Практолол
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| код АТС | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ИЮФАР/БПС | |
| Лекарственный Банк | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЕГГ | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.027.012 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 14 Н 22 Н 2 О 3 |
| Молярная масса | 266.341 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
  (что это?) (проверять) | |
Практолол ( Эралдин , Далзик , Практол , Кардиол , Пралон , Кордиалина , Эральдина , Теранол ) — селективный бета-блокатор (бета-1-блокатор), который применяется при неотложной терапии сердечных аритмий . Практолол больше не используется, поскольку он высокотоксичен, несмотря на сходство его химической формулы с пропранололом . После его введения у 27 пациентов как побочная реакция на практолол развились сухой кератоконъюнктивит, рубцевание конъюнктивы, фиброз, метаплазия и сморщивание конъюнктивы. В некоторых случаях также наблюдались сыпь, изъязвления носа и слизистых оболочек, фиброзный или пластический перитонит, плеврит, повреждение улитки и секреторный средний отит. Три пациента пережили глубокую потерю зрения, хотя большинство из них сохранили хорошее зрение. Симптомы и признаки улучшились после отмены препарата, но у большинства пациентов сохранялось снижение секреции слез. [1]
История
[ редактировать ]Соединение изучалось учеными исследовательского отдела фармацевтического подразделения ICI в Олдерли-Парке совместно с физиологами Университета Лидса в начале 1970-х годов, когда оно было известно как соединение ICI 66082 ; в своих исследованиях они использовали собак, кошек и крыс. Более ранние исследования этой и подобных молекул проводились еще в 1967 году другими исследовательскими группами, также работавшими с ICI. [2] [3]
Побочные эффекты
[ редактировать ]Побочные эффекты аналогичны таковым у других бета-блокаторов , например, бронхоспазм, сердечная недостаточность, похолодание конечностей, утомляемость и депрессия, гипогликемия. [4]
Кроме того, хроническое применение практолола может вызвать глазо-слизисто-кожный синдром . [4] Тяжелый синдром, признаки которого включают сухой конъюнктивит и псориазоформные высыпания , отит и склерозирующий серозит . Этот синдром не наблюдался при применении других подобных бета-блокаторов. [5]
Запретить
[ редактировать ]Этот препарат был отозван с рынка Индии. [6]
Синтез
[ редактировать ]Часть структуры, исходящая из ( 1 ), основана на парацетамоле .
Доступен синтез, который связывает абсолютную конфигурацию более мощного оптического изомера с (+)-молочной кислотой. Производное глицерина ( 2 ) доступно из D- маннита и сохраняет оптическую активность, поскольку две 1°-спиртовые функции дифференциально защищены. Замещение п-ацетамидофеноксидом натрия ( 1 , депротонированный парацетамол) дает 3 , с которого снимают защиту разбавленной кислотой, основная спиртовая функция селективно реагирует с одним молярным эквивалентом тозилхлорида и пиридина, затем обрабатывается NaOH в диметилсульфоксиде с получением 3 . Раскрытие эпоксида изопропиламином приводит к образованию оптически активного пролактолола ( 4 ). [ нужна ссылка ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Райт П. (март 1975 г.). «Неблагоприятные последствия, связанные с применением практолола: глазо-слизисто-кожный синдром» . Британский медицинский журнал . 1 (5958): 595–598. дои : 10.1136/bmj.1.5958.595 . ПМЦ 1672788 . ПМИД 1125623 .
- ^ Барретт А.М., Картер Дж., Фицджеральд Дж.Д., Халл Р., Ле Каунт Д. (июнь 1973 г.). «Новый тип кардиоселективного адреноблокатора» . Британский журнал фармакологии . 48 (2): 340С. дои : 10.1111/j.1476-5381.1973.tb06921.x . ПМК 1776195 . ПМИД 4147428 .
- ^ Данлоп Д., Шанкс Р.Г. (январь 1968 г.). «Селективная блокада бета-адренорецепторов сердца» . Британский журнал фармакологии и химиотерапии . 32 (1): 201–218. дои : 10.1111/j.1476-5381.1968.tb00444.x . ПМК 1570292 . ПМИД 4384337 .
- ^ Jump up to: а б Флауэр Р., Ранг Х.П., Дейл М.М., Риттер Дж.М. (2007). Фармакология Ранг и Дейл . Эдинбург: Черчилль Ливингстон. ISBN 978-0-443-06911-6 .
- ^ «Надолол» . rxmed.com . Проверено 1 июля 2010 г.
- ^ «Наркотики запрещены в Индии» . Центральная организация по контролю за стандартами лекарственных средств, Dte.GHS, Министерство здравоохранения и благополучия семьи, Правительство Индии. Архивировано из оригинала 21 февраля 2015 г. Проверено 17 сентября 2013 г.
- ^ Данилевич Дж. К., Кемп Дж. Э. (февраль 1973 г.). «Абсолютная конфигурация путем асимметричного синтеза (+)-1-(4-ацетамидофенокси)-3-(изопропиламино)-пропан-з-ола (практолола)». Журнал медицинской химии . 16 (2): 168–169. дои : 10.1021/jm00260a020 . ПМИД 4405110 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Научная информация/исследования
- Исследование морских свинок 1975 года.
- Исследование влияния на печень, 1981 г.
- Изучение использования во время операции
- Молекулярная структура
- Общая информация
- База данных болезней (DDB): 10479
 | Эта антигипертензивным препаратам статья, посвященная , незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |