Лютеолин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 3',4',5,7-тетрагидроксифлавон | |
| Систематическое название ИЮПАК 2-(3,4-Дигидроксифенил)-5,7-дигидрокси- 4H -1-бензопиран-4-он | |
| Другие имена Лютеолол Дигитофлавон Флацитран Лютеолин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.038 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 15 Н 10 О 6 | |
| Молярная масса | 286.239 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Лютеолин — это флавон , тип флавоноида , имеющий желтый кристаллический вид. [1]
Лютеолин — основной желтый краситель из растения Reseda luteola , используемый для окрашивания, по крайней мере, с первого тысячелетия до нашей эры. Лютеолин был впервые выделен в чистой форме и назван в 1829 году французским химиком Мишелем Эженом Шеврёлем . [2] [3] [4] лютеолина Эмпирическую формулу определили австрийские химики Генрих Хласивец и Леопольд Пфаундлер в 1864 году. [5] [6] В 1896 году английский химик Артур Джордж Перкин предложил правильную структуру лютеолина. [7] Предложенная Перкином структура лютеолина была подтверждена в 1900 году, когда польско-швейцарский химик Станислав Костанецкий (1860–1910) и его ученики А. Ружицкий и Дж. Тамбор синтезировали лютеолин. [8] [9]
Природные явления
[ редактировать ]Лютеолин чаще всего содержится в листьях, но он также присутствует в кожуре, коре , цветках клевера и амброзии . пыльце [1] Он также был выделен из ароматного цветущего растения Salvia tomentosa семейства яснотковых ( Lamiaceae) . [10]
Диетические источники включают сельдерей , брокколи , артишоки , зеленый перец , петрушку , тимьян , одуванчик, периллу , ромашковый чай, морковь, оливковое масло, мяту, розмарин , апельсины и орегано . [11] [12] Его также можно найти в семенах пальмы Aiphanes aculeata . [13]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б Манн, Джон (1992). Вторичный метаболизм (2-е изд.). Оксфорд, Великобритания: Издательство Оксфордского университета . стр. 279–280 . ISBN 978-0-19-855529-2 .
- ^ Шеврёль, Мэн (1829 г.). "30 и Урок, Глава XI. От Гауде. [30-й урок. (т. е. о растении luteola ) ]». , дающем Reseda Глава 11. О Велде желтый краситель стр. 143–148. Шеврёль назвал лютеолин на стр. 144: «Я исследовал состав гауда, получил окраску принцип, кристаллизованный сублимацией; Я назвал его лютеолином ». (Я провел некоторые исследования состава сварного шва; основной краситель, [который я] кристаллизовал сублимацией; я назвал его «лютеолином».)
- ^ Томсон, Томас (1838). Химия органических тел. Овощи . Лондон, Англия: Дж. Б. Байьер. стр. 415–416.
- ↑ Однако Перкин утверждал (без ссылки на источник), что Шеврёль выделил лютеолин еще в 1814–1815 годах. Видеть: Перкин, Артур Джордж; Эверест, Артур Эрнест (1918). Натуральные органические красители имеют значение . Лондон, Англия: Longmans, Green and Co. p. 4 .
- ^ Хласивец, Х.; Пфаундлер, Л. (1864). «О морине, маклюрине и кверцитрине» . Известия Императорской Академии наук. Математические и научные занятия. (Часть 2) (на немецком языке). 50 :6-59. ; см. стр. 44–45.
- ^ Хласивец, Х.; Пфаундлер, Л. (1865). «О морине, маклюрине и кверцитрине» (PDF) . Журнал практической химии (на немецком языке). 94 :65-106. дои : 10.1002/prac.18650940112 . Хласивец и Пфаундлер расплавили кверцитрин с карбонатом калия. Среди продуктов реакции они обнаружили парадатисцетин, брутто-формулу которого они определили как C 15 H 10 O 6 (с. 94). Они пришли к выводу, что, хотя лютеолин и парадатисцетин были изомерными (т.е. имели одну и ту же эмпирическую формулу), они представляли собой разные соединения. Из стр. 94: «Поэтому лютеолин, по-видимому, считается изомерным или метамерным по отношению к нашему веществу. Однако между ними нет никакой идентичности, поскольку мы не обнаружили характерных цветных реакций в образце лютеолина, из-за которых трудно спутать парадатисцетин. ." (Таким образом, лютеолин, по-видимому, можно рассматривать как изомер или метамер нашего вещества [а именно, парадатисцетина]. Однако они, очевидно, не идентичны, поскольку при тестировании лютеолина мы не обнаружили характерных цветных реакций, что вряд ли позволяет спутать [с ним] парадатисцетин.)
- ^ Перкин, А.Г. (1896 г.). «Лютеолин. Часть II» (PDF) . Журнал Химического общества . 69 : 799–803. дои : 10.1039/CT8966900799 . См. стр. 803.
- ^ Костанецкий, ул. в.; Рожицкий, А.; Тамбор, Дж. (1900). «Синтез лютеолина» (PDF) . Отчеты Немецкого химического общества (на немецком языке). 33 (3): 3410–3417. дои : 10.1002/cber.190003303121 .
- ^ Торп, Эдвард, изд. (1913). Словарь прикладной химии . Том. 5. Лондон, Англия: Лонгманс, Грин и Ко, стр. 747–748.
- ^ А. Улубелен ; М. Миски; П. Нойман; Ти Джей Мабри (1979). «Флавоноиды Salvia tomentosa (Labiatae)». Журнал натуральных продуктов . 42 (4): 261–63. дои : 10.1021/np50003a002 .
- ^ Кайоко Симои; Хисаэ Окада; Мичиё Фуругори; и др. (1998). «Кишечная абсорбция лютеолина и лютеолин-7-O-бета-глюкозида у крыс и людей». Письма ФЭБС . 438 (3): 220–24. дои : 10.1016/S0014-5793(98)01304-0 . ПМИД 9827549 . S2CID 10640654 .
- ^ Лопес-Ласаро М. (2009). «Распределение и биологическая активность флавоноида лютеолина». Mini Rev Med Chem . 9 (1): 31–59. дои : 10.2174/138955709787001712 . ПМИД 19149659 .
- ^ Ли, Д; Куенде, М; Виго, Дж.С.; и др. (2001). «Новый стильбенолигнан, ингибирующий циклооксигеназу, из семян Aiphanes aculeata». Органические буквы 3 (14): 2169–71. дои : 10.1021/ol015985j . ПМИД 11440571 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с лютеолином, на Викискладе?
