Аминирование

Аминирование — это процесс введения аминогруппы в органическую молекулу . Этот тип реакции важен, поскольку азоторганические соединения широко распространены.

Реакции

Ферменты аминазы

Ферменты, катализирующие эту реакцию, называются аминазами . Аминирование может происходить разными способами, включая реакцию с аммиаком или другим амином, например , алкилирование , восстановительное аминирование и реакцию Манниха .

Кислотно-катализируемое гидроаминирование

Многие алкиламины производятся в промышленности путем аминирования спиртов аммиаком в присутствии твердых кислотных катализаторов. Показательным является получение трет -бутиламина:

NH ₃ + CH ₂ =C(CH ₃ ) ₂ → H ₂ NC(CH ₃ ) ₃

Реакция Риттера изобутена . с цианистым водородом в этом случае бесполезна, поскольку приводит к слишком большому количеству отходов ^{[ 1 ]}

Электрофильное аминирование

Обычно амин реагирует как нуклеофил с другим органическим соединением, действующим как электрофил . Это чувство реакционной способности может быть обращено вспять для некоторых аминов с дефицитом электронов, включая оксазиридины , гидроксиламины , оксимы и другие субстраты NO. Когда амин используется в качестве электрофила, реакция называется электрофильным аминированием . Богатые электронами органические субстраты, которые можно использовать в качестве нуклеофилов для этого процесса, включают карбанионы и еноляты .

Разные методы

Альфа-гидроксикислоты можно превращать в аминокислоты напрямую с использованием водного раствора аммиака, газообразного водорода и гетерогенного металлического рутениевого катализатора. ^{[ 2 ]}

Гидроаминирование, катализируемое металлами

При гидроаминировании амины присоединяются к алкенам . ^{[ 3 ]}

См. также

Алкилирование – присоединение алкильной группы.
Ацилирование , присоединение ацильной группы (-C(O)R)
Дезаминирование

Ссылки

^ Эллер, Карстен; Хенкес, Эрхард; Россбахер, Роланд; Хёке, Хартмут (2000). «Амины алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_001 . ISBN 3527306730 .
^ Дэн, Вэйпин и др. «Каталитическое производство аминокислот из промежуточных продуктов, полученных из биомассы». Труды Национальной академии наук 115.20 (2018): 5093-5098. два : 10.1073/pnas.1800272115
^ Лянбин Хуанг, Маттиас Арндт, Кете Гуссен, Генрих Хейдт и Лукас Дж. Гуссен «Гидроаминирование и гидроамидирование, катализируемое металлами позднего перехода», Chem. Ред., 2015, 115 (7), стр. 2596–2697. два : 10.1021/cr300389u

[Ullmann-1] Эллер, Карстен; Хенкес, Эрхард; Россбахер, Роланд; Хёке, Хартмут (2000). «Амины алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_001 . ISBN 3527306730 .

[2] Дэн, Вэйпин и др. «Каталитическое производство аминокислот из промежуточных продуктов, полученных из биомассы». Труды Национальной академии наук 115.20 (2018): 5093-5098. два : 10.1073/pnas.1800272115

[3] Лянбин Хуанг, Маттиас Арндт, Кете Гуссен, Генрих Хейдт и Лукас Дж. Гуссен «Гидроаминирование и гидроамидирование, катализируемое металлами позднего перехода», Chem. Ред., 2015, 115 (7), стр. 2596–2697. два : 10.1021/cr300389u

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]