Гидролиз эфиров
Гидролиз сложного эфира представляет собой органическую реакцию , которая гидролизует сложный эфир до карбоновой кислоты или карбоксилата и спирта . Его можно проводить с кислотой в качестве катализатора или с основанием в качестве реагента.
Кислотный гидролиз эфиров
[ редактировать ]Механизм кислотно-катализируемого гидролиза сложных эфиров является обратным этерификации Фишера . Кислота требуется только в каталитических количествах, как при этерификации Фишера, а избыток воды сдвигает равновесие в сторону карбоновой кислоты и спирта. [ 1 ]
Щелочной гидролиз эфиров
[ редактировать ]Щелочной гидролиз сложных эфиров также известен как омыление. Такое основание, как гидроксид натрия, требуется в стехиометрических количествах. В отличие от кислотно-катализируемого гидролиза эфиров, эта реакция не является равновесной и протекает до конца. Ион гидроксида атакует карбонильный углерод с образованием тетраэдрического промежуточного соединения, которое затем вытесняет алкоксид -ион. Образующаяся карбоновая кислота быстро протонирует алкоксид-ион с образованием карбоксилат- иона и спирта. [ 1 ] В качестве растворителя часто используют воду, но присутствие воды не обязательно; спирты также могут использоваться в качестве растворителей, при этом растворенный гидроксид-ион осуществляет гидролиз. [ 2 ]
В этом примере щелочного гидролиза этилпропионата звездочка указывает на атом кислорода-18 в эксперименте по мечению изотопов для изучения механизма: [ 3 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Уэйд-младший, LG (2012). Органическая химия (8-е изд.). Пирсон. п. 1010. ИСБН 978-0321768414 .
- ^ Розини, Гоффредо; Конфалоньери, Джованни; Маротта, Эмануэла; Рама, Франко; Риги, Паоло (1997). «ПРЕПАРАТ БИЦИКЛО[3.2.0]ГЕПТ-3-ЕН-6-ОНА: 1,4-ДИМЕТИЛБИЦИКЛО[3.2.0]ГЕПТ-3-ЕН-6-ОН». Органические синтезы (47): 158. doi : 10.15227/orgsyn.074.0158 .
- ^ Макмерри, Джон (1996). Органическая химия (4-е изд.). Пасифик Гроув, Калифорния: Издательская компания Brooks/Cole. стр. 820–821 . ISBN 0534238327 .