2-метилфенэтиламин

2-метилфенэтиламин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2-(2-Метилфенил)этан-1-амин
	Другие имена 2-(2-метилфенил)этанамин ; 2-метилбензолэтанамин ; 2-( о -Толил)этан-1-амин
Идентификаторы
Номер CAS	55755-16-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ451372 ;
ХимическийПаук	1554538 ;
Информационная карта ECHA	100.199.500
ПабХим CID	2063868 ;
НЕКОТОРЫЙ	Б2ВХМ2W3X9 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID60366371 ;
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 9 Ч 13 Н
Молярная масса	135.210 g·mol −1
Появление	Прозрачная бесцветная жидкость при комнатной температуре
Плотность	0,96 г/см3
Точка кипения	97 ° C (207 ° F; 370 К) / 5 мм рт. ст. (270,7984 ° C / 760 мм рт. ст.) Экспериментальный
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Коррозионный; вызывает ожоги
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

2-Метилфенэтиламин ( 2MPEA ) представляет собой органическое соединение с химической формулой С ₉ Ч ₁₃ Н . 2MPEA представляет собой агонист человеческого рецептора 1, связанного с амином (TAAR1), ^[3] свойство, которое он разделяет со своими монометилированными изомерами фенэтиламина, такими как амфетамин (α-метилфенэтиламин), β-метилфенэтиламин и N-метилфенэтиламин ( следовые количества амина ). ^[3]

Доступно очень мало данных, даже о токсичности, о его влиянии на человека, за исключением того, что он активирует человеческий рецептор TAAR1.

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б «2-Метилфенэтиламин» . Национальная медицинская библиотека . Проверено 24 июня 2023 г.
^ «2-(2-Метилфенил)этанамин» . Химический паук . Проверено 27 мая 2014 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б Уэйнскотт Д.Б., Литтл С.П., Инь Т., Ту Ю., Рокко В.П., Хе Дж.К., Нельсон Д.Л. (январь 2007 г.). «Фармакологическая характеристика клонированного человеческого следового аминоассоциированного рецептора 1 (TAAR1) и доказательства видовых различий с крысиным TAAR1». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 320 (1): 475–85. дои : 10.1124/jpet.106.112532 . ПМИД 17038507 . S2CID 10829497 . Несколько серий замещенных фенилэтиламинов исследовали на активность в отношении TAAR1 человека (табл. 2). Неожиданным открытием стала эффективность фенилэтиламинов с заместителями в положении фенила C2 по сравнению с их соответствующими C4-замещенными аналогами. В каждом случае, за исключением гидроксильного заместителя, C2-замещенное соединение имело в 8-27 раз более высокую эффективность, чем C4-замещенное соединение. С3-замещенное соединение в каждом гомологическом ряду обычно было в 2-5 раз менее эффективным, чем 2-замещенное соединение, за исключением гидроксильного заместителя. Самым сильным из 2-замещенных фенилэтиламинов был 2-хлор-β-ПЭА, за ним следовали 2-фтор-β-ПЭА, 2-бром-β-ПЭА, 2-метокси-β-ПЭА, 2-метил-β-. ПЭА, а затем 2-гидрокси-β-ПЭА.
Также было исследовано влияние β-углеродного замещения на боковую цепь фенилэтиламина (табл. 3). β-метиловый заместитель хорошо переносился по сравнению с β-ПЭА. Фактически, S-(-)-β-метил-β-PEA был столь же эффективен, как и β-PEA, в отношении TAAR1 человека. Однако замена β-гидроксила не переносилась по сравнению с β-PEA. В обоих случаях β-замещения была продемонстрирована энантиомерная селективность.
В отличие от замены метила на β-углероде, замена α-метила снижает эффективность примерно в 10 раз для d-амфетамина и в 16 раз для l-амфетамина по сравнению с β-ПЭА (таблица 4). Замещение N-метилом переносилось довольно хорошо; однако N,N-диметилзамещения не было.

Эта статья амине незавершена . об Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[CB-1] Перейти обратно: ^а ^б «2-Метилфенэтиламин» . Национальная медицинская библиотека . Проверено 24 июня 2023 г.

[2] «2-(2-Метилфенил)этанамин» . Химический паук . Проверено 27 мая 2014 г.

[TAAR1_ligands-3] Перейти обратно: ^а ^б Уэйнскотт Д.Б., Литтл С.П., Инь Т., Ту Ю., Рокко В.П., Хе Дж.К., Нельсон Д.Л. (январь 2007 г.). «Фармакологическая характеристика клонированного человеческого следового аминоассоциированного рецептора 1 (TAAR1) и доказательства видовых различий с крысиным TAAR1». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 320 (1): 475–85. дои : 10.1124/jpet.106.112532 . ПМИД 17038507 . S2CID 10829497 . Несколько серий замещенных фенилэтиламинов исследовали на активность в отношении TAAR1 человека (табл. 2). Неожиданным открытием стала эффективность фенилэтиламинов с заместителями в положении фенила C2 по сравнению с их соответствующими C4-замещенными аналогами. В каждом случае, за исключением гидроксильного заместителя, C2-замещенное соединение имело в 8-27 раз более высокую эффективность, чем C4-замещенное соединение. С3-замещенное соединение в каждом гомологическом ряду обычно было в 2-5 раз менее эффективным, чем 2-замещенное соединение, за исключением гидроксильного заместителя. Самым сильным из 2-замещенных фенилэтиламинов был 2-хлор-β-ПЭА, за ним следовали 2-фтор-β-ПЭА, 2-бром-β-ПЭА, 2-метокси-β-ПЭА, 2-метил-β-. ПЭА, а затем 2-гидрокси-β-ПЭА.
Также было исследовано влияние β-углеродного замещения на боковую цепь фенилэтиламина (табл. 3). β-метиловый заместитель хорошо переносился по сравнению с β-ПЭА. Фактически, S-(-)-β-метил-β-PEA был столь же эффективен, как и β-PEA, в отношении TAAR1 человека. Однако замена β-гидроксила не переносилась по сравнению с β-PEA. В обоих случаях β-замещения была продемонстрирована энантиомерная селективность.
В отличие от замены метила на β-углероде, замена α-метила снижает эффективность примерно в 10 раз для d-амфетамина и в 16 раз для l-амфетамина по сравнению с β-ПЭА (таблица 4). Замещение N-метилом переносилось довольно хорошо; однако N,N-диметилзамещения не было.

[1]

[2]

[3]