Гидроксид тетрабутиламмония

Гидроксид тетрабутиламмония
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК N , N , N- Трибутилбутан-1-аминия гидроксид
	Другие имена ТБ, ТБ
Идентификаторы
Номер CAS	2052-49-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1078154 ;
ХимическийПаук	2005872 ;
Информационная карта ECHA	100.016.498
ПабХим CID	2723671 ;
НЕКОТОРЫЙ	68I858J9S1 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8062155 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 16 Н 37 Н О
Молярная масса	259.478 g·mol −1
Растворимость в воде	растворимый
Растворимость	растворим в большинстве органических растворителей
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Гидроксид тетрабутиламмония представляет собой химическое соединение с формулой (C ₄ H ₉ ) ₄ NOH, сокращенно Bu ₄ NOH с аббревиатурой TBAOH или TBAH . Этот вид используется в виде раствора в воде или спиртах . Это общее основание в органической химии . По сравнению с более традиционными неорганическими основаниями, такими как КОН и NaOH , Bu ₄ NOH более растворим в органических растворителях. ^{[ 1 ]}

Препарат и реакции

Растворы Bu ₄ NOH обычно готовят in situ из галогенидов бутиламмония Bu ₄ NX, например, путем их взаимодействия с оксидом серебра или с использованием ионообменной смолы . Попытки изолировать Bu ₄ NOH вызывают элиминацию Гофмана , что приводит к образованию Bu ₃ N и 1-бутена . растворы Bu ₄ NOH обычно загрязняются Bu ₃ N. По этой причине ^{[ 1 ]}

Обработка Bu ₄ NOH широким спектром кислот дает воду и другие соли тетрабутиламмония : ${\ce {Bu4NOH + HX -> Bu4NX + H2O}}$

Приложения

Bu ₄ NOH — сильное основание, которое часто используется в условиях фазового переноса для осуществления алкилирования и депротонирования . Типичные реакции включают бензилирование аминов и образование дихлоркарбена из хлороформа . ^{[ 1 ]}

Bu ₄ NOH можно нейтрализовать различными минеральными кислотами с образованием липофильных солей сопряженного основания . Например, обработка Bu ₄ NOH динатрийпирофосфатом Na ₂ H ₂ P ₂ O ₇ дает (Bu ₄ N) ₃ [HP ₂ O ₇ ], растворимый в органических растворителях. ^{[ 2 ]} Аналогично, нейтрализация Bu ₄ NOH плавиковой кислотой дает относительно безводный Bu ₄ NF . Эта соль растворяется в органических растворителях и полезна при десилилировании . ^{[ 3 ]}

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Бос, Мэри Эллен (2004). «Гидроксид тетрабутиламмония». В Пакетте, Лео А. (ред.). Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Нью-Йорк: Дж. Уайли и сыновья. дои : 10.1002/047084289X.rt017 . ISBN 0-471-93623-5 . .
^ Вудсайд, AB; Хуанг, З.; Поултер, компакт-диск (1993). «Трисаммонийгеранилдифосфат» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 8, с. 616 .
^ Кувадзима, И.; Накамура, Э.; Хасимото, К. (1990). «Силилирование кетонов этилтриметилсилацетатом: (Z)-3-триметилсилокси-2-пентен» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 7, с. 512 .

[eEROS-1] Перейти обратно: ^а ^б ^с Бос, Мэри Эллен (2004). «Гидроксид тетрабутиламмония». В Пакетте, Лео А. (ред.). Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Нью-Йорк: Дж. Уайли и сыновья. дои : 10.1002/047084289X.rt017 . ISBN 0-471-93623-5 . .

[2] Вудсайд, AB; Хуанг, З.; Поултер, компакт-диск (1993). «Трисаммонийгеранилдифосфат» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 8, с. 616 .

[3] Кувадзима, И.; Накамура, Э.; Хасимото, К. (1990). «Силилирование кетонов этилтриметилсилацетатом: (Z)-3-триметилсилокси-2-пентен» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 7, с. 512 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]