пара -хлорметамфетамин
![]() | |
Юридический статус | |
---|---|
Юридический статус | |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
ПабХим CID | |
ХимическийПаук | |
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Химические и физические данные | |
Формула | С 10 Н 14 Cl Н |
Молярная масса | 183.68 g·mol −1 |
3D model ( JSmol ) | |
пара -хлорметамфетамин (также известный как 4-хлорметамфетамин и 4-ХМА ) представляет собой стимулятор , который является N -метиловым производным и пролекарством нейротоксического препарата пара -хлорамфетамина (4-СА). [ 1 ] [ 2 ] Было обнаружено, что он снижает уровень серотонина у крыс. [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] Дальнейшее исследование долгосрочных эффектов хлорамфетаминов обнаружило, что введение 4-CMA вызывало длительное снижение уровня серотонина и активности триптофангидроксилазы в головном мозге через месяц после инъекции однократной дозы препарата. [ 6 ]
Другое исследование на крысах показало, что 4-хлорметамфетамин более эффективно вызывает условное вкусовое отвращение, чем метамфетамин . [ 7 ]
4-Хлорметамфетамин был дополнительно исследован в 1960-х годах вместе с 4-СА, и было отмечено, что они отличались от своих исходных веществ амфетамина и метамфетамина, проявляя лишь небольшой центральный стимулирующий эффект как у животных, так и у людей, и что они действовали как антидепрессанты, а не как стимуляторы. . [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]

Исследования 1970-х годов показали, что однократная доза 4-ХМА в размере 10 мг/1 кг приводила к снижению уровня 5-гидрокситриптамина в мозге на несколько недель. [ 12 ]
4-Хлорметамфетамин был впервые идентифицирован за пределами лаборатории на фестивале Tomorrowland в 2015 году, когда у торговца наркотиками была обнаружена таблетка (см. Рисунок). [ 13 ] В следующем году таблетки с 4-CMA были также обнаружены в Румынии , Австрии и Хорватия . По счастливой случайности и по неизвестным причинам 4-CMA ненадолго исчез с европейской рейв-сцены после весны 2016 года. Однако исследование, проведенное в 2019 году среди участников фестиваля танцевальной музыки в Бельгии, показало обнаружение 4-CMA в таблетках (из 178 проанализированных). только один образец содержал в основном 4-CMA, тогда как в еще одном 4-CMA был второстепенным ингредиентом). [ 14 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Член парламента Джонсона, Конарти П.Ф., Николс Д.Э. (июль 1991 г.). «Свойства ингибирования высвобождения [3H] моноамина и поглощения аналогов 3,4-метилендиоксиметамфетамина и п-хлорамфетамина». Европейский журнал фармакологии . 200 (1): 9–16. дои : 10.1016/0014-2999(91)90659-E . ПМИД 1685125 .
- ^ Фуллер Р.В., Бейкер Дж.К., Перри К.В., Моллой Б.Б. (октябрь 1975 г.). «Сравнение 4-хлор-, 4-бром- и 4-фторамфетамина у крыс: уровни препарата в мозге и влияние на метаболизм серотонина в мозге». Нейрофармакология . 14 (10): 739–746. дои : 10.1016/0028-3908(75)90099-4 . ПМИД 1196472 . S2CID 9620299 .
- ^ Мурнейн К.С., Перрин С.А., Финтон Б.Дж., Галлоуэй, член парламента, Хауэлл Л.Л., Фантегросси М.Е. (апрель 2012 г.). «Влияние воздействия производных амфетамина на способность пассивного избегания и центральные уровни моноаминов и их метаболитов у мышей: корреляции между поведением и нейрохимией» . Психофармакология . 220 (3): 495–508. дои : 10.1007/s00213-011-2504-0 . ПМЦ 3289749 . ПМИД 21993877 .
- ^ Плетчер А., Буркард В.П., Брюдерер Х., Гей К.Ф. (ноябрь 1963 г.). «Уменьшение церебрального 5-гидрокситриптамина и 5-гидроксииндолуксусной кислоты арилалкиламином». Науки о жизни . 2 (11): 828–833. дои : 10.1016/0024-3205(63)90094-8 . ПМИД 14078137 .
- ^ Фуллер Р.В., Хайнс К.В., Миллс Дж. (апрель 1965 г.). «Снижение уровня серотонина в мозге хлорамфетаминами». Биохимическая фармакология . 14 (4): 483–488. дои : 10.1016/0006-2952(65)90221-2 . ПМИД 14322972 .
- ^ Сандерс-Буш Э., Бушинг Дж.А., Сульсер Ф. (январь 1975 г.). «Долгосрочное воздействие п-хлорамфетамина и родственных ему препаратов на центральные серотонинергические механизмы» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 192 (1): 33–41. ПМИД 1123726 .
- ^ Бут Д.А., Пилчер К.В., Д'Мелло Г.Д., Столерман И.П. (декабрь 1977 г.). «Сравнительная эффективность амфетамина, фенфлурамина и родственных соединений в экспериментах по отвращению вкуса у крыс» . Британский журнал фармакологии . 61 (4): 669–677. дои : 10.1111/j.1476-5381.1977.tb07560.x . ПМК 1668069 . ПМИД 597669 .
- ^ ван Прааг Х.М., Корф Дж., ван Вауденберг Ф., Китс Т.П. (июль 1968 г.). «Влияние на метаболизм индоламина человека с помощью производного хлорированного амфетамина с антидепрессивным действием (п-хлор-N-метиламфетамин)». Психофармакология . 13 (2): 145–160. дои : 10.1007/BF00404812 . ПМИД 5678577 . S2CID 30028917 .
- ^ Китс Т.П., ван Прааг Х.М. (1970). «Контролируемое исследование антидепрессивного действия п-хлор-N-метиламфетамина, соединения с избирательным действием на центральный метаболизм 5-гидрокситриптамина». Acta Psychiatrica Scandinavica . 46 (4): 365–373. дои : 10.1111/j.1600-0447.1970.tb02126.x . ПМИД 5502782 . S2CID 2211532 .
- ^ ван Прааг Х.М., Корф Дж., ван Вауденберг Ф. (декабрь 1970 г.). «Исследование возможного влияния хлорированных производных амфетамина на синтез 5-гидрокситриптамина у человека». Психофармакология . 18 (4): 412–420. дои : 10.1007/BF00402767 . ПМИД 4923523 . S2CID 27509683 .
- ^ ван Прааг Х.М., Шут Т., Босма Э., ван ден Берг Р. (март 1971 г.). «Сравнительное исследование терапевтического действия производных 4-хлорированного амфетамина у пациентов с депрессией». Психофармакология . 20 (1): 66–76. дои : 10.1007/BF00404060 . ПМИД 5565748 . S2CID 5581 .
- ^ Долгосрочное воздействие п-хлорамфетамина и родственных препаратов на центральные серотонинергические механизмы. 1975. Журнал фармакологии и экспериментальной терапии. 192/1, 33-41. Э. Сандерс-Буш, Дж. А. Бушинг, Ф. Сульсер.
- ^ Бланкарт П., Ванкекельберге С., Купман В., Риссиув М.Д., Ван Каленберг С., Кордонье Дж. (июль 2018 г.). «Идентификация и характеристика 4-хлорметамфетамина (4-ХМА) в изъятом экстази – риск для здоровья населения» . Международная судебно-медицинская экспертиза . 288 : 173–180. doi : 10.1016/j.forsciint.2018.04.023 . hdl : 1854/LU-8569680 . ПМИД 29753935 . S2CID 21720366 .
- ^ Уроки, которые следует извлечь из токсикологического анализа пациентов в состоянии алкогольного опьянения и изъятых материалов на танцевальном фестивале электронной музыки. 2019. Международная судебно-медицинская экспертиза. 299/174-9. П. Калле, К. Моденс, С. Лемойн, С. Гертс, Д. Ван Сассенбрук, П. Йенсен и др. doi: 10.1016/j.forsciint.2019.03.047.