4-бензилпиперидин
![]() | |
![]() | |
Юридический статус | |
---|---|
Юридический статус |
|
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
ПабХим CID | |
ХимическийПаук | |
НЕКОТОРЫЙ | |
ХЭМБЛ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Информационная карта ECHA | 100.045.926 |
Химические и физические данные | |
Формула | С 12 Ч 17 Н |
Молярная масса | 175.275 g·mol −1 |
3D model ( JSmol ) | |
![]() ![]() |
4-Бензилпиперидин — лекарственное средство и исследовательское химическое вещество, используемое в научных исследованиях. Он действует как моноамины агент, высвобождающий , с селективностью в 20–48 раз по высвобождению дофамина по сравнению с серотонином . Он наиболее эффективен в качестве высвобождающего норадреналина с EC 50 , равным 109 нМ (DA), 41,4 нМ (NE) и 5246 нМ ( 5-HT ). [ 1 ] Он имеет быстрое начало действия и короткую продолжительность. [ 1 ] Он также действует как моноаминоксидазы ингибитор (ИМАО), отдавая предпочтение МАО-А . [ 2 ]
Синтез
[ редактировать ]4-Цианопиридин можно подвергнуть реакции с толуолом с образованием 4-бензилпиридина. [ 3 ] Затем каталитическое гидрирование пиридинового кольца завершает синтез. [ 4 ]
Приложения
[ редактировать ]- RMI-10608 [35623-04-2] Патент (Ex 2/3): [ 5 ] (Пример 3) [ 6 ] Было обнаружено, что этот аналог галоперидола полезен при лечении как психоза, так и в предотвращении повреждения головного мозга благодаря его фармакологии-антагонисту NMDA.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б Негус С.С., Бауманн М.Х., Ротман Р.Б., Мелло Н.К., Блаф Б.Е. (апрель 2009 г.). «Избирательное подавление реакции, поддерживаемой кокаином, по сравнению с пищей, с помощью высвобождающих моноамины у макак-резус: бензилпиперазина, (+) фенметразина и 4-бензилпиперидина» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 329 (1): 272–281. дои : 10.1124/jpet.108.143701 . ПМК 2670586 . ПМИД 19151247 .
- ^ Арай Ю, Хамамичи Н, Кинемучи Х (октябрь 1986 г.). «Зависимое от времени ингибирование моноаминоксидазы мозга крысы аналогом 1-метил-4-фенил-1,2,3,6-тетрагидропиридина (МФТП), 4-(4-хлорфенил)-1,2,3,6 -тетрагидропиридин». Письма по неврологии . 70 (2): 255–260. дои : 10.1016/0304-3940(86)90473-8 . ПМИД 3490636 . S2CID 30243106 .
- ^ Хошикава Т., Иноуэ М. (2013). «Фотоиндуцированное прямое 4-пиридинирование связей C (sp3) – H». Химическая наука . 4 (8): 3118. дои : 10.1039/c3sc51080h . ISSN 2041-6520 .
- ^ Сигел С. (2001). «Родий на оксиде алюминия». Электронная энциклопедия реагентов для органического синтеза EROS . Нью-Йорк: Джон Уайли и сыновья. дои : 10.1002/047084289X.rr003 . ISBN 978-0-471-93623-7 . OCLC 1031885332 .
- ^ Рафаэль Фогет и др. Патент США 5 395 841 (1995 г., Ferrer Internacional SA).
- ^ Суй Сюн Цай и др. WO1996002250 (Cocensys Inc, Acea Pharmaceuticals Inc).