Мирцен
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
7-Метил-3-метилиденокта-1,6-диен | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.004.203 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 10 Ч 16 | |
| Молярная масса | 136.238 g·mol −1 |
| Плотность | 0,794 г/см 3 |
| Температура плавления | < −10 ° C (14 ° F; 263 К) |
| Точка кипения | От 166 до 168 ° C (от 331 до 334 ° F; от 439 до 441 К) [2] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Мирцен , или β-мирцен, представляет собой монотерпен . Бесцветное масло, широко встречается в эфирных маслах . Его производят в основном полусинтетически из Мирции , от которой он и получил свое название. Это промежуточный продукт в производстве нескольких ароматов. α-мирцен — это название изомера 2 -метил-6-метилен-1,7-октадиена, который не обнаружен в природе. [3]
Производство
[ редактировать ]
Мирцен часто производят в промышленных масштабах путем пиролиза (400°C) β- пинена , который получают из скипидара . [3] Его редко получают непосредственно из растений. [4]
Растения биосинтезируют мирцен через геранилпирофосфат (GPP) , который изомеризуется в линалилпирофосфат. Высвобождение пирофосфата ( ОПФ) и протона завершает преобразование. [5]
возникновение
[ редактировать ]В принципе, его можно извлечь из любого количества растений, таких как вербена или дикий тимьян . [4] листья которого содержат до 40 мас.% мирцена. [ нужна ссылка ] Многие другие растения содержат мирцен, иногда в значительных количествах. [3] Некоторые из них включают каннабис, [6] хмель, хауттюйния , лимонная трава , манго , мирция , вест-индийский лавр и кардамон . [7]
Из нескольких терпенов, экстрагированных из Humulus lupulus (хмель), наибольшая фракция монотерпенов представляет собой β-мирцен. Одно исследование химического состава аромата Cannabis sativa показало, что β-мирцен составляет от 29,4% до 65,8% эфирного масла, дистиллированного паром, для набора протестированных штаммов клетчатки и лекарств. [8] Кроме того, считается, что мирцен является преобладающим терпеном, обнаруженным в современных сортах каннабиса в Северной Америке. Интересно, что фотоокисление мирцена приводит к перегруппировке молекулы в новый терпен, известный как «гашишен», названный в честь его обилия в гашише. [9]
Встречается у южноафриканской Adenandra villosa (50%). [10] бразильский и мягкий шинус (40%) [11] Мирцен содержится также в Myrcia cuprea петитгрейне (до 48%), [12] лавровый лист , ягоды можжевельника , конопля и хмель . [3] [13]
Использование в парфюмерной и вкусоароматической промышленности.
[ редактировать ]Мирцен — промежуточный продукт, используемый в парфюмерной промышленности. Имеет приятный запах, но используется редко. [3] Он также нестабилен на воздухе и имеет тенденцию к полимеризации . Образцы стабилизируются добавлением алкилфенолов или токоферола . Таким образом, он более ценится в качестве промежуточного продукта для приготовления вкусовых и ароматических химических веществ, таких как ментол , цитраль , цитронеллол , цитронеллаль , гераниол , нерол и линалоол . [4]
И мирцен, и мирценол подвергаются реакциям Дильса-Альдера с несколькими диенофилами , такими как акролеин, с образованием производных циклогексена , которые также являются полезными ароматизаторами, например, лиралом . [2]
Мирцен также придает пиву перечный и бальзамический аромат. [14] [15]
По состоянию на октябрь 2018 года FDA США отозвало разрешение на использование мирцена в качестве синтетического ароматизатора для использования в пищевых продуктах, несмотря на свою неизменную позицию о том, что это вещество не представляет риска для здоровья населения в условиях его предполагаемого использования. [16]
Здоровье и безопасность
[ редактировать ]В 2015 году бета-мирцен был добавлен в список химикатов штата Калифорния по Предложению 65, которые, как известно в штате Калифорния, вызывают рак или вредят репродуктивной системе. [17]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 11-е издание, 6243.
- ^ Jump up to: а б Фальбуш, К.-Г.; Хаммершмидт, Ф.-Ж.; Пантен, Дж.; Пикенхаген, В.; Шатковский, Д.; Бауэр, К.; Гарбе, Д.; Сурбург, Х. (2002). «Вкусы и ароматы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a11_141 . ISBN 3-527-30673-0 .
- ^ Jump up to: а б с д и Бер, А.; Джонен, Л. (2009). «Мирцен как природное базовое химическое вещество в устойчивой химии: критический обзор». ChemSusChem . 2 (12): 1072–1095. дои : 10.1002/cssc.200900186 . ПМИД 20013989 .
- ^ Jump up to: а б с М. Эггерсдорфер (2005). «Терпены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a26_205 . ISBN 3-527-30673-0 .
- ^ Дьюик, Пол М. (2002). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход . Нью-Йорк: John Wiley and Sons, Ltd., с. 174. ИСБН 0-471-49641-3 .
- ^ Бут, Джудит К.; Пейдж, Джонатан Э.; Больманн, Йорг (29 марта 2017 г.). Хамбергер, Бьорн (ред.). «Терпенсинтазы из Cannabis sativa » . ПЛОС ОДИН . 12 (3): e0173911. Бибкод : 2017PLoSO..1273911B . дои : 10.1371/journal.pone.0173911 . ISSN 1932-6203 . ПМЦ 5371325 . ПМИД 28355238 .
- ^ Маронгиу, Б; Пирас, А; Порседда, С (2004). «Сравнительный анализ масляного и сверхкритического CO2-экстракта Elettaria cardamomum (L.) Maton». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (20): 6278–82. дои : 10.1021/jf034819i . ПМИД 15453700 .
- ^ «Эфирное масло штаммов Cannabis sativa L.» . Druglibrary.net . Проверено 8 июня 2017 г.
- ^ «Мирценовый терпен для экстрактов, вейпов и концентратов» . Высота Терпены . Проверено 3 декабря 2020 г.
- ^ Басер, КХК; Демирчи, Б.; Озек, Т.; Вилджоен, AM; Виктор, Дж. Э. (2006). «Состав эфирных масел двух видов аденандры из Южной Африки» . Журнал исследований эфирных масел .
- ^ Данненберг, Гильерме да Силва; Функ, Грасиэль Дайана; Сильва, Владимир Падилья да; Фиорентини, Анжела Мария (2019). «Эфирное масло розового перца (Schinus terebinthifolius Raddi): химический состав, антибактериальная активность и механизм действия». Пищевой контроль . 95 : 115–120. doi : 10.1016/j.foodcont.2018.07.034 . S2CID 92548775 .
- ^ Зогби, М дас Грасас Б.; Андраде, Элоиза Хелена А.; Да Силва, Милтон Хелио Л.; Каррейра, ЛММ; Майя, JGS (2003). «Эфирные масла трех видов мирции ». Журнал вкусов и ароматов . 18 (5): 421–424. дои : 10.1002/ffj.1242 .
- ^ Чьяу, К.-К.; Мау, Ж.-Л.; Ву, К.-М. (1996). «Характеристики перегнанного с водяным паром экстракта масла и углекислого газа плодов Zanthoxylum simulans ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 44 (4): 1096–1099. дои : 10.1021/jf950577d .
- ^ Инуи, Т; Цучия, Ф; Ишимару, М; Ока, К; Комура, Х (2013). «Разные сорта пива с разным хмелем. Составы, соответствующие их ароматическим характеристикам». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 61 (20): 4758–64. дои : 10.1021/jf3053737 . ПМИД 23627300 .
- ^ Васкес Араужо, Л.; Родригес Солана, R; Кортес Дьегес, СМ; Домингес, JM (2013). «Использование гидродистилляции и твердофазной микроэкстракции в свободном пространстве для характеристики летучего состава различных сортов хмеля». Журнал науки о продовольствии и сельском хозяйстве . 93 (10): 2568–74. дои : 10.1002/jsfa.6078 . ПМИД 23483584 .
- ^ 83 ФР 50490
- ^ «Предложение 65» . oehha.ca.gov . OEHHA – Калифорнийское управление по оценке опасностей для здоровья окружающей среды.