Этилацетат

Этиловый этаноат
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Этилацетат
	Систематическое название ИЮПАК Этиловый этаноат
	Другие имена Уксусный эфир ; Уксусный эфир ; Этиловый эфир уксусной кислоты ;
Идентификаторы
Номер CAS	141-78-6 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	506104
КЭБ	ЧЕБИ:27750 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ14152 ;
ХимическийПаук	8525 ;
Информационная карта ECHA	100.005.001
номер Е	E1504 (дополнительные химикаты)
Справочник Гмелина	26306
КЕГГ	D02319 ;
ПабХим CID	8857 ;
номер РТЭКС	АН5425000 ;
НЕКОТОРЫЙ	76845О8НМЗ ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID1022001 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C4H8OC4H8O2
Молярная масса	88.106 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Запах	похожий на лак для ногтей, фруктовый
Плотность	0,902 г/см 3
Температура плавления	-83,6 ° C (-118,5 ° F; 189,6 К)
Точка кипения	77,1 ° C (170,8 ° F; 350,2 К)
Растворимость в воде	8,3 г/100 мл (при 20 °C)
Растворимость в этаноле , ацетоне , диэтиловом эфире , бензоле.	смешивается
войти P	0.71
Давление пара	73 мм рт.ст. (9,7 кПа) при 20 °C
Кислотность ( pKa )	25
Магнитная восприимчивость (χ)	−54.10 × 10 −6 см 3 /моль
Показатель преломления ( n D )	1.3720
Вязкость	426 мкПа·с (0,426 сП ) при 25 °C
Структура
Дипольный момент	1,78 Д
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Легковоспламеняющийся (F), ; Раздражать (Си) ;
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х225 , Х319 , Х336
Меры предосторожности	П210 , П233 , П240 , П305+П351+П338 , П403+П235
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 3 0
точка возгорания	−4 ° C (25 ° F; 269 К)
Взрывоопасные пределы	2.0–11.5%
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	11.3 g/kg, rat
ЛК 50 ( средняя концентрация )	16 000 частей на миллион (крыса, 6 ч) ; 12 295 частей на миллион (мышь, 2 часа) ; 1600 частей на миллион (крыса, 8 ч)
LC Lo ( самый низкий из опубликованных )	21 ppm (морская свинка, 1 ч) ; 12330 частей на миллион (мышь, 3 часа)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	СВВ 400 частей на миллион (1400 мг/м 3 )
РЕЛ (рекомендуется)	СВВ 400 частей на миллион (1400 мг/м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность)	2000 частей на миллион
Родственные соединения
Родственные сложные эфиры карбоксилатов	Метилацетат , ; пропилацетат , ; Бутилацетат ;
Родственные соединения	Уксусная кислота , ; Этанол , ; Диэтиловый эфир ;
Страница дополнительных данных
	Этилацетат (страница данных)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Этилацетат ( систематически этилэтаноат , обычно сокращенно EtOAc, ETAC или EA) представляет собой органическое соединение с формулой CH ₃ CO ₂ CH ₂ CH ₃ , упрощенно до С ₄ Н ₈ О ₂ . Эта бесцветная жидкость имеет характерный сладкий запах (похожий на грушевые капли ) и используется в клеях , средствах для снятия лака и в процессе декофеинизации чая и кофе. Этилацетат представляет собой эфир этанола сложный и уксусной кислоты ; он производится в больших масштабах для использования в качестве растворителя . ^{[ 5 ]}

Производство и синтез

Этилацетат был впервые синтезирован графом де Лаураге в 1759 году путем перегонки смеси этанола и уксусной кислоты. ^{[ 6 ]}

В 2004 году во всем мире было произведено около 1,3 миллиона тонн. ^{[ 5 ]}^{[ 7 ]} Совокупное годовое производство Японии, Северной Америки и Европы в 1985 году составило около 400 000 тонн. В 2018 году мировой рынок этилацетата оценивался в 3,3 миллиарда долларов. ^{[ 8 ]}

Этилацетат синтезируется в промышленности преимущественно посредством классической этерификации Фишера реакции этанола и уксусной кислоты . Эта смесь превращается в сложный эфир с выходом около 65% при комнатной температуре:

CH ₃ CO ₂ H + CH ₃ CH ₂ OH → CH ₃ CO ₂ CH ₂ CH ₃ + H ₂ O

Реакцию можно ускорить кислотным катализом, а равновесие сместить вправо удалением воды.

В промышленности его также получают по реакции Тищенко , путем соединения двух эквивалентов ацетальдегида в присутствии алкоксидного катализатора:

2 СН ₃ СНО → СН ₃ СО ₂ СН ₂ СН ₃

Кремневольфрамовая кислота используется для производства этилацетата алкилирования уксусной кислоты этиленом путем : ^{[ 9 ]}

C ₂ H ₄ + CH ₃ CO ₂ H → CH ₃ CO ₂ C ₂ H ₅

Использование

Этилацетат используется в основном в качестве растворителя и разбавителя , поскольку его предпочитают из-за его низкой стоимости, низкой токсичности и приятного запаха. ^{[ 5 ]} Например, его обычно используют для очистки печатных плат и в некоторых средствах для снятия лака ( ацетон также используется ). Кофейные зерна и чайные листья декофеинизированы этим растворителем. ^{[ 10 ]} Он также используется в красках в качестве активатора или отвердителя. Этилацетат присутствует в кондитерских изделиях , парфюмерии и фруктах . В парфюмерии он быстро испаряется , оставляя аромат духов на коже.

Этилацетат является удушающим веществом , используемым при насекомых . сборе и изучении ^{[ 11 ]} В банке для уничтожения, наполненной этилацетатом, пары быстро убивают собранное насекомое, не уничтожая его. Поскольку этилацетат не гигроскопичен , он также сохраняет насекомое достаточно мягким, чтобы его можно было правильно разместить в коллекции. Однако считается, что этилацетат потенциально может повредить ДНК насекомых, что делает образцы, обработанные таким способом, не идеальными для последующего секвенирования ДНК. ^{[ 12 ]}

Лабораторное использование

В лаборатории смеси, содержащие этилацетат, обычно используются в колоночной хроматографии и экстракции . ^{[ 13 ]} Этилацетат редко выбирают в качестве растворителя реакции, поскольку он склонен к гидролизу , переэтерификации и конденсации.

Встречаемость в винах

Этилацетат — наиболее распространенный сложный эфир в вине , являющийся продуктом образования наиболее распространенной летучей органической кислоты — уксусной кислоты и этилового спирта, образующегося при брожении . Аромат этилацетата наиболее выражен в молодых винах и способствует общему ощущению «фруктовости» вина. Чувствительность варьируется: у большинства людей порог восприятия составляет около 120 мг/л. Чрезмерное количество этилацетата считается пороком вина .

Реакции

Этилацетат является слабоосновным по Льюису, как типичный эфир карбоновой кислоты.

Этилацетат гидролизуется с образованием уксусной кислоты и этанола . Основания ускоряют гидролиз, который подчиняется упомянутому выше равновесию Фишера. В лаборатории и обычно только в иллюстративных целях этиловые эфиры обычно гидролизуются в двухстадийном процессе, начиная со стехиометрического количества сильного основания, такого как гидроксид натрия . Эта реакция дает этанол и ацетат натрия , который не реагирует с этанолом:

CH ₃ CO ₂ C ₂ H ₅ + NaOH → C ₂ H ₅ OH + CH ₃ CO ₂ Na

При конденсации Кляйзена безводный этилацетат и сильные основания реагируют с образованием этилацетоацетата : ^{[ 14 ]}

Характеристики

Физические свойства

В обычных условиях этилацетат существует в виде бесцветной, маловязкой и легковоспламеняющейся жидкости. Его температура плавления составляет -83 °C, энтальпия плавления 10,48 кДж·моль. ⁻¹. При атмосферном давлении соединение кипит при 77 °С. Энтальпия испарения при температуре кипения составляет 31,94 кДж·моль. ⁻¹. Функция давления пара подчиняется уравнению Антуана :

$\log _{10}(p)=A-{\frac {B}{T+C}}$

где:

$p$ давление пара в барах ,
$T$ — абсолютная температура в Кельвинах , а
$A=4.22809$ , $B=1245.702$ , и $C=-55.189$ являются константами.

Эта функция действительна в диапазоне температур от 289 К (16 °C) до 349 К (76 °C).

Энтальпия испарения в кДж/моль рассчитывается по эмпирическому уравнению Майера и Свободы ^{[ 15 ]}

$\Delta H_{\text{vap}}=A\exp(-\beta \,T_{r})\,(1-T_{r})^{\beta }$

где:

$T_{r}=T/T_{c}$ – приведенная температура , а $T_{c}$ = 523,2 К – критическая температура.
$A$ = 54,26 кДж/моль и $\beta$ = 0,2982 — константы.

Сборник ключевых термодинамических свойств
Свойство	Тип	Ценить	Примечания	Ссылки
Стандартная энтальпия образования	$\Delta _{f}H_{\text{liquid}}^{0}$ $\Delta _{f}H_{\text{gas}}^{0}$	-480,57 кДж·моль ⁻¹ -445,43 кДж·моль ⁻¹	как жидкость как газ	^{[ 16 ]}
Стандартная энтропия	$S_{\text{liquid}}^{0}$ $S_{\text{gas}}^{0}$	259,4 Дж·моль ⁻¹·К ⁻¹ 362,75 Дж·моль ⁻¹·К ⁻¹	как жидкость как газ	^{[ 17 ]}^{[ 18 ]}
Энтальпия сгорания	$\Delta _{c}H_{\text{liquid}}^{0}$	-2235,4 кДж·моль ⁻¹		^{[ 19 ]}
Теплоемкость	$c_{p}$	168,94 Дж·моль ⁻¹·К ⁻¹ (25 °С) 1,92 Дж·г ⁻¹·К ⁻¹ (25 °С) 113,64 Дж·моль ⁻¹·К ⁻¹ (25 °С) 1,29 Дж·г ⁻¹·К ⁻¹ (25 °С)	как жидкость как газ	^{[ 20 ]}^{[ 18 ]}
Критическая температура	$T_{c}$	523,2 К		^{[ 15 ]}
Критическое давление	$p_{c}$	38,82 бар		^{[ 21 ]}
Критическая плотность	$\rho _{c}$	3,497 моль·л ⁻¹		^{[ 22 ]}
Ацентрический фактор	$\omega _{c}$	0.36641		^{[ 23 ]}

В приведенной выше таблице суммированы наиболее важные термодинамические свойства этилацетата в различных условиях.

Безопасность

ЛД , ₅₀ для крыс составляет 5620 мг/кг ^{[ 24 ]} что указывает на низкую острую токсичность. Учитывая, что это химическое вещество естественным образом присутствует во многих организмах, риск токсичности незначителен.

Чрезмерное воздействие этилацетата может вызвать раздражение глаз, носа и горла. Сильная передозировка может вызвать слабость, сонливость и потерю сознания. ^{[ 25 ]} У людей, подвергшихся кратковременному воздействию концентрации 400 частей на миллион в этилацетате с концентрацией 1,4 мг/л, возникло раздражение носа и горла. ^{[ 26 ]} Этилацетат является раздражителем конъюнктивы и слизистой оболочки дыхательных путей . Эксперименты на животных показали, что при очень высоких концентрациях сложный эфир оказывает угнетающее действие на центральную нервную систему и приводит к летальному исходу; при концентрациях от 20 000 до 43 000 ppm (2,0–4,3%) могут наблюдаться отек легких с кровоизлияниями , симптомы угнетения центральной нервной системы, вторичная анемия и поражение печени . У людей концентрации 400 ppm вызывают раздражение носа и глотки ; также известны случаи раздражения конъюнктивы с временным помутнением роговицы . В редких случаях воздействие может вызвать сенсибилизацию слизистой оболочки и кожные высыпания . Раздражающее действие этилацетата слабее, чем у пропилацетата или бутилацетата . ^{[ 27 ]}

Ссылки

^ «Этилацетат MSDS» .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0260» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Jump up to: ^а ^б ^с Запись об этилацетате в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда , доступ 7 декабря 2020 г.
^ Jump up to: ^а ^б «Этилацетат» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Jump up to: ^а ^б ^с Рименшнейдер, Вильгельм; Болт, Герман М. «Органические сложные эфиры». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a09_565.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
^ Паркер, Джозеф (1832). «Эдинбургская энциклопедия» . Эдинбургская энциклопедия . 5 .
^ Дутиа, Панкадж (10 августа 2004 г.). «Этилацетат: технико-коммерческий профиль» (PDF) . Химический еженедельник : 184 . Проверено 21 марта 2009 г.
^ « Мировой рынок этилацетата в 2018 году будет оценен в $3,3 млрд», сообщает Visiongain . Видениегейн . 05.09.2019 . Проверено 5 сентября 2019 г.
^ Мисоно, Макото (2009). «Последний прогресс в практическом применении катализаторов на основе гетерополикислот и перовскитов: каталитические технологии для устойчивого общества». Катализ сегодня . 144 (3–4): 285–291. дои : 10.1016/j.cattod.2008.10.054 .
^ ico.org. Архивировано 29 апреля 2007 г. на Wayback Machine.
^ Литтлдайк, М.; Черретт, Дж. М. (июнь 1976 г.). «Непосредственное заглатывание растительного сока из срезанных листьев муравьями-листорезами Atta cephalotes (L.) и acromyrmex Octospinosus (reich) (Formicidae, Attini)» . Бюллетень энтомологических исследований . 66 (2): 205–217. дои : 10.1017/S0007485300006647 . ISSN 1475-2670 .
^ Силия, Г.; Фламинио, С.; Куаранта, М. (2022). «Новый и неинвазивный метод выделения ДНК из сухих образцов пчел» . Научные отчеты . 12 (1): 11679. Бибкод : 2022NatSR..1211679C . дои : 10.1038/s41598-022-15595-8 . ПМК 9270346 . ПМИД 35804181 .
^ Тан, Вэй Вэнь; Ву, Бин; Вэй, Е; Ёсикай, Наохико (2018). «Синтез пиридина, катализируемый медью и вторичным амином, из O -ацетилоксимов и α,β-ненасыщенных альдегидов» . Органические синтезы . 95 : 1–14. дои : 10.15227/orgsyn.095.0001 .
^ Инглис, Дж.К.Х.; Робертс, К.К. (1926). «Этилацетоацетат». Орг. Синтез . 6:36 . дои : 10.15227/orgsyn.006.0036 .
^ Jump up to: ^а ^б В. Майер, В. Свобода: Энтальпии испарения органических соединений: критический обзор и обобщение данных. Научные публикации Блэквелла, Оксфорд, 1985, ISBN 0-632-01529-2.
^ КБ Виберг, Л.С. Крокер, К.М. Морган: Термохимические исследования карбонильных соединений. 5. Энтальпии восстановления карбонильных групп. В: Дж. Ам. хим. Соц. 113, 1991, стр. 3447–3450. doi:10.1021/ja00009a033 .
^ Г.С. Паркс, Х.М. Хаффман, М. Бармор: Термические данные по органическим соединениям. XI. Теплоемкости, энтропии и свободные энергии десяти соединений, содержащих кислород или азот. В: Дж. Ам. хим. Соц. 55, 1933, с. 2733–2740, doi:10.1021/ja01334a016 .
^ Jump up to: ^а ^б Д. Р. Сталл-младший: Химическая термодинамика органических соединений. Уайли, Нью-Йорк, 1969 год.
^ М. Е. Батвилл, Дж. Д. Рокенфеллер: Теплота сгорания и образование этилацетата и изопропилацетата. В: Термохим. Акта . 1, 1970, стр. 289–295. doi:10.1016/0040-6031(70)80033-8 .
^ Пинтос, М.; Браво, Р.; Балуджа, MC; Пас Андраде, Мичиган; Ру-Дегранж, Ж.; Гролье, Ж.-ПЕ (1988). «Термодинамика бинарных смесей алканоат + алкан. Концентрационная зависимость избыточных теплоемкостей и объемов». Может. Дж. Чем . 66 (5): 1179–1186. дои : 10.1139/v88-193 .
^ Д. Эмброуз, Дж. Х. Эллендер, Х. А. Гандри, Д. А. Ли, Р. Таунсенд: Термодинамические свойства органических соединений кислорода. ЛИ. Давление паров некоторых эфиров и жирных кислот. В: J. Chem. Термодин. 13, 1981, с. 795–802. doi:10.1016/0021-9614(81)90069-0
^ С. Янг, Г.Л. Томас: Давление паров, молекулярные объемы и критические константы десяти низших эфиров. В: J. Chem. Соц. 63, 1893, с. 1191.
^ Дж. Шмидт: Проектирование предохранительных клапанов для многоцелевых систем в соответствии с ISO 4126-10. В: Chem. Techn. 83, 2011, стр. 796–812. doi:10.1002/cite.201000202
^ Паспорт безопасности этилацетата «Номер паспорта безопасности этила ацетата: E2850» .
^ Макисон, ФРВ; Стриков, Р.С.; Партридж, Эл. Джей-младший, ред. (январь 1981 г.). NIOSH/OSHA – Рекомендации по охране труда при химической опасности . Публикация DHHS (NIOSH) № 81–123. Вашингтон, округ Колумбия: Типография правительства США.
^ Клейтон, Джорджия; Клейтон, Ф.Е., ред. (1993–1994). Промышленная гигиена и токсикология Пэтти. Тома 2A, 2B, 2C, 2D, 2E, 2F: Токсикология (4-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Джон Уайли и сыновья. п. 2981.
^ Энциклопедия гигиены и безопасности труда , Женева, Швейцария: Международное бюро труда, 1983, с. 782

Внешние ссылки

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/ethyl_acetate#section=Toxicity
Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
Международные карты химической безопасности
Данные о безопасности материала (MSDS) для этилацетата
Национальный реестр загрязнителей – информационный бюллетень по этилацетату
Этилацетат: молекула месяца
Цель использования концентрированной серной кислоты при этерификации для катализа
Основные факты и контакты SEKAB [1] SEKAB этилацетат
Технокоммерческий профиль этилацетата в Индии
Расчет давления пара , плотности жидкости , динамической вязкости жидкости , поверхностного натяжения этилацетата .

[chemsrc-1] «Этилацетат MSDS» .

[NIOSH-2] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0260» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[GESTIS-3] Jump up to: ^а ^б ^с Запись об этилацетате в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда , доступ 7 декабря 2020 г.

[IDLH-4] Jump up to: ^а ^б «Этилацетат» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[Ullmann-5] Jump up to: ^а ^б ^с Рименшнейдер, Вильгельм; Болт, Герман М. «Органические сложные эфиры». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a09_565.pub2 . ISBN 978-3527306732 .

[6] Паркер, Джозеф (1832). «Эдинбургская энциклопедия» . Эдинбургская энциклопедия . 5 .

[7] Дутиа, Панкадж (10 августа 2004 г.). «Этилацетат: технико-коммерческий профиль» (PDF) . Химический еженедельник : 184 . Проверено 21 марта 2009 г.

[8] « Мировой рынок этилацетата в 2018 году будет оценен в $3,3 млрд», сообщает Visiongain . Видениегейн . 05.09.2019 . Проверено 5 сентября 2019 г.

[Misono-9] Мисоно, Макото (2009). «Последний прогресс в практическом применении катализаторов на основе гетерополикислот и перовскитов: каталитические технологии для устойчивого общества». Катализ сегодня . 144 (3–4): 285–291. дои : 10.1016/j.cattod.2008.10.054 .

[ico.org-10] .org. Архивировано 29 апреля 2007 г. на Wayback Machine.

[11] Литтлдайк, М.; Черретт, Дж. М. (июнь 1976 г.). «Непосредственное заглатывание растительного сока из срезанных листьев муравьями-листорезами Atta cephalotes (L.) и acromyrmex Octospinosus (reich) (Formicidae, Attini)» . Бюллетень энтомологических исследований . 66 (2): 205–217. дои : 10.1017/S0007485300006647 . ISSN 1475-2670 .

[12] Силия, Г.; Фламинио, С.; Куаранта, М. (2022). «Новый и неинвазивный метод выделения ДНК из сухих образцов пчел» . Научные отчеты . 12 (1): 11679. Бибкод : 2022NatSR..1211679C . дои : 10.1038/s41598-022-15595-8 . ПМК 9270346 . ПМИД 35804181 .

[13] Тан, Вэй Вэнь; Ву, Бин; Вэй, Е; Ёсикай, Наохико (2018). «Синтез пиридина, катализируемый медью и вторичным амином, из O -ацетилоксимов и α,β-ненасыщенных альдегидов» . Органические синтезы . 95 : 1–14. дои : 10.15227/orgsyn.095.0001 .

[14] Инглис, Дж.К.Х.; Робертс, К.К. (1926). «Этилацетоацетат». Орг. Синтез . 6:36 . дои : 10.15227/orgsyn.006.0036 .

[Majer_Svoboda-15] Jump up to: ^а ^б В. Майер, В. Свобода: Энтальпии испарения органических соединений: критический обзор и обобщение данных. Научные публикации Блэквелла, Оксфорд, 1985, ISBN 0-632-01529-2.

[Wiberg-16] КБ Виберг, Л.С. Крокер, К.М. Морган: Термохимические исследования карбонильных соединений. 5. Энтальпии восстановления карбонильных групп. В: Дж. Ам. хим. Соц. 113, 1991, стр. 3447–3450. doi:10.1021/ja00009a033 .

[Parks-17] Г.С. Паркс, Х.М. Хаффман, М. Бармор: Термические данные по органическим соединениям. XI. Теплоемкости, энтропии и свободные энергии десяти соединений, содержащих кислород или азот. В: Дж. Ам. хим. Соц. 55, 1933, с. 2733–2740, doi:10.1021/ja01334a016 .

[Stull-18] Jump up to: ^а ^б Д. Р. Сталл-младший: Химическая термодинамика органических соединений. Уайли, Нью-Йорк, 1969 год.

[Butwill-19] М. Е. Батвилл, Дж. Д. Рокенфеллер: Теплота сгорания и образование этилацетата и изопропилацетата. В: Термохим. Акта . 1, 1970, стр. 289–295. doi:10.1016/0040-6031(70)80033-8 .

[Pintos-20] Пинтос, М.; Браво, Р.; Балуджа, MC; Пас Андраде, Мичиган; Ру-Дегранж, Ж.; Гролье, Ж.-ПЕ (1988). «Термодинамика бинарных смесей алканоат + алкан. Концентрационная зависимость избыточных теплоемкостей и объемов». Может. Дж. Чем . 66 (5): 1179–1186. дои : 10.1139/v88-193 .

[Ambrose-21] Д. Эмброуз, Дж. Х. Эллендер, Х. А. Гандри, Д. А. Ли, Р. Таунсенд: Термодинамические свойства органических соединений кислорода. ЛИ. Давление паров некоторых эфиров и жирных кислот. В: J. Chem. Термодин. 13, 1981, с. 795–802. doi:10.1016/0021-9614(81)90069-0

[Young-22] С. Янг, Г.Л. Томас: Давление паров, молекулярные объемы и критические константы десяти низших эфиров. В: J. Chem. Соц. 63, 1893, с. 1191.

[23] Дж. Шмидт: Проектирование предохранительных клапанов для многоцелевых систем в соответствии с ISO 4126-10. В: Chem. Techn. 83, 2011, стр. 796–812. doi:10.1002/cite.201000202

[24] Паспорт безопасности этилацетата «Номер паспорта безопасности этила ацетата: E2850» .

[25] Макисон, ФРВ; Стриков, Р.С.; Партридж, Эл. Джей-младший, ред. (январь 1981 г.). NIOSH/OSHA – Рекомендации по охране труда при химической опасности . Публикация DHHS (NIOSH) № 81–123. Вашингтон, округ Колумбия: Типография правительства США.

[26] Клейтон, Джорджия; Клейтон, Ф.Е., ред. (1993–1994). Промышленная гигиена и токсикология Пэтти. Тома 2A, 2B, 2C, 2D, 2E, 2F: Токсикология (4-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Джон Уайли и сыновья. п. 2981.

[27] Энциклопедия гигиены и безопасности труда , Женева, Швейцария: Международное бюро труда, 1983, с. 782

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]

v т и Эфиры
Methyl esters	Methyl formate Methyl acetate Methyl propionate Methyl butyrate Methyl pentanoate Methyl hexanoate Methyl benzoate
Ethyl esters	Ethyl formate Ethyl acetate Ethyl propionate Ethyl butyrate Ethyl pentanoate Ethyl hexanoate Ethyl heptanoate Ethyl octanoate Ethyl decanoate Ethyl palmitate Ethyl benzoate
Propyl esters	Propyl acetate Propyl propanoate Propyl benzoate Isopropyl acetate Isopropyl palmitate
Butyl esters	Butyl acetate Butyl butyrate Isobutyl acetate
Amyl esters	Amyl acetate Pentyl propanoate Pentyl butyrate Pentyl pentanoate Pentyl hexanoate Isoamyl formate Isoamyl acetate Sec-Amyl acetate
Hexyl esters	Hexyl acetate
Phenyl esters	Phenyl acetate
Heptyl esters	Heptyl acetate
Benzyl esters	Benzyl acetate Benzyl benzoate