Биогенный амин

Биогенный амин представляет собой биогенное вещество с одной или несколькими аминогруппами . Это основные азотистые образующиеся главным образом путем аминокислот или соединения , путем аминирования и переаминирования альдегидов декарбоксилирования и кетонов . Биогенные амины представляют собой органические основания с низкой молекулярной массой и синтезируются в результате микробного, растительного и животного метаболизма. В продуктах питания и напитках они образуются под действием ферментов сырья или путем микробного декарбоксилирования аминокислот. ^[1]

Список известных биогенных аминов

Моноамины

Некоторые известные примеры биогенных моноаминов включают:

Моноаминовые нейротрансмиттеры

Имидазоламины
- Гистамин – вещество, полученное из аминокислоты гистидина , которое действует как нейромедиатор, опосредующий возбуждение и внимание, а также как провоспалительный сигнал , высвобождаемый тучными клетками в ответ на аллергические реакции или повреждение тканей. Гистамин также является важным стимулятором секреции HCl желудком через гистаминовые H2 _- рецепторы.
Индоламины
- Серотонин – нейромедиатор центральной нервной системы, полученный из аминокислоты триптофана, участвующий в регуляции настроения, сна, аппетита и сексуальности.
Три катехоламиновых нейротрансмиттера:
- Норадреналин (норадреналин) – нейромедиатор, участвующий в процессах сна и бодрствования, внимания и пищевого поведения, а также гормон стресса, выделяемый надпочечниками и регулирующий симпатическую нервную систему .
- Адреналин (адреналин) – гормон стресса надпочечников, а также нейромедиатор, присутствующий на более низких уровнях в мозге.
- Дофамин — нейромедиатор, участвующий в мотивации, вознаграждении, зависимости, подкреплении поведения и координации движений тела.

Следовые амины человека (эндогенные амины, которые активируют рецептор TAAR1 )

Фенэтиламины (родственные катехоламинам ):
- Фенэтиламин ^[2]^[3]^[4] (МОЖЕТ БЫТЬ)
- N -метилфенэтиламин ^[5]^[2]^[4] (эндогенный изомер амфетамина )
- Фенилэтаноламин ^[6]^[4]
- м -тирамин ^[2]^[4]
- р -тирамин ^[2]^[4]
- 3-Метокситирамин ^[5]^[4]
- N -Метилтирамин ^[5]^[2]^[4]
- м -октопамин ^[2]^[4]
- р -октопамин ^[2]^[4]
- синефрин ^[5]^[4]
тиронамина Соединения :
- 3-йодтиронамин ^[3]^[4]
Триптамин ^[5]^[3]^[4]

Триптамины

Другие биогенные моноамины

Полиамины

Примеры известных биогенных полиаминов включают:

Физиологическое значение

Различают эндогенные и экзогенные биогенные амины. Эндогенные амины производятся во многих различных тканях (например, адреналин в мозговом веществе надпочечников или гистамин в тучных клетках и печени ). Серотонин, эндогенный амин, представляет собой нейромедиатор, полученный из аминокислоты триптофана . Серотонин участвует в регулировании настроения, сна, аппетита и сексуальности. ^[9] Амины передаются местно или через кровеносную систему. Экзогенные амины напрямую всасываются из пищи в кишечнике . Алкоголь может увеличить скорость всасывания. Моноаминоксидаза ( МАО ) расщепляет биогенные амины и предотвращает чрезмерную резорбцию . Ингибиторы МАО (ИМАО) также используются в качестве лекарств для лечения депрессии, чтобы предотвратить расщепление МАО аминов, важных для позитивного настроения.

Значение в еде

Биогенные амины можно найти во всех продуктах, содержащих белки или свободные аминокислоты, и в широком спектре пищевых продуктов, включая рыбные продукты, мясные продукты, молочные продукты, вино, пиво, овощи, фрукты, орехи и шоколад. В неферментированных пищевых продуктах присутствие биогенных аминов в большинстве случаев нежелательно и может использоваться как индикатор микробной порчи. В ферментированных продуктах можно ожидать присутствия многих видов микроорганизмов , некоторые из которых способны производить биогенные амины.Было доказано, что некоторые молочнокислые бактерии, выделенные из коммерческого йогурта в бутылках, производят биогенные амины. Они играют важную роль в качестве источника азота и предшественника для синтеза гормонов , алкалоидов , нуклеиновых кислот , белков , аминов и компонентов пищевых ароматов. Однако продукты питания, содержащие большое количество биогенных аминов, могут иметь токсикологические эффекты. ^[1]

Определение биогенных аминов в винах

Биогенные амины естественным образом присутствуют в винограде или могут возникать в процессе винификации и выдержки, в основном из-за активности микроорганизмов. Биогенные амины, присутствующие в винах в больших количествах, могут вызывать не только органолептические дефекты, но и неблагоприятные последствия для чувствительных людей, а именно из-за токсичности гистамина, тирамина и путресцина. Несмотря на то, что не существует законодательных ограничений на концентрацию биогенных аминов в винах, некоторые европейские страны рекомендуют только максимальные ограничения на гистамин. В этом смысле биогенные амины в винах широко изучались. Определение аминов в винах обычно проводится с помощью жидкостной хроматографии с использованием реагентов для дериватизации, чтобы облегчить их разделение и обнаружение. В качестве альтернативы были разработаны другие многообещающие методологии с использованием капиллярного электрофореза или биосенсоров, обеспечивающие более низкие затраты и более быстрые результаты без необходимости этапа дериватизации. Разработка более быстрых и недорогих технологий или методологий для применения в винодельческой промышленности по-прежнему остается сложной задачей. ^[10]

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Сантос, МХСилла (1996). «Биогенные амины: их значение в пищевых продуктах». Международный журнал пищевой микробиологии . 29 (2–3): 213–231. дои : 10.1016/0168-1605(95)00032-1 . ПМИД 8796424 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Бродли К.Дж. (март 2010 г.). «Сосудистые эффекты следовых аминов и амфетаминов». Фармакол. Там . 125 (3): 363–375. doi : 10.1016/j.pharmthera.2009.11.005 . ПМИД 19948186 . Следовые амины метаболизируются в организме млекопитающих посредством моноаминоксидазы (МАО; КФ 1.4.3.4) (Berry, 2004) (рис. 2)... Он дезаминирует первичные и вторичные амины, свободные в цитоплазме нейронов, но не связанные в них. запасные пузырьки симпатического нейрона... Точно так же β-ПЭА не будет дезаминироваться в кишечнике, поскольку он является селективным субстратом для МАО-В, который не обнаруживается в кишечнике...
Уровни эндогенных следовых аминов в мозге в несколько сотен раз ниже, чем у классических нейротрансмиттеров норадреналина, дофамина и серотонина, но скорость их синтеза эквивалентна скорости синтеза норадреналина и дофамина, и они имеют очень высокую скорость оборота (Berry, 2004). Уровни следовых аминов в эндогенных внеклеточных тканях, измеренные в головном мозге, находятся в низком наномолярном диапазоне. Такие низкие концентрации возникают из-за их очень короткого периода полураспада...
^ Jump up to: ^а ^б ^с Миллер GM (январь 2011 г.). «Новая роль рецептора 1, связанного с следами аминов, в функциональной регуляции переносчиков моноаминов и дофаминергической активности» . Дж. Нейрохем . 116 (2): 164–176. дои : 10.1111/j.1471-4159.2010.07109.x . ПМК 3005101 . ПМИД 21073468 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л Хан М.З., Наваз В. (октябрь 2016 г.). «Новая роль следовых аминов человека и рецепторов, связанных с следовыми аминами человека (hTAAR), в центральной нервной системе». Биомед. Фармакотер . 83 : 439–449. дои : 10.1016/j.biopha.2016.07.002 . ПМИД 27424325 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Линдеманн Л., Хонер MC (май 2005 г.). «Ренессанс следовых аминов, вдохновленный новым семейством GPCR». Тренды Фармакол. Наука . 26 (5): 274–281. дои : 10.1016/j.tips.2005.03.007 . ПМИД 15860375 . Помимо основного пути метаболизма, ТА также могут превращаться под действием неспецифической N-метилтрансферазы (NMT) [22] и фенилэтаноламин-N-метилтрансферазы (PNMT) [23] в соответствующие вторичные амины (например, синефрин [14], N-метилфенилэтиламин и N-метилтирамин [15]), которые проявляют аналогичную активность в отношении TAAR1 (TA1), что и их предшественники первичных аминов... И дофамин, и 3-метокситирамин, которые не подвергаются дальнейшему N-метилированию, являются частичными агонистами TAAR1 (TA1). . ...
Нарушение регуляции уровней ТА связано с несколькими заболеваниями, что делает соответствующих членов семейства TAAR потенциальными мишенями для разработки лекарств. В этой статье мы фокусируемся на значении ТА и их рецепторов для расстройств, связанных с нервной системой, а именно шизофрении и депрессии; однако ТА также связаны с другими заболеваниями, такими как мигрень, синдром дефицита внимания и гиперактивности, злоупотребление психоактивными веществами и расстройства пищевого поведения [7,8,36]. Клинические исследования сообщают о повышенных уровнях β-ПЭА в плазме у пациентов, страдающих острой шизофренией [37] и повышенной экскреции β-ПЭА с мочой у параноидальных шизофреников [38], что подтверждает роль ТА при шизофрении. В результате этих исследований β-ПЭА был назван «эндогенным амфетамином» организма [39].
^ Уэйнскотт Д.Б., Литтл С.П., Инь Т., Ту Ю., Рокко В.П., Хе Дж.К., Нельсон Д.Л. (январь 2007 г.). «Фармакологическая характеристика клонированного человеческого следового аминоассоциированного рецептора 1 (TAAR1) и доказательства видовых различий с крысиным TAAR1». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 320 (1): 475–85. дои : 10.1124/jpet.106.112532 . ПМИД 17038507 . S2CID 10829497 .
^ Jump up to: ^а ^б Берчетт С.А., Хикс Т.П. (август 2006 г.). «Загадочные следовые амины: многообразные нейромодуляторы синаптической передачи в мозге млекопитающих». Прог. Нейробиол . 79 (5–6): 223–46. doi : 10.1016/j.pneurobio.2006.07.003 . ПМИД 16962229 . S2CID 10272684 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Суззи Дж., Торриани С. (2015). «Редакционная статья: Биогенные амины в пищевых продуктах» . Передний микробиол . 6 : 472. дои : 10.3389/fmicb.2015.00472 . ПМЦ 4435245 . ПМИД 26042107 .
^ Беттс, Дж. Гордон; Дезе, Питер; Джонсон, Эдди; Джонсон, Джоди Э; Король, Оксана; Круз, Дин; По, Брэндон; Мудро, Джеймс; Уомбл, Марк Д; Янг, Келли А. (6 июля 2023 г.). Анатомия и физиология . Хьюстон: OpenStax CNX. 12.5 Связь между нейронами. ISBN 978-1-947172-04-3 .
^ Ванда, Перейра (17 февраля 2017 г.). «Аналитические методики определения биогенных аминов в винах: обзор последних тенденций» . Журнал аналитических, биоаналитических и разделительных методов . 2 (1). Эта статья содержит цитаты из этого источника, который доступен по лицензии Creative Commons Attribution 4.0 International (CC BY 4.0) .

Внешние ссылки

Биогенные амины - нейронауки , 2-е издание, Дейл Первес и др.

[Santos-1] Jump up to: ^а ^б Сантос, МХСилла (1996). «Биогенные амины: их значение в пищевых продуктах». Международный журнал пищевой микробиологии . 29 (2–3): 213–231. дои : 10.1016/0168-1605(95)00032-1 . ПМИД 8796424 .

[Vascular-2] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Бродли К.Дж. (март 2010 г.). «Сосудистые эффекты следовых аминов и амфетаминов». Фармакол. Там . 125 (3): 363–375. doi : 10.1016/j.pharmthera.2009.11.005 . ПМИД 19948186 . Следовые амины метаболизируются в организме млекопитающих посредством моноаминоксидазы (МАО; КФ 1.4.3.4) (Berry, 2004) (рис. 2)... Он дезаминирует первичные и вторичные амины, свободные в цитоплазме нейронов, но не связанные в них. запасные пузырьки симпатического нейрона... Точно так же β-ПЭА не будет дезаминироваться в кишечнике, поскольку он является селективным субстратом для МАО-В, который не обнаруживается в кишечнике...
Уровни эндогенных следовых аминов в мозге в несколько сотен раз ниже, чем у классических нейротрансмиттеров норадреналина, дофамина и серотонина, но скорость их синтеза эквивалентна скорости синтеза норадреналина и дофамина, и они имеют очень высокую скорость оборота (Berry, 2004). Уровни следовых аминов в эндогенных внеклеточных тканях, измеренные в головном мозге, находятся в низком наномолярном диапазоне. Такие низкие концентрации возникают из-за их очень короткого периода полураспада...

[Miller-3] Jump up to: ^а ^б ^с Миллер GM (январь 2011 г.). «Новая роль рецептора 1, связанного с следами аминов, в функциональной регуляции переносчиков моноаминов и дофаминергической активности» . Дж. Нейрохем . 116 (2): 164–176. дои : 10.1111/j.1471-4159.2010.07109.x . ПМК 3005101 . ПМИД 21073468 .

[Human_trace_amines_and_hTAARs_October_2016_review-4] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л Хан М.З., Наваз В. (октябрь 2016 г.). «Новая роль следовых аминов человека и рецепторов, связанных с следовыми аминами человека (hTAAR), в центральной нервной системе». Биомед. Фармакотер . 83 : 439–449. дои : 10.1016/j.biopha.2016.07.002 . ПМИД 27424325 .

[Renaissance_GPCR-5] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Линдеманн Л., Хонер MC (май 2005 г.). «Ренессанс следовых аминов, вдохновленный новым семейством GPCR». Тренды Фармакол. Наука . 26 (5): 274–281. дои : 10.1016/j.tips.2005.03.007 . ПМИД 15860375 . Помимо основного пути метаболизма, ТА также могут превращаться под действием неспецифической N-метилтрансферазы (NMT) [22] и фенилэтаноламин-N-метилтрансферазы (PNMT) [23] в соответствующие вторичные амины (например, синефрин [14], N-метилфенилэтиламин и N-метилтирамин [15]), которые проявляют аналогичную активность в отношении TAAR1 (TA1), что и их предшественники первичных аминов... И дофамин, и 3-метокситирамин, которые не подвергаются дальнейшему N-метилированию, являются частичными агонистами TAAR1 (TA1). . ...
Нарушение регуляции уровней ТА связано с несколькими заболеваниями, что делает соответствующих членов семейства TAAR потенциальными мишенями для разработки лекарств. В этой статье мы фокусируемся на значении ТА и их рецепторов для расстройств, связанных с нервной системой, а именно шизофрении и депрессии; однако ТА также связаны с другими заболеваниями, такими как мигрень, синдром дефицита внимания и гиперактивности, злоупотребление психоактивными веществами и расстройства пищевого поведения [7,8,36]. Клинические исследования сообщают о повышенных уровнях β-ПЭА в плазме у пациентов, страдающих острой шизофренией [37] и повышенной экскреции β-ПЭА с мочой у параноидальных шизофреников [38], что подтверждает роль ТА при шизофрении. В результате этих исследований β-ПЭА был назван «эндогенным амфетамином» организма [39].

[TAAR1_ligands-6] Уэйнскотт Д.Б., Литтл С.П., Инь Т., Ту Ю., Рокко В.П., Хе Дж.К., Нельсон Д.Л. (январь 2007 г.). «Фармакологическая характеристика клонированного человеческого следового аминоассоциированного рецептора 1 (TAAR1) и доказательства видовых различий с крысиным TAAR1». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 320 (1): 475–85. дои : 10.1124/jpet.106.112532 . ПМИД 17038507 . S2CID 10829497 .

[Burchett-7] Jump up to: ^а ^б Берчетт С.А., Хикс Т.П. (август 2006 г.). «Загадочные следовые амины: многообразные нейромодуляторы синаптической передачи в мозге млекопитающих». Прог. Нейробиол . 79 (5–6): 223–46. doi : 10.1016/j.pneurobio.2006.07.003 . ПМИД 16962229 . S2CID 10272684 .

[pmid26042107-8] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Суззи Дж., Торриани С. (2015). «Редакционная статья: Биогенные амины в пищевых продуктах» . Передний микробиол . 6 : 472. дои : 10.3389/fmicb.2015.00472 . ПМЦ 4435245 . ПМИД 26042107 .

[Openstax_Anatomy_&_Physiology_attribution-9] Беттс, Дж. Гордон; Дезе, Питер; Джонсон, Эдди; Джонсон, Джоди Э; Король, Оксана; Круз, Дин; По, Брэндон; Мудро, Джеймс; Уомбл, Марк Д; Янг, Келли А. (6 июля 2023 г.). Анатомия и физиология . Хьюстон: OpenStax CNX. 12.5 Связь между нейронами. ISBN 978-1-947172-04-3 .

[10] Ванда, Перейра (17 февраля 2017 г.). «Аналитические методики определения биогенных аминов в винах: обзор последних тенденций» . Журнал аналитических, биоаналитических и разделительных методов . 2 (1). Эта статья содержит цитаты из этого источника, который доступен по лицензии Creative Commons Attribution 4.0 International (CC BY 4.0) .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]