Гидроаминирование

В органической химии гидроаминирование – присоединение это N-H Связь амина через кратную связь углерод- алкена углерод , алкина , диена или аллена . ^{[ 1 ]} В идеальном случае гидроаминирование является атомарно-экономичным и экологически безопасным . ^{[ 2 ]} Амины распространены в тонкой химической, фармацевтической и сельскохозяйственной промышленности. ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}^{[ 6 ]} Гидроаминирование можно использовать внутримолекулярно для создания гетероциклов или межмолекулярно с отдельным амином и ненасыщенным соединением . Разработка катализаторов гидроаминирования остается активным направлением, особенно для алкенов. Хотя практические реакции гидроаминирования можно проводить для диенов и электрофильных алкенов, термин «гидроаминирование» часто подразумевает реакции, катализируемые металлами.

Прототипические реакции межмолекулярного гидроаминирования.
Примеры внутримолекулярного гидроаминирования.

История

Гидроаминирование — хорошо зарекомендовавшая себя технология получения ароматических веществ из мирцена . В этом превращении диэтиламин присоединяется к диеновому заместителю, реакция катализируется диэтиламидом лития. ^{[ 7 ]} О внутримолекулярном гидроаминировании сообщил Тобин Дж. Маркс в 1989 году с использованием металлоцена , полученного из редкоземельных металлов, таких как лантан , лютеций и самарий . Каталитическая скорость обратно пропорциональна ионному радиусу металла, возможно, вследствие стерического вмешательства лигандов. ^{[ 8 ]} В 1992 году Маркс разработал первые хиральные катализаторы гидроаминирования с использованием хирального вспомогательного вещества, которые были первыми катализаторами гидроаминирования, в которых предпочтение отдавалось только одному конкретному стереоизомеру . Хиральные вспомогательные вещества на металлоценовых лигандах использовали для определения стереохимии продукта. ^{[ 9 ]} О первых неметаллоценовых хиральных катализаторах было сообщено в 2003 году, в них использовались бисариламидо- и аминофенолятные лиганды для обеспечения более высокой энантиоселективности . ^{[ 10 ]}

Объем реакции

Гидроаминирование исследовали с использованием различных аминов, ненасыщенных субстратов и самых разных катализаторов. Исследованные амины охватывают широкий спектр, включая первичные, вторичные, циклические, ациклические и анилины с разнообразными стерическими и электронными заместителями. Ненасыщенные субстраты, которые были исследованы, включают алкены, диены, алкины и аллены. Для внутримолекулярного гидроаминирования были исследованы различные аминоалкены. ^{[ 11 ]}

Продукты

Присоединение по ненасыщенной углерод-углеродной связи может быть марковниковским или антимарковниковским в зависимости от катализатора. ^{[ 12 ]} При рассмотрении возможности хиральности R/S можно получить четыре продукта: марковниковское присоединение с R или S и антимарковниковское присоединение с R или S. Хотя было много сообщений о каталитическом гидроаминировании с широким кругом металлов, существуют далеко не все. меньше описаний энантиоселективного катализа для избирательного получения одного из четырех возможных продуктов. Недавно появились сообщения об избирательном получении термодинамического или кинетического продукта , который может быть связан с рацемическими марковниковскими или антимарковниковскими структурами (см. ниже «Термодинамический и кинетический продукт»).

Катализаторы и каталитический цикл

Реакции гидроаминирования представляют собой процессы с эффективным использованием атомов , в которых обычно используются легкодоступные и дешевые исходные материалы, поэтому весьма желательна общая каталитическая стратегия. Кроме того, стратегии прямого каталитического гидроаминирования в принципе имеют значительные преимущества по сравнению с более классическими методами получения аминосодержащих соединений, включая сокращение количества необходимых стадий синтеза.

^{[ 13 ]}

Однако реакции гидроаминирования создают некоторые серьезные проблемы для катализа: сильное электронное отталкивание неподеленной пары атома азота и богатой электронами кратной связи углерод-углерод в сочетании с энтропийно неблагоприятными реакциями гидроаминирования (особенно межмолекулярной версией), ^{[ 14 ]}^{[ 15 ]} приводит к большому барьеру реакции. Проблемы региоселективности также препятствуют синтетической полезности полученных продуктов: присоединение амина по Марковникову является наиболее распространенным результатом по сравнению с менее предпочтительным присоединением антимарковникова (см. Рисунок). В результате в настоящее время существует множество катализаторов, которые можно использовать для гидроаминирования алкеновых, алленовых и алкиновых субстратов, включая различные гетерогенные катализаторы на основе металлов, комплексы ранних переходных металлов (например, титана и циркония), комплексы поздних переходных металлов (например, рутений и палладий), комплексы лантаноидов и актинидов (например, самария и лантана), а также кислоты и основания Бренстеда. ^{[ 16 ]}^{[ 17 ]}^{[ 18 ]}

Катализаторы

Сообщалось, что многие комбинации металлов и лигандов катализируют гидроаминирование, включая элементы основной группы, включая щелочные металлы, такие как литий , ^{[ 11 ]} металлы 2 группы, такие как кальций , ^{[ 19 ]} а также металлы 3-й группы, такие как алюминий , ^{[ 20 ]} индий , ^{[ 21 ]} и висмут . ^{[ 22 ]} В дополнение к этим примерам основной группы были проведены обширные исследования переходных металлов с сообщениями о ранних, средних и поздних металлах, а также об элементах первого, второго и третьего ряда. Наконец, лантаноиды были тщательно исследованы. Цеолиты также показали полезность при гидроаминировании. ^{[ 11 ]}

Каталитические циклы

Механизм гидроаминирования, катализируемого металлами , хорошо изучен. ^{[ 11 ]} Особенно хорошо изучено лантанидорганическое катализируемое внутримолекулярное гидроаминирование алкенов. ^{[ 23 ]} Сначала катализатор активируется путем амидного обмена, образуя активный катализатор (i). Далее алкен встраивается в связь Ln-N (ii). ^{[ 24 ]} Наконец, происходит протонолиз с образованием циклизованного продукта и одновременной регенерацией активного катализатора (iii). Хотя этот механизм основан на использовании лантаноидного катализатора, он является основой катализаторов на основе редкоземельных металлов, актинидов и щелочных металлов .

Катализаторы гидроаминирования поздних переходных металлов имеют несколько моделей, основанных на стадии региоселективного определения. Четырьмя основными категориями являются (1) нуклеофильная атака на алкен-алкин или аллильный лиганд и (2) внедрение алкена в связь металл-амид. ^{[ 11 ]} Общие каталитические циклы представлены ниже. Механизмы подтверждаются исследованиями скорости , изотопной маркировкой и улавливанием предлагаемых промежуточных продуктов.

Термодинамика и кинетика

Реакция гидроаминирования примерно термохимически нейтральна. Однако реакция страдает от высокого активационного барьера , возможно, из-за отталкивания богатого электронами субстрата и аминного нуклеофила . Межмолекулярная реакция также сопровождается сильно отрицательным изменением энтропии , что делает ее неблагоприятной при более высоких температурах.

^{[ 14 ]}^{[ 15 ]} Следовательно, для протекания этой реакции необходимы катализаторы. ^{[ 3 ]}^{[ 11 ]} Как обычно в химии, внутримолекулярные процессы протекают быстрее, чем межмолекулярные.

Термодинамический и кинетический продукт

В общем, для эффективного функционирования большинства катализаторов гидроаминирования требуются повышенные температуры, и поэтому только термодинамический продукт наблюдается выделении и характеристике более редкого и более синтетически ценного кинетического аллиламинового . Сообщалось о продукта, когда аллены использовались в ненасыщенном субстрате. В одной системе использовалась температура 80 °C с родиевым катализатором и производными анилина в качестве амина. ^{[ 25 ]} В другой описанной системе использовался палладиевый катализатор при комнатной температуре с широким спектром первичных и вторичных циклических и ациклических аминов. ^{[ 26 ]} Обе системы с высоким выходом давали желаемые аллиламины, которые содержат алкен, который можно дополнительно функционализировать посредством традиционных органических реакций.

Гидроаминирование, катализируемое основанием

Сильные основания примером может служить этилирование пиперидина : этиленом катализируют гидроаминирование , ^{[ 27 ]}

Гидроаминирование этилена пиперидином протекает без катализатора из переходных металлов, но требует сильного основания.

Такие реакции, катализируемые основаниями, хорошо протекают с этиленом, но высшие алкены менее реакционноспособны.

Гидроаминирование, катализируемое комплексами группы (IV)

Некоторые титана и циркония комплексы катализируют межмолекулярное гидроаминирование алкинов и алленов. ^{[ 3 ]} И стехиометрический , и каталитический варианты первоначально были исследованы с бис(амидо)-комплексами цирконоцена . Титаноценовые амидо- и сульфонамидокомплексы катализируют внутримолекулярное гидроаминирование аминоалкенов посредством [2+2]-циклоприсоединения , которое образует соответствующий азаметаллациклобутан, как показано на рисунке ниже. Последующий протонолиз поступающим субстратом дает продукт α-винилпирролидин ( 1 ) или тетрагидропиридин ( 2 ). Экспериментальные и теоретические данные подтверждают предложенный имидо-промежуточный продукт и механизм с нейтральными катализаторами группы IV.

Формальное гидроаминирование

Присоединение водорода и аминогруппы (NR ₂ ) с использованием реагентов, отличных от амина HNR _2, известно как реакция «формального гидроаминирования». Хотя в результате преимущества атомной экономии и/или доступности источника азота уменьшаются, потенциально полезными являются большая термодинамическая движущая сила, а также возможность настройки аминирующего реагента. Вместо амина используются сложные эфиры гидроксиламина. ^{[ 28 ]} и нитроарены ^{[ 29 ]} были зарегистрированы как источники азота.

Приложения

Гидроаминирование может найти применение благодаря ценной природе получаемого амина, а также экологичности процесса. Функционализированные аллиламины , которые можно получить гидроаминированием, имеют широкое фармацевтическое применение, хотя в настоящее время такие виды гидроаминированием не получают. Гидроаминирование было использовано для синтеза аллиламина циннаризина с количественным выходом. Циннаризин лечит как головокружение , так и морской болезнью , связанную с тошноту . ^{[ 26 ]}

Гидроаминирование перспективно также для синтеза алкалоидов . Примером может служить стадия гидроаминирования, используемая при полном синтезе (-)-эпимиртина. ^{[ 30 ]}

См. также

Аммоксидирование – реакция аммиака с алкенами с образованием нитрилов.
Гидроборирование
Гидросилилирование
(Олефин) Гидратация
Гидрофункционализация

Ссылки

В эту статью включен текст Дэвида Майкла Барбера, доступный по лицензии CC BY 2.5 .

^ Тони, Антионио; Грюцмахер, Хансйорг (2001). Каталитическая гетерофункционализация: от гидроанимации к гидроцирконированию (1-е изд.). Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/3527600159 . ISBN 978-3527302345 .
^ Беллер, М.; Болм, К. (2004). Переходные металлы для органического синтеза: строительные блоки и тонкие химикаты (2-е изд.). Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/9783527619405 . ISBN 9783527306138 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Резниченко А.Л.; Хультч, К.К. (2015). Гидроаминирование алкенов . Том. 88. с. 1. дои : 10.1002/0471264180.или088.01 . ISBN 978-0471264187 . {{cite book}}: |journal= игнорируется ( помогите )
^ Хульч, Кай К. (2005). «Каталитическое асимметрическое гидроаминирование неактивированных олефинов». Орг. Биомол. хим. (Обзор). 3 (10): 1819–1824. дои : 10.1039/b418521h . ПМИД 15889160 .
^ Хартвиг, Дж. Ф. (2004). «Разработка катализаторов гидроаминирования олефинов» (PDF) . Чистое приложение. хим. 76 (3): 507–516. дои : 10.1351/pac200476030507 . S2CID 29945266 .
^ Полки, Ф.; Дой, С. (2003). «Каталитическое гидроаминирование алкинов». хим. Соц. Откр. 32 (2): 104–114. дои : 10.1039/b200386b . ПМИД 12683107 .
^ Такабе, К.; Катахири, Т.; Танака, Дж.; Фудзита, Т.; Ватанабэ, С.; Шуга, К. (1989). «Добавление диалкиламинов к мирцену: N,N-диэтилгераниламин». Орг. Синтез. 67 : 44. дои : 10.15227/orgsyn.067.0044 .
^ Ганье, MR; Маркс, Ти Джей (1989). «Гидроаминирование, катализируемое органолантанидами. Легкая региоспецифическая циклизация незащищенных аминоолефинов». Дж. Ам. хим. Соц. 111 (11): 4108. doi : 10.1021/ja00193a056 .
^ Ганье, MR; Брард, Л.; Контичелло, вице-президент; Джарделло, Массачусетс; Маркс, Ти Джей; Стерн, CL (1992). «Эффекты стереоселекции при каталитическом гидроаминировании / циклизации аминоолефинов в хиральных органолантаноидных центрах». Металлоорганические соединения . 11 (6): 2003. doi : 10.1021/om00042a012 .
^ О'Шонесси, Пенсильвания; Скотт, П. (2003). «Биариламинные лиганды для энантиоселективного гидроаминирования / циклизации аминоалкенов, катализируемого лантанидами». Асимметрия тетраэдра . 14 (14): 1979. doi : 10.1016/s0957-4166(03)00429-4 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Мюллер, Томас Э.; Беллер, Матиас (1998). «Аминирование алкенов и алкинов, инициированное металлами». хим. Откр. 98 (2): 675–704. дои : 10.1021/cr960433d . ПМИД 11848912 .
^ Беллер, М.; Сияд, Дж.; Тиллак, А.; Цзяо, Х. (2004). «Каталитическая марковниковская и антимарковниковская функционализация алкенов и алкинов: последние события и тенденции». Энджью. хим. Межд. Эд. 43 (26): 3368–3398. дои : 10.1002/anie.200300616 . ПМИД 15221826 .
^ Сальваторе, Р.Н.; Юн, Швейцария; Юнг, К.В. (2001). «Синтез вторичных аминов». Тетраэдр . 57 (37): 7785–7811. дои : 10.1016/S0040-4020(01)00722-0 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Брюне, Ж.-Ж.; Найбекер, Д.; Нидеркорн, Ф. (1989). «Функционализация алкенов: каталитическое аминирование моноолефинов». Дж. Мол. Катал. 49 (3): 235–259. дои : 10.1016/0304-5102(89)85015-1 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Джонс, AM; Сакаи, Н.; Риддер, А.; Хартвиг, Дж. Ф. (2006). «Прямое измерение термодинамики гидроаминирования виниларена». Дж. Ам. хим. Соц. 128 (29): 9306–9307. дои : 10.1021/ja062773e . ПМИД 16848446 .
^ Мюллер, ТЭ; Хульч, КЦ; Юс, М.; Фубело, Ф.; Тада, М. (2008). «Гидроаминирование: прямое добавление аминов к алкенам и алкинам». хим. Откр. 108 (9): 3795–3892. дои : 10.1021/cr0306788 . ISSN 0009-2665 . ПМИД 18729420 .
^ Алонсо, Ф.; Белецкая, ИП; Юс, М. (2004). «Присоединение гетероатом-водородных связей к алкинам, катализируемое переходными металлами». хим. Откр. 104 (6): 3079–3160. дои : 10.1021/cr0201068 . ISSN 0009-2665 . ПМИД 15186189 .
^ Айо, И.; Коллин, Дж.; Ханнедуш, Ж.; Шульц, Э. (2007). «Асимметричное гидроаминирование неактивированных кратных связей углерод-углерод». Далтон Транс. (44): 5105–5118. дои : 10.1039/b711126f . ISSN 1477-9226 . ПМИД 17985016 .
^ Криммин, MR; Кейсли, Эй Джей; Хилл, Миссисипи (2005). «Катализ внутримолекулярного гидроаминирования, опосредованный кальцием». Дж. Ам. хим. Соц. 127 (7): 2042–2043. дои : 10.1021/ja043576n . ПМИД 15713071 .
^ Коллер, Дж.; Бергман, Р.Г. (2010). «Высокоэффективное гидроаминирование/гидразинирование карбодиимидов, катализируемое алюминием». Металлоорганические соединения . 29 (22): 5946–5952. дои : 10.1021/om100735q .
^ Сарма, Р.; Праджапати, Д. (2011). «Тандемное гидроаминирование/гидроалкилирование концевых алкинов, катализируемое индием». хим. Коммун. 47 (33): 9525–7. дои : 10.1039/c1cc13486h . ПМИД 21776504 .
^ Комэяма, К.; Коя, Ю.; Охама, Ю.; Такаки, К. (2011). «Тандемная еновая реакция/гидроаминирование аминоолефиновых и -алленовых соединений, катализируемая Bi(OTf) ₃ ». хим. Коммун. 47 (17): 5031–5033. дои : 10.1039/c0cc05258b . ПМИД 21423974 .
^ Хонг, С.; Маркс, Ти Джей (2004). «Гидроаминирование, катализируемое органолантанидами». Акк. хим. Рез. 37 (9): 673–686. дои : 10.1021/ar040051r . ПМИД 15379583 .
^ Крэбтри, Роберт Х. (2005). Металлоорганическая химия переходных металлов (4-е изд.). Хобокен, Нью-Джерси: Джон Уайли. ISBN 978-0-471-66256-3 .
^ Кук, МЛ; Сюй, К.; Брейт, Б. (2012). «Энантиоселективный родий-катализируемый синтез разветвленных аллильных аминов путем межмолекулярного гидроаминирования концевых алленов». Энджью. хим. Межд. Эд. 51 (43): 10876–10879. дои : 10.1002/anie.201206594 . ПМИД 23011801 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Бек, Дж. Ф.; Самбланет, округ Колумбия; Шмидт, JAR (2013). «Межмолекулярное гидроаминирование 1-замещенных алленов, катализируемое палладием: экономичный метод синтеза N-аллиламинов». РСК Адв. 3 (43): 20708–20718. Бибкод : 2013RSCAd...320708B . дои : 10.1039/c3ra43870h .
^ Волленсак, Дж.; Клоссон, Р.Д. (1963). «Н-Этилпиперидин». Орг. Синтез. 43 : 45. дои : 10.15227/orgsyn.043.0045 .
^ Мики, Ю.; Хирано, К.; Сато, Т.; Миура, М. (2013). «Межмолекулярное региоселективное гидроаминирование стирола, катализируемое медью, полиметилгидросилоксаном и гидроксиламинами». Энджью. хим. Межд. Эд. 52 (41): 10830–10834. дои : 10.1002/anie.201304365 . ISSN 1521-3773 . ПМИД 24038866 .
^ Гуй, Дж.; Пан, К.-М.; Джин, Ю.; Цинь, Т.; Ло, Джей Си; Ли, Би Джей; Спергель, С.Х.; Мерцман, Мэн; Питтс, WJ (2015). «Практическое гидроаминирование олефинов нитроаренами» . Наука . 348 (6237): 886–891. Бибкод : 2015Sci...348..886G . дои : 10.1126/science.aab0245 . ISSN 0036-8075 . ПМИД 25999503 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Трин, ТТН; Нгуен, К.Х.; Амарал, П. де А.; Гуо, Н. (2013). «Полный синтез (-)-эпимиртина методом гидроаминирования, катализируемого золотом» . Байльштейн Дж. Орг. хим. 9 : 2042–2047. дои : 10.3762/bjoc.9.242 . ПМЦ 3817515 . ПМИД 24204417 .

[Togni-2001-1] Тони, Антионио; Грюцмахер, Хансйорг (2001). Каталитическая гетерофункционализация: от гидроанимации к гидроцирконированию (1-е изд.). Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/3527600159 . ISBN 978-3527302345 .

[Beller-2004-2] Беллер, М.; Болм, К. (2004). Переходные металлы для органического синтеза: строительные блоки и тонкие химикаты (2-е изд.). Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/9783527619405 . ISBN 9783527306138 .

[jain-3] Перейти обратно: ^а ^б ^с Резниченко А.Л.; Хультч, К.К. (2015). Гидроаминирование алкенов . Том. 88. с. 1. дои : 10.1002/0471264180.или088.01 . ISBN 978-0471264187 . {{cite book}}: |journal= игнорируется ( помогите )

[4] Хульч, Кай К. (2005). «Каталитическое асимметрическое гидроаминирование неактивированных олефинов». Орг. Биомол. хим. (Обзор). 3 (10): 1819–1824. дои : 10.1039/b418521h . ПМИД 15889160 .

[5] Хартвиг, Дж. Ф. (2004). «Разработка катализаторов гидроаминирования олефинов» (PDF) . Чистое приложение. хим. 76 (3): 507–516. дои : 10.1351/pac200476030507 . S2CID 29945266 .

[Pohlki-2003-6] Полки, Ф.; Дой, С. (2003). «Каталитическое гидроаминирование алкинов». хим. Соц. Откр. 32 (2): 104–114. дои : 10.1039/b200386b . ПМИД 12683107 .

[Takabe-1989-7] Такабе, К.; Катахири, Т.; Танака, Дж.; Фудзита, Т.; Ватанабэ, С.; Шуга, К. (1989). «Добавление диалкиламинов к мирцену: N,N-диэтилгераниламин». Орг. Синтез. 67 : 44. дои : 10.15227/orgsyn.067.0044 .

[Gagne-1989-8] Ганье, MR; Маркс, Ти Джей (1989). «Гидроаминирование, катализируемое органолантанидами. Легкая региоспецифическая циклизация незащищенных аминоолефинов». Дж. Ам. хим. Соц. 111 (11): 4108. doi : 10.1021/ja00193a056 .

[Gagne-1992-9] Ганье, MR; Брард, Л.; Контичелло, вице-президент; Джарделло, Массачусетс; Маркс, Ти Джей; Стерн, CL (1992). «Эффекты стереоселекции при каталитическом гидроаминировании / циклизации аминоолефинов в хиральных органолантаноидных центрах». Металлоорганические соединения . 11 (6): 2003. doi : 10.1021/om00042a012 .

[OShaughnessy-2003-10] О'Шонесси, Пенсильвания; Скотт, П. (2003). «Биариламинные лиганды для энантиоселективного гидроаминирования / циклизации аминоалкенов, катализируемого лантанидами». Асимметрия тетраэдра . 14 (14): 1979. doi : 10.1016/s0957-4166(03)00429-4 .

[Muller-1998-11] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Мюллер, Томас Э.; Беллер, Матиас (1998). «Аминирование алкенов и алкинов, инициированное металлами». хим. Откр. 98 (2): 675–704. дои : 10.1021/cr960433d . ПМИД 11848912 .

[Beller-AngewChemIntEd-2004-12] Беллер, М.; Сияд, Дж.; Тиллак, А.; Цзяо, Х. (2004). «Каталитическая марковниковская и антимарковниковская функционализация алкенов и алкинов: последние события и тенденции». Энджью. хим. Межд. Эд. 43 (26): 3368–3398. дои : 10.1002/anie.200300616 . ПМИД 15221826 .

[Salvatore-2001-13] Сальваторе, Р.Н.; Юн, Швейцария; Юнг, К.В. (2001). «Синтез вторичных аминов». Тетраэдр . 57 (37): 7785–7811. дои : 10.1016/S0040-4020(01)00722-0 .

[Brunet-1989-14] Перейти обратно: ^а ^б Брюне, Ж.-Ж.; Найбекер, Д.; Нидеркорн, Ф. (1989). «Функционализация алкенов: каталитическое аминирование моноолефинов». Дж. Мол. Катал. 49 (3): 235–259. дои : 10.1016/0304-5102(89)85015-1 .

[Johns-2006-15] Перейти обратно: ^а ^б Джонс, AM; Сакаи, Н.; Риддер, А.; Хартвиг, Дж. Ф. (2006). «Прямое измерение термодинамики гидроаминирования виниларена». Дж. Ам. хим. Соц. 128 (29): 9306–9307. дои : 10.1021/ja062773e . ПМИД 16848446 .

[Muller-2008-16] Мюллер, ТЭ; Хульч, КЦ; Юс, М.; Фубело, Ф.; Тада, М. (2008). «Гидроаминирование: прямое добавление аминов к алкенам и алкинам». хим. Откр. 108 (9): 3795–3892. дои : 10.1021/cr0306788 . ISSN 0009-2665 . ПМИД 18729420 .

[Alonso-2004-17] Алонсо, Ф.; Белецкая, ИП; Юс, М. (2004). «Присоединение гетероатом-водородных связей к алкинам, катализируемое переходными металлами». хим. Откр. 104 (6): 3079–3160. дои : 10.1021/cr0201068 . ISSN 0009-2665 . ПМИД 15186189 .

[Aillaud-2007-18] Айо, И.; Коллин, Дж.; Ханнедуш, Ж.; Шульц, Э. (2007). «Асимметричное гидроаминирование неактивированных кратных связей углерод-углерод». Далтон Транс. (44): 5105–5118. дои : 10.1039/b711126f . ISSN 1477-9226 . ПМИД 17985016 .

[Crimmin-2005-19] Криммин, MR; Кейсли, Эй Джей; Хилл, Миссисипи (2005). «Катализ внутримолекулярного гидроаминирования, опосредованный кальцием». Дж. Ам. хим. Соц. 127 (7): 2042–2043. дои : 10.1021/ja043576n . ПМИД 15713071 .

[Koller-2010-20] Коллер, Дж.; Бергман, Р.Г. (2010). «Высокоэффективное гидроаминирование/гидразинирование карбодиимидов, катализируемое алюминием». Металлоорганические соединения . 29 (22): 5946–5952. дои : 10.1021/om100735q .

[Sarma-2011-21] Сарма, Р.; Праджапати, Д. (2011). «Тандемное гидроаминирование/гидроалкилирование концевых алкинов, катализируемое индием». хим. Коммун. 47 (33): 9525–7. дои : 10.1039/c1cc13486h . ПМИД 21776504 .

[Komeyama-2011-22] Комэяма, К.; Коя, Ю.; Охама, Ю.; Такаки, К. (2011). «Тандемная еновая реакция/гидроаминирование аминоолефиновых и -алленовых соединений, катализируемая Bi(OTf) ₃ ». хим. Коммун. 47 (17): 5031–5033. дои : 10.1039/c0cc05258b . ПМИД 21423974 .

[Hong-2004-23] Хонг, С.; Маркс, Ти Джей (2004). «Гидроаминирование, катализируемое органолантанидами». Акк. хим. Рез. 37 (9): 673–686. дои : 10.1021/ar040051r . ПМИД 15379583 .

[Crabtree-2005-24] Крэбтри, Роберт Х. (2005). Металлоорганическая химия переходных металлов (4-е изд.). Хобокен, Нью-Джерси: Джон Уайли. ISBN 978-0-471-66256-3 .

[Cooke-2012-25] Кук, МЛ; Сюй, К.; Брейт, Б. (2012). «Энантиоселективный родий-катализируемый синтез разветвленных аллильных аминов путем межмолекулярного гидроаминирования концевых алленов». Энджью. хим. Межд. Эд. 51 (43): 10876–10879. дои : 10.1002/anie.201206594 . ПМИД 23011801 .

[Beck-2003-26] Перейти обратно: ^а ^б Бек, Дж. Ф.; Самбланет, округ Колумбия; Шмидт, JAR (2013). «Межмолекулярное гидроаминирование 1-замещенных алленов, катализируемое палладием: экономичный метод синтеза N-аллиламинов». РСК Адв. 3 (43): 20708–20718. Бибкод : 2013RSCAd...320708B . дои : 10.1039/c3ra43870h .

[Wollensak-1973-27] Волленсак, Дж.; Клоссон, Р.Д. (1963). «Н-Этилпиперидин». Орг. Синтез. 43 : 45. дои : 10.15227/orgsyn.043.0045 .

[Miki-2013-28] Мики, Ю.; Хирано, К.; Сато, Т.; Миура, М. (2013). «Межмолекулярное региоселективное гидроаминирование стирола, катализируемое медью, полиметилгидросилоксаном и гидроксиламинами». Энджью. хим. Межд. Эд. 52 (41): 10830–10834. дои : 10.1002/anie.201304365 . ISSN 1521-3773 . ПМИД 24038866 .

[Gui-2015-29] Гуй, Дж.; Пан, К.-М.; Джин, Ю.; Цинь, Т.; Ло, Джей Си; Ли, Би Джей; Спергель, С.Х.; Мерцман, Мэн; Питтс, WJ (2015). «Практическое гидроаминирование олефинов нитроаренами» . Наука . 348 (6237): 886–891. Бибкод : 2015Sci...348..886G . дои : 10.1126/science.aab0245 . ISSN 0036-8075 . ПМИД 25999503 .

[Trinh-2013-30] Перейти обратно: ^а ^б Трин, ТТН; Нгуен, К.Х.; Амарал, П. де А.; Гуо, Н. (2013). «Полный синтез (-)-эпимиртина методом гидроаминирования, катализируемого золотом» . Байльштейн Дж. Орг. хим. 9 : 2042–2047. дои : 10.3762/bjoc.9.242 . ПМЦ 3817515 . ПМИД 24204417 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]

[ 28 ]

[ 29 ]

[ 30 ]