGIS-7625 Hexocyclium Indinavir JNJ-7777120 Lodenafil MK-212 Mirodenafil PB-28 Quipazine Ranolazine SA-4503 Sildenafil Tadalafil Vardenafil VUF-6002 WY-46824 Zipeprol