Цитраль
 Гераниал
| |
| |
 Нерал
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
3,7-диметилокта-2,6-диеналь
| |
| Другие имена
цитраль
гераниальдегид | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 3DMeet | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.023.994 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 2810 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 10 Н 16 О | |
| Молярная масса | 152.24 g/mol |
| Появление | Бледно-желтая жидкость |
| Запах | Лимонный как |
| Плотность | 0,893 г/см 3 |
| Точка кипения | 229 ° С (444 ° F; 502 К) |
| Давление пара | 0,22 мм рт.ст. (20 °С) |
| −98.9 × 10 −6 см 3 /моль | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
| |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х317 | |
| P261 , P264 , P272 , P280 , P302+P352 , P321 , P332+P313 , P333+P313 , P362 , P363 , P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 91 ° С (196 ° F; 364 К) |
| Родственные соединения | |
Родственные алкеналы
|
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Цитраль — ациклический монотерпеновый альдегид. Будучи монотерпеном , он состоит из двух изопреновых единиц . Цитраль — это собирательный термин, охватывающий два геометрических изомера, имеющих свои отдельные названия; называется E -изомер гераниалом ( транс - цитраль; α-цитраль [2] ) или цитраль А. Z -изомер называется нерал ( цис -цитраль; β-цитраль [2] ) или цитраль Б. Эти стереоизомеры встречаются в виде смеси, часто не в равных пропорциях; например, в эфирном масле австралийского имбиря соотношение нерала и герани составляет 0,61. [3]
возникновение
[ редактировать ]Цитраль присутствует в эфирных маслах ряда растений, в том числе мирта лимонного (90–98%), литсеи цитратной (90%), литсеи кубебы (70–85%), лемонграсса (65–85%), лимонного чайного дерева ( 70–80%), Ocimum gratissimum (66,5%), Lindera citriodora (около 65%), Calypranthes parriculata (около 62%), петитгрейн (36%), вербена лимонная (30–35%), кора лимона железная (26%). , мелисса (11%), лайм (6–9%), лимон (2–5%) и апельсин . [4] [5] [6] Далее в липидной фракции (эфирном масле) австралийского имбиря (51–71%). [3] Из многих источников цитраля — миртовое дерево австралийское, мирт лимонный, Backhousia citriodora F. Muell. (из семейства Миртовые ) считается высшим сортом. [7]
Использование
[ редактировать ]Цитраль обладает сильным запахом лимона (цитрусовых) и используется как ароматическое соединение в парфюмерии. Его используют для обогащения лимонного масла. (Нерол, еще одно парфюмерное соединение, имеет менее интенсивную, но более сладкую лимонную ноту.) Альдегиды цитронеллаль и цитраль считаются ключевыми компонентами, ответственными за лимонную ноту, причем предпочтительным является цитраль. [7]
Он также оказывает феромональное действие на акари и насекомых . [8] [9]
Цитраль используется при синтезе витамина А , ликопина , ионона и метилионона , а также для маскировки запаха дыма.
Трава Cymbopogon citratus показала многообещающую инсектицидную и противогрибковую активность против вредителей складских помещений. [10]
Пищевая добавка
[ редактировать ]Цитраль обычно используется в качестве пищевой добавки. [11]
Он был протестирован (2016 г.) in vitro против пищевого патогена Cronobacter sakazakii . [12]
Медицинские исследования
[ редактировать ]В отчете (1997) цитраль упоминается как цитотоксичный для клеток лейкемии мышей P(388). [10] Он обладает сильными противомикробными свойствами. [13]
Побочные эффекты
[ редактировать ]Ряд исследований выявил аллергические реакции на Цитраль. [14] Международная ассоциация ароматизаторов дает уровень ненаблюдаемого вредного воздействия в 1400 микрограммов . [15] Цитраль прошел всесторонние испытания, о генотоксичности или канцерогенном эффекте не известно. [16]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Цитраль , Индекс Merck , 12-е издание.
- ^ Jump up to: а б Вагулде, С.; Пармар, П.; Мул, Дж.; Паште, Д.; Патил, Б.; Модхейл, Н.; Горд, Н.; Харче, А.; Кале, М. (2020). «Обнаружение свинца в растении Cymbopogon Citratus с потенциалом иммуномодуляции с помощью методов in Silico» . Труды по химии . 3 (1): 77. doi : 10.3390/ecsoc-24-08302 . ISSN 2673-4583 .
- ^ Jump up to: а б Захария, Ти Джей; Партасарати, Вирджиния; Чемпакам, Б. (2008). Химия пряностей . Уоллингфорд: CABI. п. 76. ИСБН 9781845934057 . OCLC 1120264204 .
- ^ Фенароли, Г.; Фурия, TE; Белланка, Н. Справочник вкусовых ингредиентов . ISBN 0-87819-532-7 .
- ^ Лоулесс, Дж. (2 ноября 1995 г.). Иллюстрированная энциклопедия эфирных масел . Элемент. ISBN 1-85230-661-0 .
- ^ «Проект ароматического завода» . Архивировано из оригинала 24 ноября 2019 года . Проверено 1 июня 2008 г.
- ^ Jump up to: а б Саутвелл, Ян (9 июля 2021 г.). « Backhousia citriodora F. Muell. (Лимонный мирт), непревзойденный источник цитраля» . Еда . 10 (7): 1596. doi : 10.3390/foods10071596 . ПМЦ 8305781 . ПМИД 34359465 .
- ^ Кувахара, Ясумаса; Сузуки, Хироши; Мацумото, Кацухико; Вада, Ёситаке (1983). «Исследование феромонов акаридовых клещей. XI. Функция тела клеща как геометрическая изомеризация и восстановление цитраля (феромона тревоги)» . Прикладная энтомология и зоология . 18 (1): 30–39. дои : 10.1303/aez.18.30 .
- ^ Робакер, округ Колумбия; Хендри, LB (1977). «Нераль и гераниал: компоненты полового феромона паразитической осы Itoplectis conquisitor». Журнал химической экологии . 3 (5): 563–577. дои : 10.1007/BF00989077 . S2CID 11568355 .
- ^ Jump up to: а б Дубей, Северная Каролина; Такея, Коичи; Итокава, Хидеджи (1997). «Цитраль: цитотоксическое вещество, выделенное из эфирного масла Cymbopogon citratus против клеток лейкемии P388». Современная наука . 73 (1): 22–24. JSTOR 24098141 .
- ^ Ляо, Пей-Чунь; Ян, Цунг-Ши; Чжоу, Цзюй-Цзин; Чен, Цзе; Ли, Шу-Чинг; Куо, Юэ-Сюн; Хо, Чен-Лунг; Чао, Луи Куо-Пин (1 декабря 2015 г.). «Противовоспалительная активность нерали и герани, выделенных из плодов Литсеи кубеба Лур» . Журнал функциональных продуктов питания . 19 : 248–258. дои : 10.1016/j.jff.2015.09.034 .
- ^ Юэ; Сунь, Хуэйхуэй; Сунь, Ся, Сяодун (14 июля 2016 г.). Ши, Чао; Чжан, Сяорун; Сунь, И , действия Sakazakii » . One . 11 E0159006 Mc Механизм . . ) Plos agstoBacter 7 4945043. 27415761 ( PMID цитраля :
- ^ Онавунми, Грейс О. (сентябрь 1989 г.). «Оценка противомикробной активности цитраля». Письма по прикладной микробиологии . 9 (3): 105–108. дои : 10.1111/j.1472-765X.1989.tb00301.x . S2CID 84751250 .
- ^ Хагвалл, Л.; Брюзе, М.; Энгфельдт, М.; Исакссон, М.; Линдберг, М.; Райберг, К.; Стенберг, Б.; Сведман, К.; Карлберг, АТ; Броред Кристенссон, Дж. (2020). «Контактная аллергия на цитраль и его составляющие гераниал и нерал в сочетании с реакциями на прегаптен и прогаптен гераниол». Контактный дерматит . 82 (1): 31–38. дои : 10.1111/код.13404 . ПМИД 31566752 .
- ^ «Стандарты IRFA, 47-я поправка: Цитраль» (PDF) . Международная парфюмерная ассоциация.
- ^ Андерсен, Дорте Н.; Хольмберг, Рикке Д.; Ларсен, Джетт Р.; Себорг, Инге; Кор, Карл-Хайнц (2006). Исследование и оценка химических веществ в массажных маслах для здоровья (PDF) . Обзор химических веществ в потребительских товарах, № 78. Датский токсикологический центр.
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Паспорт безопасности материалов. Архивировано 18 августа 2007 г. в Wayback Machine.