Замещенный триптамин

Замещенные триптамины или аналоги серотонина представляют собой органические соединения , которые можно считать производными самого триптамина . Молекулярные структуры всех триптаминов содержат индольное кольцо, соединенное с аминогруппой (NH 2 ) через этильную (-CH2-CH2-) боковую цепь . В замещенных триптаминах индольное кольцо, боковая цепь и/или аминогруппа модифицируются путем замены одного из атомов водорода (H) на другую группу.
Хорошо известные триптамины включают серотонин , важный нейромедиатор , и мелатонин , гормон, участвующий в регуляции цикла сна и бодрствования. триптамина Алкалоиды обнаружены в грибах , растениях и животных ; и иногда используется людьми для неврологических или психотропных эффектов этого вещества. Яркие примеры алкалоидов триптамина включают псилоцибин (из « псилоцибиновых грибов ») и ДМТ . В Южной Америке диметилтриптамин получают из многочисленных растительных источников, таких как чакруна , и его часто используют в из аяуаски напитках множество синтетических . Также было создано от мигрени триптаминов, в том числе лекарство суматриптан и психоделические препараты . Исследование 2022 года показало, что разнообразие триптаминов, присутствующих в лесных грибах, может влиять на терапевтический эффект. [ 1 ]
Структура триптамина, в частности его индольного кольца, может быть частью структуры некоторых более сложных соединений, например: ЛСД , ибогаина , митрагинина и йохимбина . Тщательное исследование десятков соединений триптамина было опубликовано Энн и Александром Шульгиными под названием TiHKAL .
Список замещенных триптаминов
[ редактировать ]![]() |
Химическая структура | Короткое имя | Источник | Замена кольца | Р N1 | Р Н2 | Полное имя | Номер CAS |
---|---|---|---|---|---|---|---|
![]() |
Триптамин | Животные, растения, грибы | ЧАС | ЧАС | ЧАС | 3-(2-аминоэтил)индол / 2-(1H-индол-3-ил)этанамин | 61-54-1 |
![]() |
НМТ | Растения | ЧАС | ЧАС | СН 3 | N -метилтриптамин | 61-49-4 |
![]() |
2-ХО-НМТ | Растения | 2-ОН | ЧАС | СН 3 | 2-гидрокси -N -метилтриптамин | 106987-89-7 |
![]() |
5-МеО-НМТ | Растения | 5-ОЧ 3 | ЧАС | СН 3 | 5-метокси- N -метилтриптамин | 2009-03-2 |
![]() |
Серотонин | Животные, растения | 5-ОН | ЧАС | ЧАС | 5-гидрокситриптамин | 50-67-9 |
![]() |
N ω -Метилсеротонин (норбуфотенин) | Растения | 5-ОН | ЧАС | СН 3 | 5-гидрокси -N -метилтриптамин | 1134-01-6 |
![]() |
Буфотенин | Животные, растения, грибы | 5-ОН | СН 3 | СН 3 | 5-гидрокси- N,N -диметилтриптамин | 487-93-4 |
![]() |
Буфотенидин | Земноводные | 5-О − | (СН 3 ) 3 | 3-[2-(триметилазанийил)этил]-1H-индол-5-олат | 487-91-2 | |
![]() |
Мелатонин | Животные, растения, микробы | 5- ОЧ 3 | ЧАС | О=С- СН3 | 5-метокси- N -ацетилтриптамин | 73-31-4 |
![]() |
N -ацетилсеротонин | Животные | 5-ОН | ЧАС | О=С- СН3 | 5-гидрокси -N -ацетилтриптамин | 1210-83-9 |
![]() |
6-гидроксимелатонин | Животные | 5- ОН3,6 -ОН | ЧАС | О=С- СН3 | N- [2-(6-Гидрокси-5-метокси-1H - индол-3-ил)этил]ацетамид | 2208-41-5 |
![]() |
4-ХО-НМТ | Грибы | 4- ОХ | ЧАС | СН 3 | 4-гидрокси -N -метилтриптамин | 28363-70-4 |
![]() |
Псилоцин | Грибы | 4- ОХ | СН 3 | СН 3 | 4-гидрокси- N,N -диметилтриптамин | 520-53-6 |
![]() |
Норбеоцистин | Грибы | 4-ОПО 3 Н 2 | ЧАС | ЧАС | 4-фосфорилокситриптамин | 21420-59-7 |
![]() |
Баоцистин | Грибы | 4-ОПО 3 Н 2 | ЧАС | СН 3 | 4-фосфорилокси- N -метилтриптамин | 21420-58-6 |
![]() |
Псилоцибин | Грибы | 4-ОПО 3 Н 2 | СН 3 | СН 3 | 4-фосфорилокси- N,N -диметилтриптамин | 520-52-5 |
![]() |
Аэругинасцин | Грибы | 4-ОПО 3 Н 2 | (СН 3 ) 3 | [3-[2-(триметилазаниумил)этил]-1H - индол-4-ил]гидрофосфат | 114264-95-8 | |
![]() |
ДМТ | Животные, растения | ЧАС | СН 3 | СН 3 | N,N -диметилтриптамин | 61-50-7 |
![]() |
Леспедамины | Растения | 1-ОЧ 3 | СН 3 | СН 3 | 1-метокси- N,N -диметилтриптамин | 4335-93-7 |
![]() |
5-МеО-ДМТ | Животные, растения | 5-ОЧ 3 | СН 3 | СН 3 | 5-метокси- N,N -диметилтриптамин | 1019-45-0 |
![]() |
5-Бром-ДМТ | Морские губки, беспозвоночные | 5-комнатная | СН 3 | СН 3 | 5-бром- N,N -диметилтриптамин | 17274-65-6 |
![]() |
6-Bromotryptamine | Морские беспозвоночные | 6-Бр. | ЧАС | ЧАС | 6-bromotryptamine | 96624-18-9 |
![]() |
5,6-дибромтриптамин | Морские беспозвоночные | 5,6-Бр | ЧАС | ЧАС | 5,6-дибромтриптамин | |
![]() |
5,6-Дибром-НМТ | Морские беспозвоночные | 5,6-Бр | ЧАС | СН 3 | 5,6-дибром- N -метилтриптамин | |
![]() |
5,6-Дибром-ДМТ | Морские губки, беспозвоночные | 5,6-Бр | СН 3 | СН 3 | 5,6-дибром- N,N -диметилтриптамин | 72853-80-6 |
![]() |
Десформилфлустрабромин | Морские беспозвоночные | 2-(α,α-диметилаллил), 6-Br | ЧАС | СН 3 | 2-[6-бром-2-(2-метилбут-3-ен-2-ил)-1H-индол-3-ил]-N-метилэтанамин | 474657-72-2 |
![]() |
Конволютиндол А | Морские беспозвоночные | 2,4,6-Br, 1,7-OCH 3 | СН 3 | СН 3 | 1,7-диметокси-2,4,6-трибром- N,N -диметилтриптамин | 443356-86-3 |
![]() |
ацетриптин | искусственный | 5-КОХ 3 | ЧАС | ЧАС | 5-ацетилтриптамин | 3551-18-6 |
![]() |
5-БТ | искусственный | 5-ОЧ 2 С 6 Н 5 | ЧАС | ЧАС | 5-бензилокситриптамин | 20776-45-8 |
![]() |
5-КТ | искусственный | 5-КОНХ 2 | ЧАС | ЧАС | 5-карбоксамидотриптамин | 74885-09-9 |
![]() |
5-(нонилокси)триптамин | искусственный | 5-О(СН 2 ) 8 СН 3 | ЧАС | ЧАС | 5-нонилокситриптамин | 157798-12-4 |
![]() |
2-Метил-5-гидрокситриптамин | искусственный | 2-СН 3 ,5-ОН | ЧАС | ЧАС | 3-(2-аминоэтил)-2-метил-1Н - индол-5-ол | 78263-90-8 |
![]() |
СЕТЬ | искусственный | ЧАС | ЧАС | CH2CHCH2CH3 | N-этилтриптамин | 61-53-0 |
![]() |
НиПТ | искусственный | ЧАС | ЧАС | СН(СН 3 ) 2 | N-изопропилтриптамин | 14121-10-9 |
![]() |
НкПТ | искусственный | ЧАС | ЧАС | C3HC3H5 | N-циклопропилтриптамин | |
![]() |
НСБТ | искусственный | ЧАС | ЧАС | СН(СН 3 )СН 2 СН 3 | N- втор -бутилтриптамин | |
![]() |
НТБТ | искусственный | ЧАС | ЧАС | С(СН 3 ) 3 | N-[2-(1H-индол-3-ил)этил]-2-метилпропан-2-амин | |
![]() |
5-MeO-T-NBOMe | искусственный | 5-ОЧ 3 | ЧАС | СН 2 С 6 Н 4 ( о -ОСН 3 ) | 5-метокси- N- ( орто -метоксибензил)триптамин | 1335331-37-7 |
![]() |
5-MT-NB3OMe [ 2 ] | искусственный | 5-ОЧ 3 | ЧАС | СН 2 С 6 Н 4 ( м -ОСН 3 ) | 5-метокси- N- ( мета -метоксибензил)триптамин | 1648553-42-7 |
![]() |
5-МеО-НБпБрТ | искусственный | 5-ОЧ 3 | ЧАС | СН 2 С 6 Н 4 ( п -Br) | N-(4-Бромбензил)-2-(5-метокси-1Н-индол-3-ил)этанамин | 155639-13-7 |
![]() |
5-МеО-34МПЕМТ [ 3 ] | искусственный | 5-ОЧ 3 | СН 3 | СН 2 СН 2 С 6 Н 3 ( п,м -ОСН 3 ) | N-метил-N-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]-2-(5-метокси-1Н-индол-3-ил)этанамин | |
![]() |
Идалопирдин | искусственный | 6-Ф | ЧАС | СН 2 С 6 Н 4 ( м -ОСН 2 CF 2 CF 2 H) | 2-(6-Фтор-1Н - индол-3-ил)-N- ( 3-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)бензил)этанамин | 467459-31-0 |
![]() |
Z2876442907 [ 4 ] | искусственный | 4-СН 3 | ЧАС | CH 2 (C 3 HNS)COOCH 2 CH 3 | этил-2-({[2-(4-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино}метил)-1,3-тиазол-5-карбоксилат | |
![]() |
Пыр-Т | искусственный | ЧАС | (СН 2 ) 4 | 3-[2-(Пирролидин-1-ил)этил]-1H - индол | 14008-96-9 | |
![]() |
4-НО-пир-Т | искусственный | 4-ОН | (СН 2 ) 4 | 3-[2-(Пирролидин-1-ил)этил]-1H - индол-4-ол | 63097-26-7 | |
![]() |
5-МеО-пир-Т | искусственный | 5-ОЧ 3 | (СН 2 ) 4 | 5-Метокси-3-[2-(пирролидин-1-ил)этил]-1H - индол | 3949-14-2 | |
![]() |
Индолилэтилфентанил | искусственный | ЧАС | (CH 2 ) 5 -4-N(COCH 2 CH 3 )C 6 H 5 | N-[1-[2-(1H-индол-3-ил)этил]пиперидин-4-ил]-N-фенилпропанамид | 58399-46-5 | |
![]() |
ИЗ | искусственный | ЧАС | СН 3 | CH2CHCH2CH3 | N-метил-N-этилтриптамин | 5599-69-9 |
![]() |
МПТ | искусственный | ЧАС | СН 3 | СН2 СН2 2CHСН3 | N-метил-N-пропилтриптамин | 850032-72-3 |
![]() |
МПТ | искусственный | ЧАС | СН 3 | СН(СН 3 ) 2 | N-метил-N-изопропилтриптамин | 96096-52-5 |
![]() |
МакПТ | искусственный | ЧАС | СН 3 | C3HC3H5 | N-метил-N-циклопропилтриптамин | 1373918-63-8 |
![]() |
ЭкПТ | искусственный | ЧАС | CH2CHCH2CH3 | C3HC3H5 | N-этил-N-циклопропилтриптамин | |
![]() |
ПКПТ | искусственный | ЧАС | СН2 СН2 2CHСН3 | C3HC3H5 | N-пропил-N-циклопропилтриптамин | |
![]() |
IPcPT | искусственный | ЧАС | СН(СН 3 ) 2 | C3HC3H5 | N-изопропил-N-циклопропилтриптамин | |
![]() |
ДКПТ | искусственный | ЧАС | C3HC3H5 | C3HC3H5 | N,N-дициклопропилтриптамин | 1373918-62-7 |
![]() |
ОБТ | искусственный | ЧАС | СН 3 | (СН 2 ) 3 СН 3 | N-метил-N-бутилтриптамин | 848130-12-1 |
![]() |
МСБТ | искусственный | ЧАС | СН 3 | СН(СН 3 )СН 2 СН 3 | N-Метил-N- втор -бутилтриптамин | |
![]() |
МиБТ | искусственный | ЧАС | СН 3 | СН 2 СН(СН 3 ) 2 | N-Метил-N изобутилтриптамин - | |
![]() |
МакПМТ | искусственный | ЧАС | СН 3 | СН 2 С 3 Н 5 | N-Метил-N-(циклопропилметил)триптамин | |
![]() |
ТО | искусственный | ЧАС | CH2CHCH2CH3 | CH2CHCH2CH3 | N,N -диэтилтриптамин | 61-51-8 |
![]() |
ЕПТ | искусственный | ЧАС | CH2CHCH2CH3 | СН2 СН2 2CHСН3 | N-этил-N-пропилтриптамин | 850032-68-7 |
![]() |
ЕПТ | искусственный | ЧАС | CH2CHCH2CH3 | СН(СН 3 ) 2 | N-этил-N-изопропилтриптамин | 848130-11-0 |
![]() |
ДПТ | искусственный | ЧАС | СН2 СН2 2CHСН3 | СН2 СН2 2CHСН3 | N,N -дипропилтриптамин | 61-52-9 |
![]() |
ПиПТ | искусственный | ЧАС | СН2 СН2 2CHСН3 | СН(СН 3 ) 2 | N-пропил-N-изопропилтриптамин | 1354632-00-0 |
![]() |
погружение | искусственный | ЧАС | СН(СН 3 ) 2 | СН(СН 3 ) 2 | N,N -диизопропилтриптамин | 14780-24-6 |
![]() |
ЕВТ | искусственный | ЧАС | CH2CHCH2CH3 | (СН 2 ) 3 СН 3 | N-этил-N-бутилтриптамин | |
![]() |
ПБТ | искусственный | ЧАС | СН2 СН2 2CHСН3 | (СН 2 ) 3 СН 3 | N-пропил-N-бутилтриптамин | |
![]() |
IPsBT | искусственный | ЧАС | СН(СН 3 ) 2 | СН(СН 3 )СН 2 СН 3 | N-изопропил-N-втор-бутилтриптамин | |
![]() |
ДБТ | искусственный | ЧАС | (СН 2 ) 3 СН 3 | (СН 2 ) 3 СН 3 | N,N -дибутилтриптамин | 15741-77-2 |
![]() |
ДИБТ | искусственный | ЧАС | СН 2 СН(СН 3 ) 2 | СН 2 СН(СН 3 ) 2 | N,N -диизобутилтриптамин | 63938-64-7 |
![]() |
ДСБТ | искусственный | ЧАС | СН(СН 3 )СН 2 СН 3 | СН(СН 3 )СН 2 СН 3 | N,N -дисекбутилтриптамин | |
![]() |
СОЛОД | искусственный | ЧАС | СН 3 | Н 2 С=СН-СН 2 | N-метил-N-аллилтриптамин | 1366416-29-6 |
![]() |
ВВЕРХ | искусственный | ЧАС | Н 2 С=СН-СН 2 | Н 2 С=СН-СН 2 | N,N -диаллилтриптамин | 60676-77-9 |
![]() |
АЛиПТ | искусственный | ЧАС | Н 2 С=СН-СН 2 | СН(СН 3 ) 2 | N-аллил-N-изопропилтриптамин | |
![]() |
2-Метил-ДМТ | искусственный | 2-СН 3 | СН 3 | СН 3 | (2-(2-метил-1Н - индол-3-ил)-1-метилэтил)диметиламин | 1080-95-1 |
![]() |
2-я-ЭТО | искусственный | 2-СН 3 | CH2CHCH2CH3 | CH2CHCH2CH3 | N , N -Диэтил-2-(2-метил-1Н - индол-3-ил)этан-1-амин | 26628-88-6 |
![]() |
4-амино-ДМТ [ 5 ] | искусственный | 4-НХ 2 | СН 3 | СН 3 | 4-амино- N,N -диметилтриптамин | 60331-61-5 |
![]() |
4-Метил-ДМТ | искусственный | 4-СН 3 | СН 3 | СН 3 | 4, N,N -триметилтриптамин | 28289-23-8 |
![]() |
4-МеО-ДМТ | искусственный | 4-ОЧ 3 | СН 3 | СН 3 | 4-метокси- N,N -диметилтриптамин | 3965-97-7 |
![]() |
4-МеО-МиПТ | искусственный | 4-ОЧ 3 | СН 3 | СН(СН 3 ) 2 | 4-метокси-N-метил-N-изопропилтриптамин | 96096-53-6 |
![]() |
4-МеО-ДиПТ | искусственный | 4-ОЧ 3 | СН(СН 3 ) 2 | СН(СН 3 ) 2 | 4-метокси-N,N-диизопропилтриптамин | |
![]() |
4-AcO-ДМТ | искусственный | 4-ОКОЧ 3 | СН 3 | СН 3 | 4-ацетокси- N,N -диметилтриптамин | 92292-84-7 |
![]() |
4-Про-ДМТ | искусственный | 4-ОКОЧ 2 СН 3 | СН 3 | СН 3 | 4-пропионилокси- N,N -диметилтриптамин | 1373882-11-1 |
![]() |
4-Я-Я-МЕТ | искусственный | 4-ОН | СН 3 | CH2CHCH2CH3 | 4-гидрокси-N-метил-N-этилтриптамин | 77872-41-4 |
![]() |
4-Ацетокси-МЕТ | искусственный | 4-ОКОЧ 3 | СН 3 | CH2CHCH2CH3 | 4-ацетокси-N-метил-N-этилтриптамин | 1445751-40-5 |
![]() |
4-PO-MET | искусственный | 4-ОПО 3 Н 2 | СН 3 | CH2CHCH2CH3 | 4-фосфорилокси-N-метил-N-этилтриптамин | |
![]() |
4-ХО-ИТ | искусственный | 4-ОН | CH2CHCH2CH3 | CH2CHCH2CH3 | 4-гидрокси- N,N -диэтилтриптамин | 22204-89-3 |
![]() |
4-Ацетокси-ДЭТ | искусственный | 4-ОКОЧ 3 | CH2CHCH2CH3 | CH2CHCH2CH3 | 4-ацетокси-N,N-диэтилтриптамин | 1135424-15-5 |
![]() |
4-PO-DET | искусственный | 4-ОПО 3 Н 2 | CH2CHCH2CH3 | CH2CHCH2CH3 | 4-фосфорилокси-N,N-диэтилтриптамин | 60480-02-6 |
![]() |
4-НО-ЭПТ | искусственный | 4-ОН | CH2CHCH2CH3 | СН2 СН2 2CHСН3 | 4-гидрокси-N-этил-N-пропилтриптамин | 2595431-59-5 |
![]() |
4-PO-EPT | искусственный | 4-ОПО 3 Н 2 | CH2CHCH2CH3 | СН2 СН2 2CHСН3 | 4-фосфорилокси-N-этил-N-пропилтриптамин | |
![]() |
4-AcO-EiPT | искусственный | 4-ОКОЧ 3 | CH2CHCH2CH3 | СН(СН 3 ) 2 | 4-ацетокси-N-этил-N-изопропилтриптамин | |
![]() |
4-НО-МПТ | искусственный | 4-ОН | СН 3 | СН2 СН2 2CHСН3 | 4-гидрокси-N-метил-N-пропилтриптамин | 763035-03-6 |
![]() |
4-ХО-МиПТ | искусственный | 4-ОН | СН(СН 3 ) 2 | СН 3 | 4-гидрокси -N -изопропил- N -метилтриптамин | 77872-43-6 |
![]() |
4-Ацетокси-МиПТ | искусственный | 4-ОКОЧ 3 | СН 3 | СН(СН 3 ) 2 | 4-ацетокси-N-метил-N-изопропилтриптамин | 1024612-25-6 |
![]() |
4-НО-СОЛОД [ 6 ] | искусственный | 4-ОН | СН 3 | Н 2 С=СН-СН 2 | 4-гидрокси-N-метил-N-аллилтриптамин | |
![]() |
4-AcO-СОЛОД [ 7 ] | искусственный | 4-ОКОЧ 3 | СН 3 | Н 2 С=СН-СН 2 | 4-ацетокси-N-метил-N-аллилтриптамин | |
![]() |
4-ХО-НАЛТ [ 8 ] | искусственный | 4-ОН | ЧАС | Н 2 С=СН-СН 2 | 4-гидрокси-N-аллилтриптамин | |
![]() |
4-НО-МСБТ | искусственный | 4-ОН | СН(СН 3 )СН 2 СН 3 | СН 3 | 4-гидрокси- N - втор- бутил -N -метилтриптамин | |
![]() |
4-HO-EiBT | искусственный [ 9 ] | 4-ОН | СН 2 СН(СН 3 ) 2 | CH2CHCH2CH3 | 4-гидрокси -N - изо -бутил -N -этилтриптамин | |
![]() |
4-НО-МкПТ | искусственный | 4-ОН | C3HC3H5 | СН 3 | 4-гидрокси -N -циклопропил- N -метилтриптамин | 2883663-05-4 |
![]() |
4-HO-МкПЭТ | искусственный | 4-ОН | С 5 Ч 9 | СН 3 | 4-гидрокси -N -циклопентил- N -метилтриптамин | 77872-48-1 |
![]() |
4-НО-МкФМТ [ 10 ] | искусственный | 4-ОН | СН 2 С 3 Н 5 | СН 3 | 4-гидрокси -N -циклопропилметил- N -метилтриптамин | |
![]() |
4-НО-ДПТ | искусственный | 4-ОН | СН2 СН2 2CHСН3 | СН2 СН2 2CHСН3 | 4-гидрокси- N,N -дипропилтриптамин | 63065-88-3 |
![]() |
4-AcO-ДПТ | искусственный | 4-ОКОЧ 3 | СН2 СН2 2CHСН3 | СН2 СН2 2CHСН3 | 4-ацетокси-N,N-дипропилтриптамин | 1445751-75-6 |
![]() |
4-HO-ПиПТ | искусственный | 4-ОН | СН2 СН2 2CHСН3 | СН(СН 3 ) 2 | 4-гидрокси -N -пропил- N -изопропилтриптамин | |
![]() |
4-Ако-ПиПТ | искусственный | 4-ОКОЧ 3 | СН2 СН2 2CHСН3 | СН(СН 3 ) 2 | 4-ацетокси -N -пропил- N -изопропилтриптамин | |
![]() |
4-ХО-ДИПТ | искусственный | 4-ОН | СН(СН 3 ) 2 | СН(СН 3 ) 2 | 4-гидрокси- N,N -диизопропилтриптамин | 132328-45-1 |
![]() |
4-Ацетокси-ДиПТ | искусственный | 4-ОКОЧ 3 | СН(СН 3 ) 2 | СН(СН 3 ) 2 | 4-ацетокси-N,N-диизопропилтриптамин | 936015-60-0 |
![]() |
4-Про-ДиПТ | искусственный | 4-ОКОЧ 2 СН 3 | СН(СН 3 ) 2 | СН(СН 3 ) 2 | 4-пропионилокси-N,N-диизопропилтриптамин | 1373882-13-3 |
![]() |
ФТ-104 | искусственный | 4-ОСО(СН 2 ) 3 СООН | СН(СН 3 ) 2 | СН(СН 3 ) 2 | 4-глутарилокси-N,N-диизопропилтриптамин | |
![]() |
4-ПО-ДиПТ | искусственный | 4-ОПО 3 Н 2 | СН(СН 3 ) 2 | СН(СН 3 ) 2 | 4-фосфорилокси-N,N-диизопропилтриптамин | 1373882-09-7 |
![]() |
4-ХО-УП | искусственный | 4-ОН | Н 2 С=СН-СН 2 | Н 2 С=СН-СН 2 | 4-гидрокси-N,N-диаллилтриптамин | |
![]() |
4-AcO-UP | искусственный | 4-ОКОЧ 3 | Н 2 С=СН-СН 2 | Н 2 С=СН-СН 2 | 4-ацетокси-N,N-диаллилтриптамин | 1445751-71-2 |
![]() |
4-НО-ДБТ | искусственный | 4-ОН | (СН 2 ) 3 СН 3 | (СН 2 ) 3 СН 3 | 4-гидрокси- N,N -дибутилтриптамин | 63065-89-4 |
![]() |
4-ХО-ДИБТ | искусственный | 4-ОН | СН 2 СН(СН 3 ) 2 | СН 2 СН(СН 3 ) 2 | 4-гидрокси- N,N -диизобутилтриптамин | |
![]() |
4-HO-DSBT | искусственный | 4-ОН | СН(СН 3 )СН 2 СН 3 | СН(СН 3 )СН 2 СН 3 | 4-гидрокси- N,N -дисекбутилтриптамин | 127507-01-1 |
![]() |
5-МеО-МЕТ | искусственный | 5-ОЧ 3 | CH2CHCH2CH3 | СН 3 | 5-метокси -N -Метил- N -этилтриптамин | 16977-53-0 |
![]() |
5-МеО-ДЕТ | искусственный | 5-ОЧ 3 | CH2CHCH2CH3 | CH2CHCH2CH3 | 5-метокси- N , N -диэтилтриптамин | 2454-70-8 |
![]() |
5-МеО-МПТ | искусственный | 5-ОЧ 3 | СН 3 | СН2 СН2 2CHСН3 | 5-метокси -N -метил- N -пропилтриптамин | |
![]() |
5-МеО-ЭПТ | искусственный | 5-ОЧ 3 | CH2CHCH2CH3 | СН2 СН2 2CHСН3 | 5-метокси -N -этил- N -пропилтриптамин | 850032-67-6 |
![]() |
5-МеО-ДПТ | искусственный | 5-ОЧ 3 | СН2 СН2 2CHСН3 | СН2 СН2 2CHСН3 | 5-метокси- N , N -дипропилтриптамин | 69496-75-9 |
![]() |
5-МеО-СОЛОД | искусственный | 5- ОЧ 3 | Н 2 С=СН-СН 2 | СН 3 | 5-метокси -N -Метил- N -аллилтриптамин | 1373918-64-9 |
![]() |
5-MeO-ВЫШЕ | искусственный | 5- ОЧ 3 | Н 2 С=СН-СН 2 | Н 2 С=СН-СН 2 | 5-метокси- N,N -диаллилтриптамин | 928822-98-4 |
![]() |
5-МЕО-АЛиПТ | искусственный | 5-ОЧ 3 | Н 2 С=СН-СН 2 | СН 2 СН(СН 3 ) 2 | 5-метокси-N-аллил-N-изопропилтриптамин | |
![]() |
5-МеО-МиПТ | искусственный | 5-ОЧ 3 | СН 3 | СН(СН 3 ) 2 | 5-метокси- N,N -метилизопропилтриптамин | 96096-55-8 |
![]() |
5,6-МеО-МиПТ | искусственный | 5-ОЧ 3 , 6-ОЧ 3 | СН 3 | СН(СН 3 ) 2 | 5,6-диметокси- N,N -метилизопропилтриптамин | |
![]() |
5-МеО-МцПТ | искусственный | 5-ОЧ 3 | СН 3 | C3HC3H5 | 5-метокси -N -метил- N -циклопропилтриптамин | |
![]() |
5-МеО-МкБТ | искусственный | 5-ОЧ 3 | СН 3 | C4HC4H7 | 5-метокси -N -метил- N -циклобутилтриптамин | |
![]() |
5-МеО-ЭиПТ | искусственный | 5-ОЧ 3 | CH2CHCH2CH3 | СН(СН 3 ) 2 | 5-метокси-N-этил-N-изопропилтриптамин | 850032-66-5 |
![]() |
5-МеО-ПиПТ | искусственный | 5-ОЧ 3 | СН2 СН2 2CHСН3 | СН(СН 3 ) 2 | 5-метокси -N -пропил- N -изопропилтриптамин | |
![]() |
5-МеО-ДИПТ | искусственный | 5-ОЧ 3 | СН(СН 3 ) 2 | СН(СН 3 ) 2 | 5-метокси- N,N -диизопропилтриптамин | 4021-34-5 |
![]() |
5-МеО-ДБТ | искусственный | 5-ОЧ 3 | (СН 2 ) 3 СН 3 | (СН 2 ) 3 СН 3 | 5-метокси- N , N -дибутилтриптамин | 73785-42-9 |
![]() |
5-МеО-ДСБТ | искусственный | 5-ОЧ 3 | СН(СН 3 )СН 2 СН 3 | СН(СН 3 )СН 2 СН 3 | 5-метокси- N , N -ди- втор -бутилтриптамин | |
![]() |
5-МеС-ДМТ | искусственный | 5-Щ 3 | СН 3 | СН 3 | 5-метилтио- N,N -диметилтриптамин | 5102-11-4 |
![]() |
5-AcO-ДМТ | искусственный | 5-ОКОЧ 3 | СН 3 | СН 3 | 5-ацетокси- N , N -диметилтриптамин | 16977-50-7 |
![]() |
5-AcO-МЕТ [ 11 ] | искусственный | 5-ОКОЧ 3 | СН 3 | CH2CHCH2CH3 | 5-ацетокси-N-метил-N-этилтриптамин | |
![]() |
5-AcO-DET | искусственный | 5-ОКОЧ 3 | CH2CHCH2CH3 | CH2CHCH2CH3 | 5-ацетокси- N , N -диэтилтриптамин | |
![]() |
5-AcO-EPT [ 12 ] | искусственный | 5-ОКОЧ 3 | CH2CHCH2CH3 | СН2 СН2 2CHСН3 | 5-ацетокси-N-этил-N-пропилтриптамин | |
![]() |
5-AcO-ДПТ | искусственный | 5-ОКОЧ 3 | СН2 СН2 2CHСН3 | СН2 СН2 2CHСН3 | 5-ацетокси- N , N -дипропилтриптамин | |
![]() |
5-AcO-МиПТ | искусственный | 5-ОКОЧ 3 | СН 3 | СН(СН 3 ) 2 | 5-ацетокси-N-метил-N-изопропилтриптамин | |
![]() |
5-AcO-DiPT | искусственный | 5-ОКОЧ 3 | СН(СН 3 ) 2 | СН(СН 3 ) 2 | 5-ацетокси- N , N -диизопропилтриптамин | |
![]() |
5-этокси-ДМТ | искусственный | - ОЧ2Ч3 5 | СН 3 | СН 3 | 5-этокси- N,N -диметилтриптамин | 855245-09-9 |
![]() |
5-этокси-МЕТ | искусственный | - ОЧ2Ч3 5 | СН 3 | CH2CHCH2CH3 | 5-этокси-N-метил-N-этилтриптамин | |
![]() |
5-этокси-ДЭТ | искусственный | - ОЧ2Ч3 5 | CH2CHCH2CH3 | CH2CHCH2CH3 | 5-этокси-N,N-диэтилтриптамин | |
![]() |
5-этокси-МПТ | искусственный | - ОЧ2Ч3 5 | СН 3 | СН2 СН2 2CHСН3 | 5-этокси-N-метил-N-пропилтриптамин | |
![]() |
5-этокси-ЭПТ | искусственный | - ОЧ2Ч3 5 | CH2CHCH2CH3 | СН2 СН2 2CHСН3 | 5-этокси-N-этил-N-пропилтриптамин | |
![]() |
5-этокси-ДПТ | искусственный | - ОЧ2Ч3 5 | СН2 СН2 2CHСН3 | CH2CHCH2CH3 | 5-этокси-N,N-дипропилтриптамин | |
![]() |
5-этокси-МиПТ | искусственный | - ОЧ2Ч3 5 | СН 3 | СН(СН 3 ) 2 | 5-этокси-N-метил-N-изопропилтриптамин | |
![]() |
5-этокси-ЭиПТ | искусственный | - ОЧ2Ч3 5 | CH2CHCH2CH3 | СН(СН 3 ) 2 | 5-этокси-N-этил-N-изопропилтриптамин | |
![]() |
5-этокси-ДиПТ | искусственный | - ОЧ2Ч3 5 | СН(СН 3 ) 2 | СН(СН 3 ) 2 | 5-этокси-N,N-диизопропилтриптамин | |
![]() |
5-этокси-ДАЛТ | искусственный | - ОЧ2Ч3 5 | Н 2 С=СН-СН 2 | Н 2 С=СН-СН 2 | 5-этокси-N,N-диаллилтриптамин | |
![]() |
5-БНО-ДМТ | искусственный | 5-ОЧ 2 С 6 Н 5 | СН 3 | СН 3 | 5-бензилокси- N , N -диметилтриптамин | 101832-88-6 |
![]() |
5-ХО-ИТ | искусственный | 5-ОН | CH2CHCH2CH3 | CH2CHCH2CH3 | 5-гидрокси- N , N -диэтилтриптамин | 14009-42-8 |
![]() |
5-НО-ДПТ | искусственный | 5-ОН | СН2 СН2 2CHСН3 | СН2 СН2 2CHСН3 | 5-гидрокси- N , N -дипропилтриптамин | 36288-75-2 |
![]() |
5-ХО-МиПТ | искусственный | 5-ОН | СН 3 | СН(СН 3 ) 2 | 5-гидрокси-N-метил-N-изопропилтриптамин | |
![]() |
5-ХО-ДиПТ | искусственный | 5-ОН | СН(СН 3 ) 2 | СН(СН 3 ) 2 | 5-гидрокси- N , N -диизопропилтриптамин | 36288-76-3 |
![]() |
5-Метил-ДМТ ( 5,N,N-ТМТ ) | искусственный | 5-СН 3 | СН 3 | СН 3 | 5, N,N -триметилтриптамин | 22120-39-4 |
![]() |
5-Этил-ДМТ | искусственный | 5 СН2СН3 - | СН 3 | СН 3 | 5-этил- N,N -диметилтриптамин | 171783-25-8 |
![]() |
5-изопропил-ДМТ | искусственный | 5-СН(СН 3 ) 2 | СН 3 | СН 3 | 5-изопропил- N,N -диметилтриптамин | 156281-04-8 |
![]() |
5-(т-Бутил)-ДМТ [ 13 ] | искусственный | 5-С(СН 3 ) 3 | СН 3 | СН 3 | 5-( трет -бутил) -N,N -диметилтриптамин | |
![]() |
5-фтор-ДМТ | искусственный | 5-Ф | СН 3 | СН 3 | 5-фтор- N,N -диметилтриптамин | 22120-36-1 |
![]() |
5-фтор-МЕТ | искусственный | 5-Ф | СН 3 | CH2CHCH2CH3 | 5-фтор-N-метил-N-этилтриптамин | |
![]() |
5-фтор-ДЭТ | искусственный | 5-Ф | CH2CHCH2CH3 | CH2CHCH2CH3 | 5-фтор- N,N -диэтилтриптамин | |
![]() |
5-фтор-ЭПТ | искусственный | 5-Ф | CH2CHCH2CH3 | СН2 СН2 2CHСН3 | 5-фтор-N-этил-N-пропилтриптамин | |
![]() |
5-фтор-ДПТ | искусственный | 5-Ф | СН2 СН2 2CHСН3 | СН2 СН2 2CHСН3 | 5-фтор- N,N -дипропилтриптамин | |
![]() |
5-фтор-ПиПТ | искусственный | 5-Ф | СН2 СН2 2CHСН3 | СН(СН 3 ) 2 | 5-фтор -N -пропил- N -изопропилтриптамин | |
![]() |
5-фтор-ПкБТ | искусственный | 5-Ф | СН2 СН2 2CHСН3 | СН(СН 2 ) 3 | 5-фтор- N -пропил- N -циклобутилтриптамин | |
![]() |
5-фтор-iPcBT | искусственный | 5-Ф | СН(СН 3 ) 2 | СН(СН 2 ) 3 | 5-фтор- N -изопропил- N -циклобутилтриптамин | |
![]() |
5-фтор-ДиПТ | искусственный | 5-Ф | СН(СН 3 ) 2 | СН(СН 3 ) 2 | 5-фтор- N,N -диизопротриптамин | |
![]() |
5-Фтор-сБАЛТ | искусственный | 5-Ф | СН(СН 3 )СН 2 СН 3 | СН 2 СН=СН 2 | 5-фтор-N- втор -бутил-N-аллилтриптамин | |
![]() |
5-фтор-M1MALT | искусственный | 5-Ф | СН 3 | СН(СН 3 )СН=СН 2 | 5-фтор-N-метил-N-(1-метилаллил)триптамин | |
![]() |
5-Хлор-ДМТ | искусственный | 5-Cl | СН 3 | СН 3 | 5-хлор- N,N -диметилтриптамин | 22120-32-7 |
![]() |
5-Йод-ДМТ | искусственный | 5-я | СН 3 | СН 3 | 5-йод- N,N -диметилтриптамин | 22120-38-3 |
![]() |
5-ТФМ-ДМТ | искусственный | 5-CF 3 | СН 3 | СН 3 | 5-(трифторметил) -N,N -диметилтриптамин | 2418713-32-1 |
![]() |
5-ТФМО-ДМТ [ 14 ] | искусственный | 5-ОКФ 3 | СН 3 | СН 3 | 5-(трифторметокси) -N,N -диметилтриптамин | |
![]() |
5-Нитро-ДМТ [ 15 ] | искусственный | 5-НО 2 | СН 3 | СН 3 | 5-нитро- N,N -диметилтриптамин | 69937-13-9 |
![]() |
5-CN-ДМТ | искусственный | 5-C≡N | СН 3 | СН 3 | 5-циано- N,N -диметилтриптамин | 17380-42-6 |
![]() |
5-CN-ДПТ | искусственный | 5-C≡N | СН2 СН2 2CHСН3 | СН2 СН2 2CHСН3 | 5-циано- N,N -дипропилтриптамин | 74885-19-1 |
![]() |
Алмотриптан | искусственный | 5-(СН 2 SO 2 N(СН 2 ) 4 ) | СН 3 | СН 3 | N , N -диметил-2-[5-(пирролидин-1-илсульфонилметил)-1H - индол-3-ил]этанамин | 154323-57-6 |
![]() |
Ризатриптан | искусственный | 5-(СН 2 (N 3 (СН) 2 )) | СН 3 | СН 3 | N , N -диметил-2-[5-( 1H -1,2,4-триазол-1-илметил)-1H - индол-3-ил]этанамин | 145202-66-0 |
![]() |
Суматриптан | искусственный | 5-(СН 2 SO 2 NHCH 3 ) | СН 3 | СН 3 | 1-[3-(2-Диметиламиноэтил)-1H - индол-5-ил] -N -метилметансульфонамид | 103628-46-2 |
![]() |
Золмитриптан | искусственный | 5-(CHNHC=OOCH 2 ) | СН 3 | СН 3 | 5-(4-( S )-1,3-оксазолидин-2-он) -N,N -диметилтриптамин | 139264-17-8 |
![]() |
6-фтор-ДМТ | искусственный | 6-Ф | СН 3 | СН 3 | 6-фтор- N,N -диметилтриптамин | 1511-31-5 |
![]() |
6-Фтор-ДЭТ [ 16 ] | искусственный | 6-Ф | CH2CHCH2CH3 | CH2CHCH2CH3 | 6-фтор- N,N -диэтилтриптамин | 2836-69-3 |
![]() |
6-Хлор-ДМТ | искусственный | 6-Cl | СН 3 | СН 3 | 6-хлор- N,N -диметилтриптамин | 25390-72-1 |
![]() |
6-Метил-ДМТ | искусственный | 6-СН 3 | СН 3 | СН 3 | 6, N,N -триметилтриптамин | |
![]() |
6-гидрокси-ДМТ | искусственный | 6-ОН | СН 3 | СН 3 | 6-гидрокси- N,N -диметилтриптамин | 1476-33-1 |
![]() |
6-гидрокси-ДЭТ | искусственный | 6-ОН | СН 3 | СН 3 | 6-гидрокси- N,N -диэтилтриптамин | 1476-59-1 |
![]() |
6-Метокси-ДМТ | искусственный | 6-ОЧ 3 | СН 3 | СН 3 | 6-метокси- N,N -диметилтриптамин | 2426-88-2 |
![]() |
7-Метил-ДМТ | искусственный | 7-СН 3 | СН 3 | СН 3 | 7, N,N -триметилтриптамин | 65882-39-5 |
![]() |
7-Этил-ДМТ | искусственный | 7 СН2СН3 - | СН 3 | СН 3 | 7-этил- N,N -диметилтриптамин | |
![]() |
7-Хлор-ДМТ | искусственный | 7-Cl | СН 3 | СН 3 | 7-хлор- N,N -диметилтриптамин | |
![]() |
7-Бром-ДМТ [ 17 ] | искусственный | 7-Бр. | СН 3 | СН 3 | 7-бром- N,N -диметилтриптамин | 74798-68-8 |
![]() |
7-Метокси-ДМТ | искусственный | 7-ОЧ 3 | СН 3 | СН 3 | 7-метокси- N,N -диметилтриптамин | |
![]() |
7-Метокси-МиПТ | искусственный | 7-ОЧ 3 | СН 3 | СН(СН 3 ) 2 | 7-метокси -N -метил -N -изопропилтриптамин | |
![]() |
1-Метилпсилоцин | искусственный | 1- СН3,4 -ОН | СН 3 | СН 3 | 1-Метил-3-[2-( N , N -диметиламино)этил]-4-гидроксииндол | 1465-16-3 |
![]() |
1-Метил-5-МеО-ДиПТ | искусственный | 1-СН 3 , 5-ОЧ 3 | СН(СН 3 ) 2 | СН(СН 3 ) 2 | 1-метил-5-метокси- N,N -диизопропилтриптамин | 1373882-10-0 |
![]() |
НБ-5-МеО-МиПТ | искусственный | 1-ОКОК(СН 3 ) 3 , 5-ОКН 3 | СН 3 | СН(СН 3 ) 2 | 1-(т-бутоксикарбонил)-5-метокси-N-метил-N-изопропилтриптамин | |
![]() |
НБ-5-МеО-ТОП | искусственный | 1-ОКОК(СН 3 ) 3 , 5-ОКН 3 | Н 2 С=СН-СН 2 | Н 2 С=СН-СН 2 | 1-(т-бутоксикарбонил)-5-метокси- N,N -диаллилтриптамин | |
![]() |
6-фторпсилоцин | искусственный | 4-ОН,6-Ф | СН 3 | СН 3 | 4-гидрокси-6-фтор-N,N-диметилтриптамин | 312314-12-8 |
![]() |
6-Фтор-5-МеО-ДМТ | искусственный | 5-И 3,6 -Ф | СН 3 | СН 3 | 5-метокси-6-фтор-N,N-диметилтриптамин | |
![]() |
5,6-дифтор-ЭПТ | искусственный | 5-Ф, 6-Ф | CH2CHCH2CH3 | СН2 СН2 2CHСН3 | 5,6-дифтор-N-этил-N-пропилтриптамин | |
![]() |
5-МеО-2-ТМТ | искусственный | 2-СН 3 , 5-ОЧ 3 | СН 3 | СН 3 | 2-(5-метокси-2-метил-H-индол-3-ил)-N,N-диметилэтанамин | 67292-68-6 |
![]() |
5-Метокси-7,N,N-триметилтриптамин | искусственный | 5-ОЧ3 , 7- СН3 | СН 3 | СН 3 | 5-Метокси-7, N , N -триметилтриптамин | 61018-77-7 |
![]() |
5-Метокси-4,N,N-триметилтриптамин | искусственный | 4-СН3 , 5- ОЧ3 | СН 3 | СН 3 | 5-Метокси-4, N , N -триметилтриптамин | |
![]() |
4-НО-5-МеО-ДМТ | искусственный | 4-ОН, 5-ОН 3 | СН 3 | СН 3 | 4-Гидрокси-5-метокси- N , N -диметилтриптамин | 2433-31-0 |
![]() |
4-Ф-5-МеО-ДМТ | искусственный | 4-Ф, 5-И 3 | СН 3 | СН 3 | 4-Фтор-5-Метокси- N , N -диметилтриптамин | 312314-18-4 |
![]() |
5-метокси-7-фтор-МЕТ | искусственный | 5-И 3 , 7-Ф | СН 3 | CH2CHCH2CH3 | 5-Метокси-7-фтор -N -метил- N -этилтриптамин | |
![]() |
ЕМДТ | искусственный | 2-СН 2 СН 3 , 5-ОЧ 3 | СН 3 | СН 3 | 2-(2-этил-5-метокси-1Н-индол-3-ил)-N , N - диметилэтанамин | 263744-72-5 |
![]() |
СТ-1936 | искусственный | 2-СН 3 ,5-Cl | СН 3 | СН 3 | 2-(2-метил-5-хлор-1Н-индол-3-ил)-N , N - диметилэтанамин | 1210-81-7 |
![]() |
О-4310 | искусственный | 1-СН(СН 3 ) 2 , 4-ОН, 6-Ф | СН 3 | СН 3 | 3-[2-(диметиламино)этил]-6-фтор-1-изопропил-1Н-индол-4-ол | 885671-63-6 |
![]() |
CP-132,484 | искусственный | 1-метил-4,5-(ОСН 2 СН 2 СН 2 ) | ЧАС | ЧАС | 1-(2-аминоэтил)-3-метил-8,9-дигидропирано(3,2-е)индол | 143508-76-3 |
![]() |
4,5-ДГП-ДМТ | искусственный | 4,5-(ОСН 2 СН 2 СН 2 ) | СН 3 | СН 3 | 1-(2-диметиламиноэтил)-8,9-дигидропирано[3,2- е ]индол | 135360-97-3 |
![]() |
4,5-ДГФ-ДМТ ( П-3 ) | искусственный [ 18 ] | 4,5-(СН 2 СН 2 О) | СН 3 | СН 3 | 2-(3,6-дигидро-2H-фуро[2,3-е]индол-8-ил)-N,N-диметилэтан-1-амин | |
![]() |
4,5-Метилбензодиоксол-ДМТ ( P-131 ) | искусственный | 4,5-(ОС(СН 3 )=N) | СН 3 | СН 3 | N,N-диметил-2-(2-метил-6H-[1,3]оксазоло[4,5-е]индол-8-ил)этан-1-амин | |
![]() |
4,5-МДО-ДМТ | искусственный | 4,5-(ОСН 2 О) | СН 3 | СН 3 | 2-(2H , 6H- [ 1,3]Диоксоло[4,5- е ]индол-8-ил) -N , N -диметилэтан-1-амин | 81249-30-1 |
![]() |
4,5-МДО-ДиПТ | искусственный | 4,5-(ОСН 2 О) | СН(СН 3 ) 2 | СН(СН 3 ) 2 | N- [2-( 2H , 6H- [1,3]Диоксоло[4,5- е ]индол-8-ил)этил]-N- ( пропан-2-ил)пропан-2-амин | 82173-82-8 |
![]() |
5,6-МЕХ-ДМТ ( П-4 ) | искусственный | 5,6-(СН=СНО) | СН 3 | СН 3 | 2-(7H-фуро[3,2-f]индол-5-ил)-N,N-диметилэтан-1-амин | |
![]() |
5,6-МДО-ДМТ | искусственный | 5,6-(ОСН 2 О) | СН 3 | СН 3 | 2-(2 H ,5 H- [1,3]Диоксоло[4,5- f ]индол-7-ил) -N , N -диметилэтан-1-амин | |
![]() |
5,6-МДО-МиПТ | искусственный | 5,6-(ОСН 2 О) | СН 3 | СН(СН 3 ) 2 | N- [2-( 2H , 5H- [1,3]Диоксоло[4,5- f ]индол-7-ил)этил] -N- метилпропан-2-амин | |
![]() |
5,6-МДО-ДиПТ | искусственный | 5,6-(ОСН 2 О) | СН(СН 3 ) 2 | СН(СН 3 ) 2 | N- [2-( 2H , 5H- [1,3]Диоксоло[4,5- f ]индол-7-ил)этил]-N- ( пропан-2-ил)пропан-2-амин | |
Химическая структура | Короткое имя | Источник | Замена кольца | Р N1 | Р Н2 | Полное имя | Номер CAS |
Список замещенных α-алкилтриптаминов
[ редактировать ]α-Алкилтриптамины представляют собой группу замещенных триптаминов, которые обладают алкильной группой , такой как метильная или этильная группа, присоединенной к альфа-углероду , и в большинстве случаев не имеют замещения в азоте амина . [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ] α-Алкилирование триптамина делает его более метаболически стабильным и устойчивым к деградации моноаминоксидазой , что приводит к повышению эффективности и значительному увеличению периода полувыведения . [ 21 ] Это аналогично α-метилированию фенэтиламина в амфетамин . [ 21 ]
Многие α-алкилтриптамины представляют собой лекарственные средства , действующие как агенты, высвобождающие моноамины , неселективные агонисты серотониновых рецепторов и/или ингибиторы моноаминоксидазы . [ 22 ] [ 23 ] [ 24 ] [ 25 ] и производят психостимулирующий , энтактогенный и/или психоделический эффекты. [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ] Наиболее известными из этих агентов являются α-метилтриптамин (αMT) и α-этилтриптамин использовались клинически в качестве антидепрессантов (αET), оба из которых в прошлом в течение короткого периода времени и ими злоупотребляют как рекреационными наркотиками . [ 20 ] [ 21 ] в соответствии с его действием в качестве двойного высвобождающего агента серотонина , и то же самое , и дофамина Было обнаружено, что αET вызывает серотонинергическую нейротоксичность , подобно амфетаминам, таким как MDMA и PCA вероятно, справедливо и для других α-алкилтриптаминов, высвобождающих серотонин и дофамин. такие как αMT, 5-MeO-αMT и различные другие. [ 26 ]
Структура | Общее имя | Химическое название | Номер CAS |
---|---|---|---|
![]() |
Триптофан | (2S)-2-амино-3-(1H-индол-3-ил)пропановая кислота | 73-22-3 |
![]() |
5-гидрокситриптофан | 2-амино-3-(5-гидрокси-1Н - индол-3-ил)пропановая кислота | 4350-09-8 |
![]() |
αMT | 1-(1H - Индол-3-ил)пропан-2-амин | 299-26-3 |
![]() |
4-НО-αMT | 3-(2-аминопропил)-1H - индол-4-ол | 15066-09-8 |
![]() |
4-Метил-αMT | 1-метил-2-(4-метил-1Н - индол-3-ил)этиламин | 3569-29-7 |
![]() |
5-фтор-αMT | 1-(5-фтор-1H-индол-3-ил)пропан-2-амин | 712-08-3 |
![]() |
5-Хлор-αMT | 1-(5-Хлор-1H-индол-3-ил)пропан-2-амин | 712-07-2 |
![]() |
5-HO-αMT (αMS/α-метил-5-HT) | 3-(2-аминопропил)-1H - индол-5-ол | 304-52-9 |
![]() |
5-МеО-αMT | 1-(5-метокси-1H - индол-3-ил)пропан-2-амин | 1137-04-8 |
![]() |
5-этокси-αMT | 1-(5-этокси-1Н - индол-3-ил)пропан-2-амин | 101832-83-1 |
![]() |
5-Изопропокси-αMT | 1-{5-[(пропан-2-ил)окси]-1H-индол-3-ил}пропан-2-амин | |
![]() |
BW-723C86 | 1-[5-(2-тиенилметокси)-1Н-индол-3-ил]-2-пропанамин | 160521-72-2 |
![]() |
6-фтор-αMT | 1-(6-фтор-1H-индол-3-ил)пропан-2-амин | 712-11-8 |
![]() |
7-Хлор-АМТ | 1-(7-хлор-1H-индол-3-ил)пропан-2-амин | 711-99-9 |
![]() |
АЛ-37350А (4,5-дигидропирано-αМТ) | ( S )-(+)-1-(2-Аминопропил)-8,9-дигидропирано[3,2- е ]индол | 362603-40-5 |
![]() |
Соединение 5 [ 27 ] | 1-(3H-benzo[e]indol-1-yl)propan-2-amine | |
![]() |
АЕТ | 1-(1H - индол-3-ил)бутан-2-амин | 2235-90-7 |
![]() |
4-Метил-αET | 1-(4-Метил-1Н - индол-3-ил)бутан-2-амин | 28289-30-7 |
![]() |
4-НО-αET | 1-(4-гидрокси-1Н - индол-3-ил)бутан-2-амин | 28289-28-3 |
![]() |
5-фтор-αET | 1-(5-фтор-1H-индол-3-ил)бутан-2-амин | 1380137-98-3 |
![]() |
5-Метил-αET | 1-(5-метил-1Н-индол-3-ил)бутан-2-амин | 1380148-21-9 |
![]() |
5-МеО-αET | 1-(5-метокси-1Н-индол-3-ил)бутан-2-амин | 4765-10-0 |
![]() |
7-Метил-αET | 1-(7-метил-1Н - индол-3-ил)бутан-2-амин | 13712-80-6 |
![]() |
N-Метил-5-МеО-αMT (α,N,O-TMS/α,N,O-триметил-5-HT) | [1-(5-метокси-1H - индол-3-ил)пропан-2-ил](метил)амин | 4822-13-3 |
![]() |
N,N-Диметил-αMT (α,N,N-TMT) | (2-(1 H -Индол-3-ил)-1-метил-этил)диметиламин | 4761-32-4 |
![]() |
N,N-Диметил-5-MeO-αMT (5-MeO-α,N,N-TMT) | (2-(5-метокси-1H - индол-3-ил)-1-метилэтил)диметиламин | 101831-90-7 |
![]() |
αMDiPT | (2-(1 H -Индол-3-ил)-1-метил-этил)диизопропиламин | |
![]() |
МПМИ [ 28 ] | 3-[(1-метилпирролидин-2-ил)метил]-1H - индол | 143321-54-4 |
![]() |
Люцигенол | ( R )-3-( N -метилпирролидин-2-илметил)-4-гидроксииндол | 250672-65-2 |
![]() |
5-МеО-МПМИ | 5-Метокси-3-{[(2R ) -1-метилпирролидин-2-ил]метил}-1H - индол | 143321-57-7 |
![]() |
5Ф-МПМИ [ 29 ] | ( R )-5-фтор-3-[(1-метилпирролидин-2-ил)метил]-1H - индол | |
![]() |
5-Бр-МПМИ | 5-бром-3-[(1-метилпирролидин-2-ил)метил]-1H - индол | 143322-57-0 |
![]() |
Элетриптан | 3-{[(2 R )-1-метилпирролидин-2-ил]метил}-5-[2-(бензолсульфонил)этил]-1 H -индол | 143322-58-1 |
![]() |
Z5247692566 [ 4 ] [ 30 ] | 4-[(3,3-диметилоксолан-2-ил)метил]-3-[(1H-индол-3-ил)метил]морфолин |
Родственные соединения
[ редактировать ]Известен ряд родственных соединений с аналогичной структурой, но с индольным перевернутым и/или замененным ядром родственными ядрами, такими как индолин , индазол , бензотиофен или бензофуран . Они также активны в первую очередь как агонисты семейства 5-HT 2 рецепторов серотонина, их можно применять при лечении глаукомы , кластерных головных болей или в качестве аноректических средств .
Структура | Общее имя | Химическое название | Номер CAS |
---|---|---|---|
![]() |
Димемебфе | 2-(5-Метокси-1-бензофуран-3-ил)-N , N - диметилэтанамин | 140853-58-3 |
![]() |
5-MeO-DiBF | N- [2-(5-Метокси-1-бензофуран-3-ил)этил]-N- ( пропан-2-ил)пропан-2-амин | |
![]() |
3-АПБ | 3-(2-аминопропил)бензофуран | 105909-13-5 |
![]() |
Мебфап | 3-(2-аминопропил)-5-метоксибензофуран | 140853-59-4 |
![]() |
Ро60-0175 | (S)-(6-хлор-5-фтор-1H-индол-1-ил)пропан-2-амин | 169675-09-6 |
![]() |
ААЗ-А-154 | (2R)-1-(5-метокси-1H-индол-1-ил)-N,N-диметилпропан-2-амин | |
![]() |
Пример 16 [ 31 ] [ 32 ] | 1-(7-метоксиимидазо[1,5-а]пиридин-3-ил)-N,N-диметилпропан-2-амин | |
![]() |
Пример 1 [ 33 ] | 1-(3-метил-8,9-дигидропирано[2,3-g]индол-1(7H)-ил)пропан-2-амин | |
![]() |
ВЕР-3323 | (2S)-1-(6-бром-2,3-дигидроиндол-1-ил)пропан-2-амин | 259857-99-3 |
![]() |
АЛ-34662 | 1-((S)-2-аминопропил)-1H-индазол-6-ол | 210580-75-9 |
![]() |
О-метил-AL-34662 | 1-((S)-6-метокси-2-аминопропил)-1H-индазол | 210580-60-2 |
![]() |
7-метил-AL-34662 | 1-((S)-2-аминопропил)-7-метил-1H-индазол-6-ол | 874668-67-4 |
![]() |
7-хлор-AL-34662 | 1-((S)-2-аминопропил)-7-хлор-1H-индазол-6-ол | 874881-86-4 |
![]() |
АЛ-38022А | (S)-2-(8,9-дигидро-7H-пирано[2,3-g]индазол-1-ил)-1-метилэтиламин | 478132-11-5 |
![]() |
Пример 9 [ 34 ] | (S)-α-метилпирано[2,3-g]индазол-1(7H)-этанамин | 478132-12-6 |
![]() |
Пример 3 [ 35 ] | (S)-7,8-дигидро-α-метил-1H-[1,4]диоксино[2,3-г]индазол-1-этанамин | 890087-75-9 |
![]() |
Пример 1 [ 36 ] | (S)-8,9-дигидро-α,9-диметилпиразоло[3,4-f][1,4]бензоксазин-1(7H)-этанамин | 1373917-69-1 |
![]() |
ЯМ-348 | ( 2S )-1-(7-этил-1H - фуро[2,3- g ]индазол-1-ил)пропан-2-амин | 372163-84-3 |
![]() |
2-дезэтил-YM-348 [ 37 ] | (2 S )-1-(1 H -фуро[2,3- g ]индазол-1-ил)пропан-2-амин | 748116-94-1 |
![]() |
И-32 [ 38 ] | 3-(1-метилпирролидин-3-ил)-1H-индол-4-ол | |
![]() |
2-Азапсилоцин (аналог псилоцина индазола, P-6 ) [ 39 ] | 3-[2-(диметиламино)этил]-1H-индазол-4-ол | |
![]() |
4-Аза-5-МеО-ДПТ ( P-11 ) | N-[2-(5-метокси-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-ил)этил]-N-пропилпропан-1-амин | |
![]() |
5-Аза-4-МеО-ДиПТ ( П-36 ) | N-[2-(4-метокси-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-3-ил)этил]-N-(пропан-2-ил)пропан-2-амин | |
![]() |
7-Аза-5-МеО-ДиПТ ( П-19 ) | N-[2-(5-метокси-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)этил]-N-(пропан-2-ил)пропан-2-амин | |
![]() |
ВУ6067416 [ 40 ] | 3-(1,2,5,6-тетрагидропиридин-3-ил)-5-бром-1H-индазол | |
![]() |
( Р )-69 | 3-[(5R)-5-метил-1,2,5,6-тетрагидропиридин-3-ил]-1H-пирроло[2,3-b]пиридин | |
![]() |
СН-22 | 3-(1-метилпиперидин-4-ил)-1H-индол | 17403-07-5 |
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]См. также
[ редактировать ]- Эрголин
- Лизергамид
- Алкалоид ибоги
- Замещенный амфетамин
- Замещенный бензофуран
- Замещенный катинон
- Замещенный метилендиоксифенэтиламин
- Замещенный фенэтиламин
- 2С , ДОкс , 25-НБ
- Список различных агонистов 5HT2A
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Химия, Университет; Прага, Технологии. «Концентрация психоактивных соединений в грибах чрезвычайно варьируется» . физ.орг . Проверено 26 декабря 2022 г.
- ^ Торо-Сазо М., Бреа Дж., Лоза М.И., Симадевила М., Кассельс Б.К. (2019). «Связывание рецептора 5-HT2, функциональная активность и селективность в отношении N-бензилтриптаминов» . ПЛОС ОДИН . 14 (1): e0209804. Бибкод : 2019PLoSO..1409804T . дои : 10.1371/journal.pone.0209804 . ПМК 6328172 . ПМИД 30629611 .
- ^ Дженсен Н. Триптамины как лиганды и модуляторы серотонинового рецептора 5-HT2A и выделение аэругинасцина из галлюциногенного гриба Inocybe aeruginascens. Кандидатская диссертация, Геттингенский университет, 2004 г.
- ^ Jump up to: а б Лю Дж., Каполька Н., Гампер Р., Алон А., Ван Л., Джайн М.К. и др. (декабрь 2023 г.). «Обнаружение лигандов шаблонов структур AlphaFold2» . биоRxiv . дои : 10.1101/2023.12.20.572662 . ПМЦ 10769324 . ПМИД 38187536 .
- ^ Маккей Дж.Б., Паркхерст Р.М., Сильверстайн Р.М., Скиннер В.А. (октябрь 1963 г.). «Аналоги диэтиламида псилоцина и лизергиновой кислоты I. Хлор-, нитро- и аминопроизводные 3-замещенных индолов». Канадский химический журнал . 41 (10): 2585–2590. дои : 10.1139/v63-378 .
- ^ Кляйн А.К., Чата М., Ласковски Л.Дж., Андерсон Э.И., Брандт С.Д., Чепмен С.Дж., МакКорви Дж.Д., Хальберштадт А.Л. (апрель 2021 г.). «Исследование взаимосвязи структура-активность аналогов псилоцибина» . ACS Фармакология и трансляционная наука . 4 (2): 533–542. дои : 10.1021/acptsci.0c00176 . ПМК 8033608 . ПМИД 33860183 .
- ^ Фам Д.Н., Чедейн А.Р., Голен Дж.А., Манке Д.Р. (февраль 2021 г.). «Производные псилацетина: фумаратные соли метил-этилового, метил-аллильного и диаллильного вариантов пролекарства псилоцина» . Acta Crystallographica Раздел E. 77 (Часть 2): 101–106. Бибкод : 2021AcCrE..77..101P . дои : 10.1107/S2056989021000116 . ПМЦ 7869532 . ПМИД 33614134 .
- ^ Шервуд А.М., Буркхарцмейер Е.К., Уильямсон С.Е., Бауманн М.Х., Глатфельтер Г.К. Психоделикоподобная активность аналогов норпсилоцина. ACS Chem Neurosci . 17 января 2024 г.; 15(2): 315–327. doi : 10.1021/acschemneuro.3c00610 ПМИД 38189238
- ^ WO 2023115167 , Banister S, Jorgensen W, Jinlong T, «Соединения», опубликована 29 июня 2023 г., передана Psylo Pty Ltd.
- ^ WO 2021179091 , Козиковски А., Шаприо Г., Туекмантель В., МакКорви Дж. «Производные 3-(2-(аминоэтил)-индол-4-ола, способы их получения и использование в качестве модуляторов рецептора 5-НТ2», опубликовано 16. Сентябрь 2021 г. назначен в Bright Minds Biosciences Inc. и Медицинский колледж Висконсина. Инк.
- ^ WO 2021101926 , Stamets PE, «Триптаминовые композиции для усиления роста нейритов», опубликована 27 мая 2021 г., передана Стаметсу Полу Эдварду.
- ^ WO 2021168082 , Kruegel AC, Sporn J, «Специфические триптамины для лечения расстройств настроения», опубликовано 26 августа 2021 г.
- ^ Сюй Ю.К., Шаус Дж.М., Уокер С., Крушински Дж., Адхам Н., Згомбик Дж.М., Лян С.С., Колман Д.Т., Аудиа Дж.Е. (февраль 1999 г.). «N-Метил-5-трет-бутилтриптамин: новый высокоэффективный агонист рецептора 5-HT1D». Журнал медицинской химии . 42 (3): 526–31. дои : 10.1021/jm9805945 . ПМИД 9986723 .
- ^ WO 2022235927 , Kruegel AC, «Новые триптамины и методы лечения расстройств настроения», опубликованный 10 ноября 2022 г., переданный Gilgamesh Pharmaceuticals, Inc.
- ^ Шоу Э., Вулли Д.В. (апрель 1953 г.). «Синтез нитро- и аминоиндолов, аналогичных серотонину». Журнал Американского химического общества . 75 (8): 1877–1881. дои : 10.1021/ja01104a029 .
- ^ Рабин Р.А., Регина М., Доат М., Винтер Дж.К. (май 2002 г.). «Гидролиз фосфоинозитида, стимулируемый рецептором 5-HT2A, при стимулирующем воздействии галлюциногенов». Фармакология, биохимия и поведение . 72 (1–2): 29–37. дои : 10.1016/s0091-3057(01)00720-1 . ПМИД 11900766 . S2CID 6480715 .
- ^ Гленнон Р.А., Шуберт Э., Ясино Дж.М., Роузкранс Дж.А. (ноябрь 1980 г.). «Исследования нескольких 7-замещенных N,N-диметилтриптаминов». Журнал медицинской химии . 23 (11): 1222–6. дои : 10.1021/jm00185a014 . ПМИД 6779006 .
- ^ WO 2023115166 , Banister S, Jorgensen W, Jinlong T, «Соединения», опубликовано 29 июня 2023 г., передано Psylo Pty Ltd.
- ^ Jump up to: а б Райс Р.К., Миллер С.К., Филлин Д.А. (2009). Принципы наркологии . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 216–218. ISBN 978-0-7817-7477-2 .
- ^ Jump up to: а б с Лэнг Р.Р. (2003). Галлюциногены: Справочник по судебно-медицинской экспертизе наркотиков . Академическая пресса. стр. 102–. ISBN 978-0-12-433951-4 .
- ^ Jump up to: а б с д и Лемке Т.Л., Уильямс Д.А. (24 января 2012 г.). Принципы медицинской химии Фоя . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 641–. ISBN 978-1-60913-345-0 .
- ^ Нагай Ф., Нонака Р., Сато Хисаши Камимура К. (март 2007 г.). «Влияние психоактивных препаратов, не используемых в медицинских целях, на нейротрансмиссию моноаминов в мозге крыс». Европейский журнал фармакологии . 559 (2–3): 132–7. дои : 10.1016/j.ejphar.2006.11.075 . ПМИД 17223101 .
- ^ Блау Б.Е., Ландавазо А., Партилла Дж.С., Декер А.М., Пейдж К.М., Бауманн М.Х., Ротман Р.Б. (октябрь 2014 г.). «Альфа-этилтриптамины как двойные высвобождающие дофамин и серотонин» . Письма по биоорганической и медицинской химии . 24 (19): 4754–4758. дои : 10.1016/j.bmcl.2014.07.062 . ПМК 4211607 . ПМИД 25193229 .
- ^ Нонака Р., Нагай Ф., Огата А., Сато К. (декабрь 2007 г.). «Скрининг психоактивных препаратов in vitro по связыванию [(35)S]GTPgammaS в мембранах головного мозга крыс» . Биологический и фармацевтический вестник . 30 (12): 2328–33. дои : 10.1248/bpb.30.2328 . ПМИД 18057721 .
- ^ Фельдман Дж. М., Чепмен Б. (декабрь 1975 г.). «Ингибиторы моноаминоксидазы: природа их взаимодействия с островками поджелудочной железы кролика с целью изменения секреции инсулина» . Диабетология . 11 (6): 487–94. дои : 10.1007/bf01222097 . ПМИД 1107123 .
- ^ Хуан XM, член парламента от Джонсона, Николс Д.Е. (июль 1991 г.). «Снижение маркеров серотонина в мозге с помощью альфа-этилтриптамина (моназы)». Европейский журнал фармакологии . 200 (1): 187–90. дои : 10.1016/0014-2999(91)90686-К . ПМИД 1722753 .
- ^ Чанг-Фонг Дж., Аддо Дж., Дукат М., Смит С., Митчелл Н.А., Херрик-Дэвис К., Тейтлер М., Гленнон Р.А. (январь 2002 г.). «Оценка производных изотриптамина на 5-HT (2) серотониновых рецепторах». Письма по биоорганической и медицинской химии . 12 (2): 155–8. дои : 10.1016/s0960-894x(01)00713-2 . ПМИД 11755343 .
- ^ US 5607951 , Macor JE, Wythes MJ, «Производные индола», выдан 4 марта 1997 г., передан компании Pfizer, Inc.
- ^ WO 2022256554 , Уоллах Дж., Дайбек М., «Фторированные триптаминовые соединения, их аналоги и методы с их использованием», опубликована 8 декабря 2022 г., передана Университету наук.
- ^ Каллауэй Э (18 января 2024 г.). «AlphaFold обнаружил тысячи возможных психоделиков. Помогут ли его предсказания открытию лекарств?». Новости природы . 626 (7997): 14–15. Бибкод : 2024Natur.626...14C . дои : 10.1038/d41586-024-00130-8 . ПМИД 38238624 . S2CID 267040499 .
- ^ Каргбо РБ. Достижения нейрофармакологии: использование модуляторов рецепторов 5-HT2A и психопластогенов. ACS Med Chem Lett . 2024, 23 января;15(2):171-173. doi : 10.1021/acsmedchemlett.4c00003 ПМИД 38352827
- ^ Пауэлл Н.А., Хитил М. Имидазопиридиновые психопластогены и их применение. WO 2023/114844
- ^ США предоставили номер 7012090 , Chen HH, May JA, «Пираноиндолы для лечения глаукомы», опубликованный 17 марта 2000 г., выданный 14 марта 2006 г., переданный Alcon, Inc.
- ^ США предоставили номер 6881749 , Chen HH, May JA, Severns BS, «Пираноиндазолы и их использование для лечения глаукомы», опубликованный 3 июня 2004 г., выданный 19 апреля 2005 г., переданный Alcon, Inc.
- ^ США предоставили номер 7425572 , Chen HH, May JA, «Использование диоксиндоиндазолов и диоксолиноиндазолов для лечения глаукомы», опубликованный 8 июня 2006 г., выданный 16 сентября 2008 г., переданный Alcon, Inc.
- ^ США предоставили патент 7268131 , Дантанараяна А.П., Мэй Дж.А., «Замещенные [1,4]оксазино[2,3-g]индазолы для лечения глаукомы», опубликованный 15 декабря 2005 г., выданный 11 сентября 2007 г., переданный Alcon, Inc.
- ^ Симада И., Маэно К., Казута К., Кубота Х., Кимизука Т., Кимура Ю. и др. (февраль 2008 г.). «Синтез и взаимосвязь структура-активность ряда замещенных производных 2-(1H-фуро[2,3-g]индазол-1-ил)этиламина в качестве агонистов рецептора 5-HT2C». Биоорганическая и медицинская химия . 16 (4): 1966–82. дои : 10.1016/j.bmc.2007.10.100 . ПМИД 18035544 .
- ^ WO 2022120475 , Сласси А., Араужо Дж., Хиггинс Г., «3-циклические амино-индоловые производные как серотонинергические агенты для лечения заболеваний ЦНС», опубликовано 16 июня 2022 г., передано Mindset Pharma Inc.
- ^ WO 2023115165 , Banister S, Jorgensen W, Jinlong T, «Соединения», опубликована 29 июня 2023 г., передана Psylo Pty Ltd.
- ^ Джаякодиараччи Н. и др. Оценка аналогов индазола 5-MeO-DMT и родственных триптаминов в качестве агонистов рецептора серотонина 2. АКС Мед. хим. Летт . 2024 год doi : 10.1021/acsmedchemlett.3c00566