Органическая база
 | Эта статья требует дополнительных цитат для проверки . ( июнь 2020 г. ) |
Органическое основание - это органическое соединение , которое действует как основание . Органические основания обычно, но не всегда, протоны акцепторы. Они обычно содержат атомы азота , которые могут легко протонировать. Например, амины или азотные гетероциклические соединения имеют одинокую пару электронов на атоме азота и, таким образом, могут действовать как акцепторы протона. [ 1 ] Примеры включают:
- пиридин
- алкиламины , такие как метиламин
- Имидазол
- Бензимидазол
- гистидин
- гуанидин
- Фосфазеновые основания
- Гидроксиды катионов четвертичного аммония или некоторых других органических катионов
Факторы, влияющие на щелочность
[ редактировать ]Большинство органических оснований считаются слабыми . Многие факторы могут повлиять на силу соединений. Одним из таких факторов является индуктивный эффект . В простом объяснении этого термина будет указывать, что электропозитивные атомы (такие как углеродные группы), прикрепленные в непосредственной близости от потенциального акцептора протона, имеют эффект «выделения электронов», так что положительный заряд, полученный акцептором протона, распределяется по другим соседним атомам в цепочке. Конверс также возможен в качестве облегчения щелочной щелочности: электроотрицательные атомы или виды (такие как фтор или группа нитро ) будут иметь эффект «электрон-ситдравла» и тем самым уменьшить основность. С этой целью триметиламин является более мощным основанием, чем просто аммиак , из -за индуктивного эффекта метильных групп, позволяющих атому азота более легко принимать протон и стать катионом, намного больше, чем у атомов водорода. [ Цитация необходима ] В гуанидинах протонированная форма ( гуанидиния ) имеет три резонансные структуры , что придает ей повышенную стабильность и делает гуанидины более сильными основаниями.
Фосфазеновые основания также содержат фосфор и, как правило, более щелочные, чем стандартные амины и гетероциклики на основе азота. Протонирование происходит при атоме азота, а не атом фосфора , которому азот двузначный.
Доноры гидроксида
[ редактировать ]Некоторые органические основания, такие как гидроксид тетраметиламмония , гидроксид тетрабутиламмония или гидроксид холина , являются донорами гидроксида, а не акцепторами протонов, таких как вышеуказанные соединения. Однако они не всегда стабильны. Например, гидроксид холина метастабируется и медленно ломается, чтобы высвободить триметиламин .