3-МеО-ПХФ
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| код АТС |
|
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS |
|
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЕГГ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 18 Н 27 Н О |
| Молярная масса | 273.420 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
  (что это?) (проверять) | |
3-Метоксифенциклидин ( 3-MeO-PCP ) представляет собой диссоциативный галлюциноген класса арилциклогексиламина, родственный фенциклидину (PCP), который продается в Интернете как дизайнерский наркотик . [1] [2] [3] Его использовали в Европе и США . Известно, что в некоторых случаях потребление приводило к летальному исходу. Он действует главным образом как антагонист рецептора NMDA , хотя также было обнаружено, что он взаимодействует с сигма- и рецептором σ1 переносчиком серотонина . [2] [3] Препарат не обладает опиоидной активностью и не действует как ингибитор обратного захвата дофамина . [1] [2] [3]
Фармакология
[ редактировать ]3-MeO-PCP имеет K i 20 нМ для дизоцилпина сайта (МК-801) рецептора NMDA , 216 нМ для переносчика серотонина (SERT) и 42 нМ для сигма σ 1 рецептора . [3] [2] Он не связывается с переносчиком норэпинефрина или дофамина , а также с сигма -σ2 - рецептором (K i >10 000 нМ). [2] На основании его структурного сходства с 3-гидрокси-ПХФ (3-НО-ПХФ), который является уникальным среди арилциклогексиламинов и обладает высоким сродством к мю-опиоидному рецептору в дополнение к рецептору NMDA, первоначально ожидалось, что 3-МеО-ПХФ будет обладают опиоидной активностью. [1] [4] Однако анализы связывания радиолигандов с белками человека показали, что, вопреки распространенному мнению, препарат также не взаимодействует с µ- , δ- или κ- опиоидными рецепторами в концентрациях до 10 000 нМ. [2] Таким образом, представление о том, что 3-MeO-PCP обладает опиоидной активностью, было описано как миф. [1]
3-MeO-PCP связывается с рецептором NMDA с более высоким сродством, чем PCP, и обладает самым высоким сродством из трех изомерных анизильных замен PCP, за ним следуют 2-MeO-PCP и 4-MeO-PCP . [2] [3]
По состоянию на 2018 год контролируемые клинические исследования на людях не проводились, но период полувыведения оценивается от 10 до 11 часов. [5]
Химия
[ редактировать ]Гидрохлорид 3-MeO-PCP представляет собой белое кристаллическое вещество с температурой плавления 204–205 °C. [6]
История
[ редактировать ]3-MeO-PCP был впервые синтезирован в 1979 году для исследования взаимосвязи структура-активность фенциклидина ( PCP ) производных . Эффекты 3-MeO-PCP на человека не были описаны до 1999 года, когда химик под псевдонимом Джон К. Бигл написал, что 3-MeO-PCP качественно подобен PCP с сопоставимой эффективностью . [1] Интерес к диссоциатам серого рынка усилился в 2008 году, когда интернет-продавец химикатов для исследований начал предлагать менее эффективный 4-MeO-PCP . [1] последствия приема препарата В 2009 году швейцарский химик описал на форумах Bluelight . [1] 3-MeO-PCP впервые стал доступен в качестве исследовательского химиката в 2011 году. [1] Впервые о препарате было сообщено Европейскому центру мониторинга наркотиков и наркозависимости из Великобритании 29 марта 2012 года. [1]
Общество и культура
[ редактировать ]Рекреационное использование
[ редактировать ]Судя по количеству зарегистрированных отравлений, 3-MeO-PCP, вероятно, более популярен, чем другие аналогичные арилциклогексиламины «серого рынка» . [5] 3-MeO-PCP можно приобрести в Интернете в качестве исследовательского химиката . [7] Он был обнаружен в образцах наркотиков в Великобритании и Италии . Известно также, что его используют во Франции , Нидерландах , Швеции , США , Испании и Чехии . [8]
3-MeO-PCP обычно принимают перорально или назально , но его также можно вводить инъекционно или курить . [9] Продолжительность и начало эффекта варьируются в зависимости от пути введения . При пероральном приеме начало действия занимает 30–90 минут, а эффект длится 4–12 часов. [8] Его эффекты описываются как диссоциативный галлюциноген, похожий на PCP. Будучи немного более мощным, чем PCP, пороговая активность проявляется при дозе 3–5 мг, а диссоциативные эффекты начинаются с 5 мг. [1] Сильные диссоциативные эффекты наблюдаются при дозах 10–20 мг. [1] Эффекты обычно оцениваются как положительные, с большей эйфорией и ясностью ума, чем у аналогичных препаратов. [1] Отрицательные эффекты включают гипертонию , тахикардию , спутанность сознания и дезориентацию. [5] В одном случае у человека, принявшего очень большую пероральную дозу (300-500 мг), психоз и агрессивное поведение с последующей амнезией . наблюдались [10]
По состоянию на 2022 год известно о двух случаях смерти, которые можно отнести только на счет 3-MeO-PCP; один в Швеции и один в Великобритании. Было зарегистрировано еще 14 случаев смерти, когда 3-MeO-PCP был обнаружен в крови посмертно . [8]
Юридический статус
[ редактировать ]Великобритания
[ редактировать ]18 октября 2012 года Консультативный совет по злоупотреблению наркотиками в Соединенном Королевстве опубликовал отчет о метоксетамине , в котором говорится, что «вред метоксетамина соизмерим с классом B Закона о злоупотреблении наркотиками (1971 г.) ». [11] Далее в отчете предлагается, чтобы все аналоги MXE также стали препаратами класса B, и предлагается всеобъемлющий пункт, охватывающий как существующие, так и неисследованные арилциклогексиламины, включая 3-MeO-PCP. [3]
Соединенные Штаты
[ редактировать ]3-MeO-PCP не является контролируемым веществом в Соединенных Штатах , но хранение или распространение 3-MeO-PCP для использования человеком потенциально может преследоваться по закону в соответствии с Федеральным законом об аналогах из- за его структурного и фармакологического сходства с PCP. [12]
Канада
[ редактировать ]Закон Канады о контролируемых наркотиках и веществах в течение многих лет помещал все аналоги, производные, соли и их производные PCP под запрет Списка 1 наряду с опиоидами, кокаином и другими запрещенными психоактивными веществами. Таким образом, 3-MeO-PCP автоматически запрещается, хотя его имя не упоминается в списке. Специально прописаны только PCP и Кетамин. [13]
Швеция
[ редактировать ]10 ноября 2014 года агентство общественного здравоохранения Швеции предложило классифицировать 3-MeO-PCP как опасное вещество. [14]
Чешская Республика
[ редактировать ]3-MeO-PCP запрещен в Чешской Республике. [15]
Чили
[ редактировать ]Согласно Закону Чили о наркотиках , также известному как Закон 20000, [16] все сложные и простые эфиры PCP являются незаконными. Поскольку 3-MeO-PCP является эфиром PCP , он является незаконным.
Португалия
[ редактировать ]3-MeO-PCP не является ни солью , ни изомером PCP. [17] не делая это незаконным.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я дж к л Моррис Х., Уоллах Дж. (2014). «От PCP до MXE: всесторонний обзор немедицинского использования диссоциативных препаратов». Тестирование и анализ наркотиков . 6 (7–8): 614–632. дои : 10.1002/dta.1620 . ПМИД 24678061 .
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж г Рот Б.Л. , Гиббонс С., Арунотайанун В., Хуанг Х.Р., Сетола В., Требл Р. и др. (2013). «Аналог кетамина метоксетамин и 3- и 4-метоксианалоги фенциклидина обладают высоким сродством и селективными лигандами для глутаматного NMDA-рецептора» . ПЛОС ОДИН . 8 (3): e59334. Бибкод : 2013PLoSO...859334R . дои : 10.1371/journal.pone.0059334 . ПМК 3602154 . ПМИД 23527166 .
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж «Отчет (ACMD) по метоксетамину (2012 г.)» (PDF) . Министерство внутренних дел Великобритании . 18 октября 2012 г. п. 14 . Проверено 22 октября 2012 г.
- ^ Моррис Х (11 февраля 2011 г.). «Интервью с химиком-кетамином, точнее, химиком-арилциклогексиламином» . Журнал Вице . Проверено 23 января 2012 г.
- ^ Перейти обратно: а б с Уоллах Дж., Брандт С.Д. (2018). Маурер Х.Х., Брандт С.Д. (ред.). «Новые психоактивные вещества на основе фенциклидина». Справочник по экспериментальной фармакологии . 252 . Чам: Springer International Publishing =: 261–303. дои : 10.1007/164_2018_124 . ISBN 978-3-030-10561-7 . ПМИД 30105474 .
- ^ Уоллак Дж., Де Паоли Дж., Адехаре А., Брандт С.Д. (2013). «Получение и аналитическая характеристика аналогов 1-(1-фенилциклогексил)пиперидина (PCP) и 1-(1-фенилциклогексил)пирролидина (PCPy)». Тестирование и анализ наркотиков . 6 (7–8): 633–650. дои : 10.1002/dta.1468 . ПМИД 23554350 .
- ^ Де Паоли Дж., Брандт С.Д., Уоллах Дж., Арчер Р.П., Паундер DJ (июнь 2013 г.). «С улицы в лабораторию: аналитические профили метоксетамина, 3-метоксиэтициклидина и 3-метоксифенциклидина и их определение в трех биологических матрицах». Журнал аналитической токсикологии . 37 (5): 277–283. дои : 10.1093/jat/bkt023 . ПМИД 23552616 .
- ^ Перейти обратно: а б с Коупленд К.С., Хадсон С., Требл Р., Хэмнетт Х.Дж. (май 2022 г.). «Первое смертельное отравление 3-MeO-PCP в Великобритании и обзор литературы». Журнал аналитической токсикологии . 46 (5): 461–470. дои : 10.1093/jat/bkac015 . ПМИД 35246686 .
- ^ 43-е заседание Комитета экспертов по лекарственной зависимости (20 октября 2020 г.). «Отчет о критическом обзоре: 3-метоксифенциклидин (3-MeO-PCP)» (PDF) . Всемирная организация здравоохранения .
- ^ Пепе М., Ди Никола М., Коччиолильо Ф., Кьяппини С., Мартинотти Г., Кальканьи М.Л. и др. (март 2024 г.). «Психотическое расстройство, индуцированное 3-метоксифенциклидином: обзор литературы и 18 Отчет о случае F-FDG ПЭТ/КТ» . Фармацевтика . 17 (4): 452. : 10.3390 /ph17040452 . PMC 11053433. . PMID 38675413 doi
- ^ «Отчет Консультативного совета по злоупотреблению наркотиками (ACMD) по метоксетамину, 2012 г.» . Консультативный совет по злоупотреблению наркотиками. 18 октября 2012 г.
- ^ Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (4 августа 2020 г.). Международный список лекарственных средств; Конвенция о психотропных веществах; Единая конвенция о наркотических средствах; изотонитазен; MDMB-4en-PINACA; КУМИЛ-ПЕГАКЛОН; флубромазолам; Клоназолам; Диклазепам; 3-МеО-ПХФ; ДИФЕНИДИН; 2-МЕО-ДИФЕНИДИН; 5-МЕО-ДАЛЬТ; и 3-ФТОРФЕНМЕТРАЗИН (3-FPM); Запрос комментариев (Отчет). стр. 47217–47220. FDA-2020-N-1680 . Проверено 15 июня 2024 г.
Если 3-MeO-PCP предназначен для потребления человеком, его можно рассматривать как «аналог контролируемого вещества».
- ^ «Закон о контролируемых наркотиках и веществах» . Законы правительства Канады о правосудии . 18 марта 2021 г. Проверено 25 апреля 2021 г.
- ^ «Каннабиноиды предлагается классифицировать как опасные для здоровья». Агентство общественного здравоохранения Швеции . Проверено 29 июня 2015 г.
- ^ «Вещества, внесенные в список психотропных веществ № 4 (Приложение № 4 к Постановлению Правительства № 463/2013 Сб.)» [Вещества, внесенные в список № 4 психотропных веществ 4 психотропных веществ (Приложение № 4 к Постановлению Правительства № 463/2013 Сб.)] (PDF) (на чешском языке). Министерство здравоохранения. Архивировано из оригинала (PDF) 9 марта 2016 г. Проверено 6 февраля 2016 г.
- ^ «Заменяет Закон № 19 366, карающий незаконный оборот наркотических средств и психотропных веществ» (на испанском языке). Библиотека Национального Конгресса. 22 октября 2015 г. Проверено 6 февраля 2018 г. .
- ^ « Законодательство о борьбе с наркотиками, таблица II-A». Генеральный прокурор округа Лиссабона (на португальском языке). Общественное служение.