5-Хлор-αMT
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| код АТС |
|
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| ХЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 11 Н 13 Cl N 2 |
| Молярная масса | 208.69 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
5-Хлор-α-метилтриптамин ( 5-Хлор-αMT ), также известный как PAL-542 , представляет собой триптамина, производное родственное α-метилтриптамину (αMT), и один из немногих известных специфических агентов, высвобождающих серотонин-дофамин (SDRA). . [ 1 ] [ 2 ] Его исследовали на животных как потенциальное средство лечения кокаиновой зависимости . [ 2 ] Значения EC ( DA 50 5-хлор-αMT, вызывающие in vitro высвобождение серотонина . (5-HT), дофамина ) и норадреналина (NE) в синаптосомах крыс , составляли 16 нМ, 54 нМ и 3434 нМ с соотношением NE/DA 63,6 и соотношением DA/5-HT 3,38, что указывает на то, что это высокоспецифичный и хорошо сбалансированный SDRA. [ 2 ] Однако было также обнаружено, что 5-хлор-αMT действует как мощный полный агонист рецептора 5-HT 2A 6,27 нМ со значением ЕС 50 и эффективностью 105%. [ 1 ] действует как мощный агонист других рецепторов серотонина . Вероятно, он также [ 1 ]
Было обнаружено, что 5-хлор-αMT не обеспечивает надежного внутричерепного самостоятельного введения у крыс и не заменяет кокаин у крыс или обезьян. [ 2 ] было обнаружено В ходе исследования 5-хлор-αMT на макак-резусах , что высвобождение норадреналина оказывает минимальное влияние на потенциал злоупотребления агентами, высвобождающими моноамины , и что потеря активности высвобождения норадреналина не влияет на эффективность снижения самостоятельного приема кокаина в SDRA по сравнению с серотонином. -агенты, высвобождающие норэпинефрин-дофамин (SNDRA), такие как нафтилизопропиламин (PAL-287). [ 2 ] Однако теоретически ожидается, что SDRA, такие как PAL-542, будут вызывать меньше побочных эффектов (включая симпатомиметические / сердечно-сосудистые эффекты, бессонницу , гипертермию и тревогу ) по сравнению с SNDRA и, таким образом, вероятно, будут сравнительно более благоприятными при лечении кокаина. зависимость и другие состояния. [ 2 ]
Родственный агент, 5-фтор-α-метилтриптамин (5-фтор-αMT), также известный как PAL-544, является мощным ингибитором МАО-А в дополнение к SNDRA и 5-HT 2A . агонисту рецептора [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Из-за их близкого структурного сходства 5-хлор-αMT может также обладать активностью в качестве ингибитора МАО-А, свойство, которое в сочетании с его активностью в качестве агента, высвобождающего моноамины , потенциально может сделать его опасным, аналогично фенэтиламина. производному параметоксиамфетамин ( ПМА ). [ 4 ] Кроме того, было обнаружено, что α-этилтриптамин (αET), SNDRA и близкий структурный аналог αMT и 5-хлор-αMT, как и многие другие высвобождающие агенты как 5-HT, так и DA, такие как MDMA , вызывают длительное серотонинергическое действие. нейротоксичность у крыс, и то же самое может быть справедливо и для 5-хлор-αMT и других триптаминов, высвобождающих моноамины. [ 5 ]
Как агонист рецептора 5-HT 2A 5-хлор-αMT, весьма вероятно, обладает способностью оказывать психоделическое действие. [ 1 ] [ 6 ] Действительно, его близкий аналог 5-фтор-αMT вызывает у крыс сильную реакцию подергивания головы . [ 7 ] свойство, которое тесно связано с психоделическими эффектами у людей, [ 6 ] [ 8 ] а αMT хорошо зарекомендовал себя как психоделический препарат для человека. [ 9 ]
Законность
[ редактировать ]5-Хлор-АМТ запрещен в Сингапуре. [ 10 ]
См. также
[ редактировать ]- 3-хлорметамфетамин
- 4-Метил-αMT
- 4-гидрокси-αMT
- 4-Метил-αET
- 5-Хлор-ДМТ
- 5-Cl-бк-МПА
- 5-EtO-AMT
- 5-МеО-αMT
- 5-МеО-αET
- 6-фтор-αMT
- 7-Метил-αET
- 7-Хлор-АМТ
- 5-API (PAL-571)
- α,N,N-ТМТ
- Nt-Бутилтриптамин
- СТ-1936
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с д и Блоу Б.Е., Ландавазо А., Партилла Дж.С. и др. (октябрь 2014 г.). «Альфа-этилтриптамины как двойные высвобождающие дофамин и серотонин» . Письма по биоорганической и медицинской химии . 24 (19): 4754–8. дои : 10.1016/j.bmcl.2014.07.062 . ПМК 4211607 . ПМИД 25193229 .
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж г Бэнкс М.Л., Бауэр К.Т., Блаф Б.Е. и др. (июнь 2014 г.). «Эффекты двойного высвобождения дофамина/серотонина, связанные со злоупотреблением, с различной эффективностью высвобождения норадреналина у самцов крыс и макак-резус» . Exp Clin Психофармакол . 22 (3): 274–84. дои : 10.1037/a0036595 . ПМК 4067459 . ПМИД 24796848 .
- ^ Кинемучи Х., Арай Ю. (октябрь 1986 г.). «Селективное ингибирование моноаминоксидазы А и В двумя субстратами-аналогами, 5-фтор-альфа-метилтриптамином и п-хлор-бета-метилфенэтиламином». Рез. Коммун. хим. Патол. Фармакол . 54 (1): 125–8. дои : 10.1016/0028-3908(91)90057-i . ПМИД 3797802 . S2CID 34761939 .
- ^ Доус Л.К., Ирвин Р.Дж., Каллаган П.Д., Туп Н.П., Уайт Дж.М., Бохнер Ф. (август 2000 г.). «Дифференциальные поведенческие и нейрохимические эффекты параметоксиамфетамина и 3,4-метилендиоксиметамфетамина у крыс». Прогресс нейропсихофармакологии и биологической психиатрии . 24 (6): 955–77. дои : 10.1016/S0278-5846(00)00113-5 . ПМИД 11041537 . S2CID 24347904 .
- ^ Хуан XM, член парламента от Джонсона, Николс Д.Е. (июль 1991 г.). «Снижение маркеров серотонина в мозге с помощью альфа-этилтриптамина (моназы)». Европейский журнал фармакологии . 200 (1): 187–90. дои : 10.1016/0014-2999(91)90686-К . ПМИД 1722753 .
- ^ Перейти обратно: а б Ямамото Т., Уэки С. (январь 1981 г.). «Роль центральных серотонинергических механизмов в подергивании головы и движении назад, вызванных галлюциногенными препаратами». Фармакол. Биохим. Поведение . 14 (1): 89–95. дои : 10.1016/0091-3057(81)90108-8 . ПМИД 6258178 . S2CID 45561708 .
- ^ Чаирунгсрилерд Н., Фурукава К., Тадано Т., Кисара К., Охизуми Ю. (март 1998 г.). «Эффект гамма-мангустина посредством ингибирования рецепторов 5-гидрокси-триптамина 2А при реакции подергивания головы у мышей, вызванной 5-фтор-альфа-метилтриптамином» . Бр. Дж. Фармакол . 123 (5): 855–62. дои : 10.1038/sj.bjp.0701695 . ПМЦ 1565246 . ПМИД 9535013 .
- ^ Корн С.Дж., Пикеринг Р.В. (1967). «Возможная корреляция между галлюцинациями, вызванными наркотиками, у человека и поведенческой реакцией у мышей». Психофармакология . 11 (1): 65–78. дои : 10.1007/bf00401509 . ПМИД 5302272 . S2CID 3148623 .
- ^ Араужо А.М., Карвалью Ф., Бастос М., Гуэдес де Пиньо П., Карвалью М. (август 2015 г.). «Галлюциногенный мир триптаминов: обновленный обзор». Архив токсикологии . 89 (8): 1151–1173. дои : 10.1007/s00204-015-1513-x . ПМИД 25877327 . S2CID 4825078 .
- ^ «Закон о злоупотреблении наркотиками - Законодательные акты Сингапура в Интернете» . sso.agc.gov.sg.