3,4-дихлорамфетамин
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| код АТС |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| ЧЕМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.023.060 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 9 Н 11 Cl 2 Н |
| Молярная масса | 204.09 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
  (что это?) (проверять) | |
3,4-Дихлорамфетамин ( DCA ) — амфетамина полученный из препарат, , изобретенный компанией Eli Lilly в 1960-х годах и обладающий рядом фармакологических действий. Он действует как высокоэффективный и селективный агент, высвобождающий серотонин (SSRA), и связывается с переносчиком серотонина с высоким сродством. [1] [2] [3] [4] но также действует как селективный серотонинергический нейротоксин , аналогично родственному парахлорамфетамину , хотя и с несколько меньшей эффективностью. [5] Это также ингибитор моноаминоксидазы (ИМАО), [6] а также очень мощный ингибитор фермента фенилэтаноламин-N-метилтрансферазы , который обычно преобразует норадреналин в адреналин в организме. [7] [8]
Синтез
[ редактировать ]
Реакция 3,4-дихлорбензилхлорида [102-47-6] ( 1 ) с цианид-анионом дает 3,4-дихлорфенилацетонитрил [3218-49-3] ( 2 ). Реакция с метоксидом натрия и этилацетатом дает альфа-ацетокси-3,4-дихлорбензолацетонитрил, CID: 14318103 ( 3 ). Удаление нитрильной группы в присутствии серной кислоты дает 3,4-дихлорфенилацетон [6097-32-1] ( 4 ). Образование оксима с гидроксиламином дает N-[1-(3,4-дихлорфенил)пропан-2-илиден]гидроксиламин, CID:74315855 ( 5 ). Восстановление оксима завершило синтез 3,4-дихлорамфетамина ( 6 ).
См. также
[ редактировать ]- 3-Метокси-4-метиламфетамин
- цериламин
- хлорфентермин
- хлортермин
- Этолорекс
- 3,4-Метилендиоксиамфетамин
- парахлорамфетамин
- Параметоксиамфетамин
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Родригес Г.Дж., Роман Д.Л., Уайт К.Дж., Николс Д.Е., Баркер Э.Л. (июль 2003 г.). «Четкое распознавание субстратов переносчиками серотонина человека и дрозофилы». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 306 (1): 338–46. дои : 10.1124/jpet.103.048751 . ПМИД 12682215 . S2CID 17485209 .
- ^ Роман Д.Л., Салданья С.Н., Николс Д.Е., Кэрролл Ф.И., Баркер Э.Л. (февраль 2004 г.). «Четкое молекулярное распознавание психостимуляторов переносчиками серотонина человека и дрозофилы». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 308 (2): 679–87. дои : 10.1124/jpet.103.057836 . ПМИД 14593087 . S2CID 6439942 .
- ^ Валлин CC, Николс Д.Е., Кэрролл Ф.И., Баркер Э.Л. (июнь 2008 г.). «Сравнительный молекулярно-полевой анализ с использованием полей селективности выявляет остатки в третьей трансмембранной спирали переносчика серотонина, связанные с распознаванием субстрата и антагониста» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 325 (3): 791–800. дои : 10.1124/jpet.108.136200 . ПМЦ 2637348 . ПМИД 18354055 .
- ^ Вентур С.Дж., Родригес Г.Дж., Кунц С.П., Баркер Э.Л. (ноябрь 2010 г.). «Конформационная гибкость трансмембранной спирали VII переносчика серотонина человека влияет на ионную зависимость и транспорт» . Биохимическая фармакология . 80 (9): 1418–26. дои : 10.1016/j.bcp.2010.07.005 . ПМЦ 2942994 . ПМИД 20637736 .
- ^ Фуллер Р.В., Хайнс К.В., Миллс Дж. (апрель 1965 г.). «Снижение уровня серотонина в мозге хлорамфетаминами». Биохимическая фармакология . 14 (4): 483–8. дои : 10.1016/0006-2952(65)90221-2 . ПМИД 14322972 .
- ^ Фуллер Р.В., Уолтерс К.П. (февраль 1965 г.). «Ингибирование действия моноаминоксидазы на кинурамин субстратными аминами и стереоизомерными α-метиламинами». Биохимическая фармакология . 14 (2): 159–63. дои : 10.1016/0006-2952(65)90071-7 . ПМИД 14332461 .
- ^ Фуллер Р.В., Миллс Дж., Марш М.М. (апрель 1971 г.). «Ингибирование фенэтаноламин-N-метилтрансферазы замещенными по кольцу альфа-метилфенэтиламинами (амфетаминами)». Журнал медицинской химии . 14 (4): 322–5. дои : 10.1021/jm00286a012 . ПМИД 5553744 .
- ^ Ву К, Джи КЛ, Лин Ф, Тиндалл Дж.Д., Мартин Дж.Л., Грюневальд Г.Л., Маклиш М.Дж. (ноябрь 2005 г.). «Структурный, мутагенный и кинетический анализ связывания субстратов и ингибиторов фенилэтаноламин-N-метилтрансферазы человека». Журнал медицинской химии . 48 (23): 7243–52. дои : 10.1021/jm050568o . ПМИД 16279783 .
- ^ Harley M Hanson, патент США 3 215 598 (1965 г., компания Merck and Co Inc.).
- ^ Чарльз Джексон Барнетт, патент США 4 199 525 (1980 г., компания Eli Lilly and Co).
 | Эта статья о лекарствах, касающихся нервной системы незавершена , . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |