Адапромин
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | JP-62, МК-3 |
| Маршруты администрация | Оральный |
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 13 Ч 23 Н |
| Молярная масса | 193.334 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
Адапромин – противовирусный препарат группы адамантанов, родственный амантадину (1-аминоадамантану), римантадину (1-(1-аминоэтил)адамантану) и мемантину (1-амино-3,5-диметиладамантану), который продается в России для лечение и профилактика гриппа . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Он является алкильным аналогом римантадина и по своей противовирусной активности подобен римантадину, но обладает более широким спектром действия, эффективен против вирусов гриппа как типа А, так и В. [ 1 ] [ 2 ] [ 5 ] Штаммы вируса гриппа типа А, устойчивые к адапромину и римантадину и родственному препарату деитифорину, были обнаружены в Монголии и Советском Союзе в 1980-х годах. [ 6 ] [ 7 ]
Исследования электроэнцефалографии (ЭЭГ) на животных позволяют предположить, что адапромин и родственные ему адамантаны, включая амантадин, бромантан (1-амино-2-бромфениладамантан) и мемантин, обладают психостимулирующим и, возможно, антидепрессантным действием, и что эти эффекты могут быть опосредованы катехоламинэргическими процессами. . [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] Однако эти психостимулирующие эффекты качественно отличаются от эффектов обычных психостимуляторов, таких как амфетамин , а производные адамантана были описаны как « адаптогены » и «актопротекторы». [ 12 ]
2004 году было обнаружено, что и мемантин связываются и действуют как агонисты рецептора σ1 амантадин i (K В = 7,44 мкМ и 2,60 мкМ соответственно) и что активация рецептора σ1 участвует в дофаминергических эффектах амантадина при терапевтически значимые концентрации. [ 13 ] Эти результаты могут также распространяться на другие адамантаны, такие как адапромин, римантадин и бромантан , и могут объяснить психостимулирующие эффекты этого семейства соединений. [ 13 ]
Синтез
[ редактировать ]Первый синтез адапромина был раскрыт в патентах компании DuPont, опубликованных в 1967 году. [ 14 ]
1-адамантанкарбоновую кислоту , как ее хлорангидрид , обрабатывают модифицированным кадмием реактивом Гриньяра , который дает кетон (6). оксима Образование гидроксиламином с последующим восстановлением литийалюминийгидридом дает адапромин . [ 14 ] [ 15 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Спасов А.А., Хамидова Т.В., Бугаева Л.И., Морозов И.С. (2000). «Производные адамантана: Фармакологические и токсикологические свойства (обзор)». Фармацевтически-химический журнал . 34 (1): 1–7. дои : 10.1007/BF02524549 . ISSN 0091-150X . S2CID 41620120 .
- ^ Jump up to: а б Лаврова Л.Н., Индулен М.К., Рязанцева Г.М., Корытный В.С., Яшунский В.Г. (1990). «Синтез и биологическая активность некоторых 1-гидрокси-3-аминоалкиладамантанов и их производных». Фармацевтически-химический журнал . 24 (1): 35–39. дои : 10.1007/BF00769383 . ISSN 0091-150X . S2CID 8544357 .
- ^ Гаврилова Н.А., Фроленко Т.А., Семиченко Е.С., Субоч Г.А. (2010). «Синтез нафто[1,2-d]имидазолов, содержащих адамантильный фрагмент». Российский журнал органической химии . 46 (5): 777–778. дои : 10.1134/S1070428010050349 . ISSN 1070-4280 . S2CID 94469430 .
- ^ Родионов В.Н., Склярова А.С., Шамота Т.В., Шрайнер П.Р., Фокин А.А. (2011). «Селективная восстановительная димеризация оксимов гомокубанового ряда». Российский журнал органической химии . 47 (11): 1695–1702. дои : 10.1134/S1070428011110078 . ISSN 1070-4280 . S2CID 94472143 .
- ^ Ленева И.А., Глушков Р.Г., Гуськова Т.А. (2004). «Препараты для химиотерапии и профилактики гриппа: механизмы, эффективность и безопасность (обзор)». Фармацевтически-химический журнал . 38 (11): 590–596. дои : 10.1007/s11094-005-0036-9 . ISSN 0091-150X . S2CID 9442971 .
- ^ Козелецкая К.Н., Гринбаум Е.Б., Жамсрангиин М., Бурмистрова В.В., Киселев О.И. (1990). «[Выделение и изучение свойств современных вирусов гриппа А (H1N1) с естественной устойчивостью к ремантадину]». Вопросы вирусологии . 35 (4): 289–293. ПМИД 1701588 .
- ^ Козелецкая К.Н., Каргинов В.А., Киселева О.И., Мишин В.П., Гринбаум Е.Б., Бурмистрова В.В. (1995). «[Происхождение устойчивости к химическим веществам природных изолятов вируса гриппа А]». Вестник Российской академии медицинских наук (на русском языке) (9): 36–41. ПМИД 7580412 .
- ^ Крапивин С.В., Сергеева С.А., Морозов И.С. (1992). «[Спектральный анализ влияния адапромина на биоэлектрическую активность мозга]». Экспериментальная и клиническая фармакология . 55 (3): 6–8. ПМИД 1458170 .
- ^ Крапивин С.В., Сергеева СА, Морозов ИС (1998). «Сравнительный анализ влияния адапромина, мидантана и бромантана на биоэлектрическую активность мозга крыс». Бюллетень экспериментальной биологии и медицины . 125 (2): 151–155. дои : 10.1007/BF02496845 . ISSN 0007-4888 . S2CID 21940190 .
- ^ Krapivin SV, Voronina TA (1995). "[Comparative quantitative pharmacological-EEG analysis of the effects of psychostimulants]". Vestnik Rossiiskoi Akademii Meditsinskikh Nauk (in Russian) (6): 7–16. PMID 7627000 .
- ^ Крапивин С.В., Сергеева С.А., Морозов И.С., Дульпе И.Ю. (1991). «Спектральный анализ влияния мидантана на биоэлектрическую активность мозга крыс». Бюллетень экспериментальной биологии и медицины . 112 (1): 975–978. дои : 10.1007/BF00841147 . ISSN 0007-4888 . S2CID 22469427 .
- ^ Морозов И.С., Иванова И.А., Лукичева Т.А. (2001). «Актопротекторные и адаптогенные свойства производных адамантана (обзор)». Фармацевтически-химический журнал . 35 (5): 235–238. дои : 10.1023/А:1011905302667 . ISSN 0091-150X . S2CID 29475883 .
- ^ Jump up to: а б Питерс М., Ромье П., Морис Т., Су Т.П., Малото Дж.М., Херманс Э. (апрель 2004 г.). «Участие рецептора сигма 1 в модуляции дофаминергической передачи амантадином». Европейский журнал неврологии . 19 (8): 2212–2220. дои : 10.1111/j.0953-816X.2004.03297.x . ПМИД 15090047 . S2CID 19479968 .
- ^ Jump up to: а б Патент США 3352912 , Причард В.В., «Адамантаны и трицикло[4.3.1.1 3.8] ундеканы», выдан 14 ноября 1967 г., передан EI Du Pont de Nemours and Co.
- ^ Олдрич П.Е., Герман Е.К., Мейер В.Е., Полшок М., Причард В.В., Снайдер Дж.А. и др. (июнь 1971 г.). «Противовирусные средства. 2. Зависимость структура-активность соединений, родственных 1-адамантанамину». Журнал медицинской химии . 14 (6): 535–543. дои : 10.1021/jm00288a019 . ПМИД 5091970 .