NE-100
 | |
| Идентификаторы | |
|---|---|
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ИЮФАР/БПС | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C23H33NOC23H33NO2 |
| Молярная масса | 355.522 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
NE-100 или 4-метокси-3-(2-фенилэтокси)-N,N-дипропилбензолэтанамин представляет собой селективный рецептора сигма-1 антагонист с зарегистрированной аффинностью связывания K i = 1,03 ± 0,01 нМ и селективностью более чем в 205 раз. над рецептором сигма-2 . [ 1 ] [ 2 ]
NE-100 был одним из первых селективных лигандов рецептора сигма-1, который широко использовался в качестве фармакологического инструмента. Об оригинальном восьмиэтапном синтезе NE-100 сообщили Ацуро Накадзато и его коллеги из фармацевтической компании Тайшо в 1999 году. [ 3 ] Совсем недавно Майкл Кассиу и его коллеги сообщили о более целесообразном синтезе NE-100, который протекает с неоптимизированным выходом 56% за 4 стадии. [ 4 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Окуяма С., Наказато А (1999). «NE-100: новый антагонист сигма-рецепторов». Препарат для ЦНС Rev. 2 (2): 226–237. doi : 10.1111/j.1527–3458.1996.tb00299.x .
- ^ Берарди Ф., Ферорелли С., Колабуфо Н.А., Леопольдо М., Перроне Р., Торторелла В. (2001). «Повторное исследование мультирецепторного связывания расширенного класса сигма-лигандов: N-[омега-(индан-1-ил и тетралин-1-ил)алкил] производные 3,3-диметилпиперидина выявили высокое сродство к сайтам сигма1 и EBP». Биоорг. Мед. Хим . 9 (5): 1325–35. дои : 10.1016/s0968-0896(01)00011-6 . ПМИД 11377189 .
- ^ Накадзато А., Охта К., Секигути Ю., Окуяма С., Чаки С., Кавасима Ю., Хатаяма К. (1999). «Дизайн, синтез, взаимосвязи структура-активность и биологическая характеристика новых лигандов арилалкоксифенилалкиламина как потенциальных антипсихотических препаратов». Журнал медицинской химии . 42 (6): 1076–1087. дои : 10.1021/jm980212v . ПМИД 10090790 .
- ^ Банистер С.Д., Мусса И.А., Йоргенсен В.Т., Чуа С.В., Кассиу М. (2011). «Молекулярная гибридизация 4-азагексацикло[5.4.1.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 .0 8,11 ]додекан-3-ол с лигандами сигма(ов) рецептора модулирует нецелевую активность и селективность подтипа». Bioorg. Med. Chem. Lett . 21 (12): 3622–3626. doi : 10.1016/j.bmcl.2011.04. 098 . ПМИД 21555222 .