Jump to content

Гидролиз эфиров

Гидролиз сложного эфира представляет собой органическую реакцию , которая гидролизует сложный эфир до карбоновой кислоты или карбоксилата и спирта . Его можно проводить с кислотой в качестве катализатора или с основанием в качестве реагента.

Кислотный гидролиз эфиров

[ редактировать ]

Механизм кислотно-катализируемого гидролиза сложных эфиров является обратным этерификации Фишера . Кислота требуется только в каталитических количествах, как при этерификации Фишера, а избыток воды сдвигает равновесие в сторону карбоновой кислоты и спирта. [ 1 ]

Щелочной гидролиз эфиров

[ редактировать ]

Щелочной гидролиз сложных эфиров также известен как омыление. Такое основание, как гидроксид натрия, требуется в стехиометрических количествах. В отличие от кислотно-катализируемого гидролиза эфиров, эта реакция не является равновесной и протекает до конца. Ион гидроксида атакует карбонильный углерод с образованием тетраэдрического промежуточного соединения, которое затем вытесняет алкоксид -ион. Образующаяся карбоновая кислота быстро протонирует алкоксид-ион с образованием карбоксилат- иона и спирта. [ 1 ] В качестве растворителя часто используют воду, но присутствие воды не обязательно; спирты также могут использоваться в качестве растворителей, при этом растворенный гидроксид-ион осуществляет гидролиз. [ 2 ]

В этом примере щелочного гидролиза этилпропионата звездочка указывает на атом кислорода-18 в эксперименте по мечению изотопов для изучения механизма: [ 3 ]

Взаимодействие меченого изотопами этилпропионата с гидроксидом натрия доказывает предложенный механизм нуклеофильного ацильного замещения.

  1. ^ Jump up to: а б Уэйд-младший, LG (2012). Органическая химия (8-е изд.). Пирсон. п. 1010. ИСБН  978-0321768414 .
  2. ^ Розини, Гоффредо; Конфалоньери, Джованни; Маротта, Эмануэла; Рама, Франко; Риги, Паоло (1997). «ПРЕПАРАТ БИЦИКЛО[3.2.0]ГЕПТ-3-ЕН-6-ОНА: 1,4-ДИМЕТИЛБИЦИКЛО[3.2.0]ГЕПТ-3-ЕН-6-ОН». Органические синтезы (47): 158. doi : 10.15227/orgsyn.074.0158 .
  3. ^ Макмерри, Джон (1996). Органическая химия (4-е изд.). Пасифик Гроув, Калифорния: Издательская компания Brooks/Cole. стр. 820–821 . ISBN  0534238327 .
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: dda4d5fbdb9efcdd9ef757fc2fd42d9e__1706719920
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/dd/9e/dda4d5fbdb9efcdd9ef757fc2fd42d9e.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Ester hydrolysis - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)