N -Метилсеротонин

N -Метилсеротонин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 3-[2-(Метиламино)этил]-1H - индол-5-ол
	Другие имена Норбуфотенин; N ω -Метилсеротонин; N -Метил-5-гидрокситриптамин
Идентификаторы
Номер CAS	1134-01-6 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 48294 ;
ХимическийПаук	132989 ;
ПабХим CID	150885 ;
НЕКОТОРЫЙ	МЗ25Л5СДЖ6З ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID40150396 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 11 Н 14 Н 2 О
Молярная масса	190.246 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

N -Метилсеротонин – алкалоид триптамина . Химически это производное серотонина , в котором метильная группа находится у его алкиламина. Его также называют N _ω -метилсеротонином ( N _ω -метил-5-гидрокситриптамином), чтобы отличить его от производных триптамина, в которых метильная группа связана с атомом азота индольной группы .

N -Метилсеротонин содержится в растениях, животных и грибах. К ним относятся растения Actaea Racemosa (кохош черный). ^[1] и Zanthoxylum Piperitum , ^[2] зелено-золотая колокольчатая лягушка, Litoria aurea , ^[3] и грибы Мухомор . ^[4] Соединение связывается с несколькими рецепторами серотонина , включая рецепторы 5-HT ₇ и 5-HT _1A , с высоким сродством ( IC ₅₀ ≤ 2 нМ) и селективностью и проявляет агонистическую активность; Помимо прямого взаимодействия с рецепторами серотонина , N -метилсеротонин также действует как селективный ингибитор обратного захвата серотонина . ^[1]

Юридический статус

Соединенные Штаты

N -Метилсеротонин не включен в список на федеральном уровне в США . ^[5] но может считаться аналогом ( буфотенина ), и в этом случае продажа или хранение, предназначенные для потребления человеком, могут преследоваться по закону в соответствии с Федеральным законом об аналогах .

Флорида

N -Метилсеротонин является веществом, контролируемым в Списке I в штате Флорида, поэтому его покупка, продажа или хранение во Флориде являются незаконными. ^[6]

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б Пауэлл, СЛ; Гёдеке, Т; Николич, Д; Чен, С.Н.; Ан, С; Дитц, Б; Фарнсворт, Северная Каролина; Ван Бримен, РБ; Ланкин, округ Колумбия (2008). «Серотонинергическая активность клопогона черного in vitro и идентификация N (омега)-метилсеротонина как потенциального активного компонента» . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (24): 11718–26. дои : 10.1021/jf803298z . ПМЦ 3684073 . ПМИД 19049296 .
^ Янасэ, Э; Оно, М; Харакава, Х; Накацука, С.И. (2010). «Выделение N,N -диметил- и N -метилсеротонин-5-O-β-глюкозидов из незрелых семян Zanthoxylum Piperitum ». Бионауки, биотехнологии и биохимия . 74 (9): 1951–2. дои : 10.1271/bbb.100261 . ПМИД 20834148 . S2CID 26028576 .
^ МакКлин, Стивен; Робинсон, Роберт С.; Шоу, Крис; Смит, В. Франклин (2002). «Характеристика и определение индольных алкалоидов в секретах кожи лягушки методом масс-спектрометрии с ионной ловушкой с ионизацией электрораспылением». Быстрая связь в масс-спектрометрии . 16 (5): 346–354. Бибкод : 2002RCMS...16..346M . дои : 10.1002/rcm.583 . ПМИД 11857717 .
^ Тайлер, В.Е. младший; Грегер, Д. (1964). «Алкалоиды мухомора. II. Мухомор цитриновый и Мухомор порфировый». Планта Медика . 12 (4): 397–402. дои : 10.1055/s-0028-1100193 . S2CID 87540610 .
^ «§1308.11 Приложение I». Архивировано из оригинала 27 августа 2009 г. Проверено 17 декабря 2014 г.
^ Устав Флориды - Глава 893 - ПРЕДУПРЕЖДЕНИЕ И КОНТРОЛЬ ЗЛОУПОТРЕБЛЕНИЯ НАРКОТИКАМИ

[Powell-1] Перейти обратно: ^а ^б Пауэлл, СЛ; Гёдеке, Т; Николич, Д; Чен, С.Н.; Ан, С; Дитц, Б; Фарнсворт, Северная Каролина; Ван Бримен, РБ; Ланкин, округ Колумбия (2008). «Серотонинергическая активность клопогона черного in vitro и идентификация N (омега)-метилсеротонина как потенциального активного компонента» . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (24): 11718–26. дои : 10.1021/jf803298z . ПМЦ 3684073 . ПМИД 19049296 .

[2] Янасэ, Э; Оно, М; Харакава, Х; Накацука, С.И. (2010). «Выделение N,N -диметил- и N -метилсеротонин-5-O-β-глюкозидов из незрелых семян Zanthoxylum Piperitum ». Бионауки, биотехнологии и биохимия . 74 (9): 1951–2. дои : 10.1271/bbb.100261 . ПМИД 20834148 . S2CID 26028576 .

[3] МакКлин, Стивен; Робинсон, Роберт С.; Шоу, Крис; Смит, В. Франклин (2002). «Характеристика и определение индольных алкалоидов в секретах кожи лягушки методом масс-спектрометрии с ионной ловушкой с ионизацией электрораспылением». Быстрая связь в масс-спектрометрии . 16 (5): 346–354. Бибкод : 2002RCMS...16..346M . дои : 10.1002/rcm.583 . ПМИД 11857717 .

[4] Тайлер, В.Е. младший; Грегер, Д. (1964). «Алкалоиды мухомора. II. Мухомор цитриновый и Мухомор порфировый». Планта Медика . 12 (4): 397–402. дои : 10.1055/s-0028-1100193 . S2CID 87540610 .

[PART_1308_—_SCHEDULES_OF_CONTROLLED_SUBSTANCES_-_1308.11_Schedule_I-5] «§1308.11 Приложение I». Архивировано из оригинала 27 августа 2009 г. Проверено 17 декабря 2014 г.

[Florida_Statutes_-_Chapter_893_-_DRUG_ABUSE_PREVENTION_AND_CONTROL-6] Устав Флориды - Глава 893 - ПРЕДУПРЕЖДЕНИЕ И КОНТРОЛЬ ЗЛОУПОТРЕБЛЕНИЯ НАРКОТИКАМИ

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]