Jump to content

Адренохром

Адренохром
Структурная формула адренохрома
Шаровидная модель молекулы адренохрома.
Имена
Название ИЮПАК
3-Гидрокси-1-метил-2,3-дигидро-1Н - индол-5,6-дион
Другие имена
Адраксон; Розовый адреналин
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.000.176 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
C9H9NOC9H9NO3
Молярная масса 179.175  g·mol −1
Появление темно-фиолетовый [1]
Плотность 3,264 г/см 3
Точка кипения 115–120 ° C (239–248 ° F; 388–393 К) (разлагается)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Адренохром химическое соединение, в результате окисления адреналина образующееся (адреналина). С 1950-х по 1970-е годы оно было предметом ограниченных исследований как потенциальная причина шизофрении . хотя в настоящее время не имеет медицинского применения, семикарбазида Производное карбазохром , является кровоостанавливающим препаратом.

Несмотря на название этого соединения, оно не имеет отношения к элементу хрому ; вместо этого суффикс ‑chrome указывает на связь с цветом, поскольку чистый адренохром имеет темно- фиолетовую окраску. [1]

Реакция окисления, превращающая адреналин в адренохром, происходит как in vivo , так и in vitro . Оксид серебра (Ag 2 O) был одним из первых реагентов, использованных для этого. [2] но успешно использовалось множество других окислителей. [3] В растворе адренохром имеет розовый цвет, и дальнейшее окисление соединения приводит к его полимеризации в коричневые или черные соединения меланина . [4]

Адренохромная ампула

Несколько небольших исследований (с участием 15 или менее испытуемых), проведенных в 1950-х и 1960-х годах, показали, что адренохром вызывает психотические реакции, такие как расстройство мышления и дереализация . [5]

В 1954 году исследователи Абрам Хоффер и Хамфри Осмонд что адренохром является нейротоксичным психотомиметическим заявили , веществом и может играть роль в развитии шизофрении и других психических заболеваний. [6]

В том, что Хоффер назвал «гипотезой адренохрома», [7] он и Осмонд в 1967 году предположили, что мегадозы витамина С и ниацина могут вылечить шизофрению за счет снижения адренохрома в мозге. [8] [9]

Лечение шизофрении такими мощными антиоксидантами вызывает большие споры. В 1973 году Американская психиатрическая ассоциация сообщила о методологических недостатках в работе Хоффера по ниацину как средству лечения шизофрении и сослалась на последующие исследования, которые не подтвердили никаких преимуществ лечения. [10] Многочисленные дополнительные исследования в США, [11] Канада, [12] и Австралия [13] аналогичным образом не удалось обнаружить преимуществ терапии мегавитаминами при лечении шизофрении .

Адренохромная теория шизофрении пошла на убыль, несмотря на некоторые доказательства того, что она может иметь психотомиметическое действие , поскольку адренохром не обнаруживался у людей с шизофренией. [ нужна ссылка ]

В начале 2000-х годов интерес возобновился после открытия того, что адренохром может нормально вырабатываться в качестве промежуточного продукта при образовании нейромеланина . [5] Это открытие может быть важным, поскольку адренохром детоксицируется, по крайней мере частично, глутатион-S-трансферазой . Некоторые исследования обнаружили генетические дефекты в гене этого фермента. [14]

Считается также, что адренохром обладает кардиотоксическими свойствами. [15] [16]

[ редактировать ]
  1. ^ Перейти обратно: а б Хикок Р.А., Неренберг С., Пайза А.Н. (1 мая 1958 г.). «Химия «аминохромов»: Часть I. Получение и бумажная хроматография чистого адренохрома» . Канадский химический журнал . 36 (5): 853–857. дои : 10.1139/v58-124 .
  2. ^ Вир В.Л. (1942). «Меланин и его предшественники II. Об адренохроме». Коллекция химических предприятий Нидерландов . 61 (9): 638–646. дои : 10.1002/recl.19420610904 .
  3. ^ Хикок Р.А. (1 апреля 1959 г.). «Химия адренохрома и родственных соединений» (PDF) . Химические обзоры . 59 (2): 181–237. дои : 10.1021/cr50026a001 .
  4. ^ А. Хоффер, Х. Осмонд (22 октября 2013 г.). Галлюциногены . Эльзевир. стр. 272–273. ISBN  978-1-4832-6169-0 .
  5. ^ Перейти обратно: а б Смитис Дж. (январь 2002 г.). «Адренохромная гипотеза шизофрении». Исследования нейротоксичности . 4 (2): 147–150. CiteSeerX   10.1.1.688.3796 . дои : 10.1080/10298420290015827 . eISSN   1476-3524 . ISSN   1029-8428 . OCLC   50166444 . ПМИД   12829415 . S2CID   37594882 .
  6. ^ Хоффер А. , Осмонд Х. , Смитис Дж. (январь 1954 г.). «Шизофрения: новый подход. II. Результат годового исследования». Журнал психических наук . 100 (418): 29–45. дои : 10.1192/bjp.100.418.29 . eISSN   1472-1465 . ISSN   0007-1250 . LCCN   89649366 . ОСЛК   1537306 . ПМИД   13152519 . S2CID   42531852 .
  7. ^ Хоффер А. , Осмонд Х. (первый квартал 1999 г.). «Адренохромная гипотеза и психиатрия» . Журнал ортомолекулярной медицины . 14 (1): 49–62. ISSN   0834-4825 . OCLC   15726974 . S2CID   41468628 . Архивировано из оригинала 20 февраля 2024 года . Проверено 15 марта 2024 г.
  8. ^ Хоффер А. , Осмонд Х. (1 января 1968 г.). Галлюциногены (Первое изд.). Академическая пресса . ISBN  978-0123518507 . LCCN   66030086 . OCLC   332437 . ОЛ   35255701М . Проверено 15 марта 2024 г. - из Интернет-архива .
  9. ^ Хоффер А (1994). «Шизофрения: эволюционная защита от сильного стресса» (PDF) . Журнал ортомолекулярной медицины . 9 (4): 205–2221.
  10. ^ Липтон М.А., Бан Т.А., Кейн Ф.Дж., Левин Дж., Мошер Л.Р., Виттенборн Р. (1973). «Отчет целевой группы по мегавитаминной и ортомолекулярной терапии в психиатрии» (PDF) . Американская психиатрическая ассоциация. Архивировано из оригинала (PDF) 23 февраля 2021 года . Проверено 7 сентября 2020 г.
  11. ^ Виттенборн-младший, Вебер Э.С., Браун М. (1973). «Ниацин в долгосрочном лечении шизофрении» . Архив общей психиатрии . 28 (3): 308–315. дои : 10.1001/archpsyc.1973.01750330010002 . ПМИД   4569673 .
  12. ^ Бан Т.А., Леманн Х.Э. (1970). «Никотиновая кислота в лечении шизофрении: краткий отчет» . Бюллетень шизофрении . 1 (3): 5–7. дои : 10.1093/schbul/1.3.5 .
  13. ^ Воган К., МакКонахи Н. (1999). «Мегавитамины и диетическое лечение шизофрении: рандомизированное контролируемое исследование». Австралийский и новозеландский журнал психиатрии . 33 (1): 84–88. дои : 10.1046/j.1440-1614.1999.00527.x . ПМИД   10197889 . S2CID   38857700 .
  14. ^ Смитис Дж (2004). Смитис Дж. (ред.). Нарушения синаптической пластичности и шизофрения (1-е изд.). Эльзевир Академик Пресс. стр. xv. ISBN  978-0-12-366860-8 .
  15. ^ Биндоли А., Ригобелло член парламента, Гальцинья Л. (июль 1989 г.). «Токсичность аминохромов». Письма по токсикологии . 48 (1): 3–20. дои : 10.1016/0378-4274(89)90180-X . ПМИД   2665188 .
  16. ^ Бехоник Г.С., Новак М.Дж., Нилли Э.В., Баскин С.И. (декабрь 2001 г.). «Обновление токсикологии: кардиотоксичность метаболитов окислительного стресса катехоламинов (аминохромов)». Журнал прикладной токсикологии . 21 (С1): С15–С22. дои : 10.1002/jat.793 . ПМИД   11920915 . S2CID   27865845 .
  17. ^ Перейти обратно: а б с Адамс Дж. (7 апреля 2020 г.). «Правда об адренохроме» . Спинофф . Проверено 28 июня 2020 г.
  18. ^ Фридберг Б. «Тёмная вирусность голливудского заговора по сбору крови» . Проводной . Проверено 21 февраля 2021 г.
  19. ^ «Страх и адренохром» . Зритель США . 4 мая 2020 года. Архивировано из оригинала 20 сентября 2020 года . Проверено 23 мая 2020 г.
  20. ^ «Как Facebook объединяет теоретиков заговора «пиццагейта»» . Новости Эн-Би-Си . февраль 2019 года . Проверено 23 мая 2020 г.
  21. ^ Даннинг Б. (20 октября 2020 г.). «Скептоид № 750: Как извлечь адренохром из детей» . Скептоид . Проверено 20 октября 2020 г.
  22. ^ Кантровитц Л. (29 сентября 2020 г.). «QAnon, Кровавая клевета и сатанинская паника» . Новая Республика . Проверено 8 мая 2021 г.
  23. ^ Фридберг Б. (31 июля 2020 г.). «Тёмная вирусность голливудского заговора по сбору крови» . Проводной . Проверено 16 февраля 2022 г.
  24. ^ Хитт Т (14 августа 2020 г.). «Как QAnon стал одержим «адренохромом», воображаемым наркотиком, который Голливуд «собирает» у детей» . Ежедневный зверь . Проверено 27 января 2021 г.
  25. ^ «QAnon: Глоссарий» . Антидиффамационная лига . 21 января 2021 г. Проверено 15 февраля 2022 г.
  26. ^ Уокер-Джорни, Дженнифер (14 апреля 2021 г.). «Распутывание медицинской дезинформации вокруг адренохрома» . Как все работает . Архивировано из оригинала 14 апреля 2021 года . Проверено 25 октября 2022 г.
  27. ^ Шайер, Ричард В. (1952). «Синтез dl-адреналина-β-C14 и dl-адренохрома-β-C14» . Журнал Американского химического общества . 74 (9). Публикации ACS : 2441. doi : 10.1021/ja01129a531 . Архивировано из оригинала 25 октября 2022 года . Проверено 25 октября 2022 г.
  28. ^ «Способ синтеза адренохроммоноаминогуанидина» . Гугл Патенты . 1965. Архивировано из оригинала 16 октября 2021 года . Проверено 25 октября 2022 г.
[ редактировать ]
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 70629fe322c695f804e8c3e6d7bf83df__1720924800
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/70/df/70629fe322c695f804e8c3e6d7bf83df.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Adrenochrome - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)