Сульфиналол
![]() | |
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК 4-[1-Гидрокси-2-[4-(4-метоксифенил)бутан-2-иламино]этил]-2-метилсульфинилфенол | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
ПабХим CID | |
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Характеристики | |
С 20 Н 27 Н О 4 С | |
Молярная масса | 377.50 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). |
Эта статья нуждается в дополнительных цитатах для проверки . ( март 2021 г. ) |
Сульфиналол – антагонист бета-адренергических рецепторов . [1]
Синтез
[ редактировать ]Метильная группа сульфоксида достаточно кислая, чтобы замещать фенольный гидроксил.

Получение этого комбинированного α- и β-блокатора сульфиналола начинается с защиты фенольного гидроксила в виде его бензоатного эфира. Бромирование с последующей конденсацией с 4-(4-метоксифенил)бутан-2-амином (не PMA ) дает аминокетон 3 . Последовательное каталитическое восстановление и омыление дает аминоспирт 4 . Окисление сульфида до сульфоксида с помощью такого реагента, как метапериодат, дает сульфиналол ( 5 ).
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Сибертц, Э.Дж.; Баум, Т.; Пула, КК; Нельсон, С.; Эйнон, Э.; Сабин, К. (1982). «Исследование механизма острого антигипертензивного и сосудорасширяющего действия некоторых антагонистов бета-адренорецепторов» . Дж. Кардиоваск. Фармакол . 4 (5): 749–58. дои : 10.1097/00005344-198209000-00009 . ПМИД 6182405 . S2CID 34100646 .
- ^ DE 2728641 , Филион, Ричард Эверетт, «Производные 4-гидроксифенилалканоламина и способы их получения]», опубликован 5 января 1978 г., передан компании Sterling Drug Inc.