Хармане
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 1-Метил-9H - пиридо[3,4- b ]индол | |
| Другие имена Харман, Арибин, Арибин, Локутурин, Локутурин, Лотурин, Пассифлорин, 1-Метилнорхарман, NSC 54439 | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.006.948 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 12 Ч 10 Н 2 | |
| Молярная масса | 182.226 g·mol −1 |
| Температура плавления | 235–238 ° C (455–460 ° F; 508–511 К) |
| Растворим до 10 мМ в 1 экв. HCl метанол: растворим 50 мг/мл | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Харман (харман) — гетероциклический амин, содержащийся во многих продуктах питания, включая кофе , [1] соусы, [2] и приготовленное мясо. [3] Он также присутствует в табачном дыме . [4]
Гармане родственен другим алкалоидам, гармину и гармалину , обнаруженным в 1837 году в растении Peganumharmala . [5] Название происходит от арабского слова растения حَرْمَل (ḥarmal).
У людей гарман является мощным нейротоксином, вызывающим тремор. [6] Было обнаружено, что Харман подавляет ранние стадии роста малярийного паразита в кишечнике комаров , инфицированных бактерией Delftia tsuruhatensis , и может поглощаться комарами при контакте. [7] [8] [9]
Химия
[ редактировать ]Харман – метилированное производное с β-карболина молекулярной формулой C 12 H 10 N 2 .
Источники
[ редактировать ]| Семья | Растение |
|---|---|
| Рубиевые | Кофе арабика [1] |
| Пасленовые | Никотиана табакум [10] |
| Theaceae | Камелия китайская [11] |
В 1962 году Пойндекстер и др. обнаружили, что в табаке очень мало гармана, но значительное количество в табачном дыме. Они показали, что он образуется из триптофана под действием тепла горения табака. [10]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б Херраис, Т; Чапарро, К. (2006). «Ингибирование фермента моноаминоксидазы человека кофе и бета-карболинами норхарманом и гарманом, выделенными из кофе». Науки о жизни . 78 (8): 795–802. дои : 10.1016/j.lfs.2005.05.074 . ПМИД 16139309 .
- ^ Херраис, Т. (2004). «Относительное воздействие β-карболинов норхармана и гармана из пищевых продуктов и табачного дыма». Пищевые добавки и загрязнители . 21 (11): 1041–50. дои : 10.1080/02652030400019844 . ПМИД 15764332 . S2CID 216644379 .
- ^ Луи, Эд; Чжэн, Вт; Цзян, В; Боген, КТ; Китинг, Джорджия (2007). «Количественное определение нейротоксичного бета-карболина гармана в образцах мяса, приготовленного на гриле/гриле, и корреляция с уровнем готовности» . Журнал токсикологии и гигиены окружающей среды, часть A. 70 (12): 1014–9. Бибкод : 2007JTEHA..70.1014L . дои : 10.1080/15287390601172015 . ПМЦ 4993204 . ПМИД 17497412 .
- ^ Херраис, Томас; Чапарро, Каролина (2005). «Моноаминоксидаза человека ингибируется табачным дымом: алкалоиды β-карболина действуют как мощные и обратимые ингибиторы». Связь с биохимическими и биофизическими исследованиями . 326 (2): 378–86. дои : 10.1016/j.bbrc.2004.11.033 . ПМИД 15582589 .
- ^ Клод Лотфи (1967). «Вклад в изучение Peganumharmala (L.) (Hermel)» .
- ^ Луи, Элан Д; Цзян, Венди; Пеллегрино, Кэтрин М; Риос, Эйлин; Фактор-Литвак, Пэм; Хенклифф, Клэр; Чжэн, Вэй (2008). «Повышенная концентрация гармана (1-метил-9H-пиридо[3,4-b]индола) в крови при эссенциальном треморе» . Нейротоксикология . 29 (2): 294–300. дои : 10.1016/j.neuro.2007.12.001 . ПМК 2291546 . ПМИД 18242711 .
- ^ Хуан, Вэй; Родригес, Яннет; Бильго, Этьен; Тормо, Хосе Р.; Челленджер, Джозеф Д.; Де Козар-Гальярдо, Кристина; Перес-Виктория, Игнасио; Рейес, Фернандо; Кастаньеда-Касадо, Пабло; Гнамбани, Эдуну Жак; Хиен, домонбабеле Франсуа де Саль; Конкобо, Морис; Уронес, Беатрис; Коппенс, Изабель; Мендоса-Лосана, Альфонсо (4 августа 2023 г.). «Симбионт Delftia tsuruhatensis TC1 подавляет передачу малярии анофелиновыми комарами» . Наука . 381 (6657): 533–540. Бибкод : 2023Sci...381..533H . doi : 10.1126/science.adf8141 . hdl : 10044/1/105278 . ISSN 0036-8075 . ПМИД 37535741 . S2CID 260440907 .
- ^ Оффорд, Кэтрин (3 августа 2023 г.). «Микроб не дает комарам переносить малярийный паразит» . Наука .
- ^ Наоми Гримли (4 августа 2023 г.). «Случайное открытие помогает бороться с малярией» . Би-би-си.
- ^ Перейти обратно: а б Пойндекстер, Э.Х.; Карпентер, Р.Д. (1962). «Выделение гармана и нохармана из табака и сигаретного дыма». Фитохимия . 1 (3): 215–221. Бибкод : 1962PChem...1..215P . дои : 10.1016/s0031-9422(00)82825-3 . ISSN 0031-9422 .
- ^ Цзяо, Е; Ян, Ян; Он, Чжиюн; Гао, Дамин; Цинь, Фан; Лу, Мэй; Се, Мингён; Чен, Цзе; Цзэн, Маомао (20 июня 2018 г.). «Ингибирующее действие катехинов на β-карболины в чайных листьях и химических модельных системах» . Еда и функции . 9 (6): 3126–3133. дои : 10.1039/c7fo02053h . ISSN 2042-650X . ПМИД 29789822 .