✖


Jump to content

Ликопин

Ликопин
Имена
Название ИЮПАК
ψ,ψ-каротин
Систематическое название ИЮПАК
(6 Е ,8 Е ,10 Е ,12 Е ,14 Е 16 Е , ,18 Е ,20 Е ,22 Е ,24 Е ,26 Е )-2,6,10,14,19,23,27,31 -Октаметилдотриаконта-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-тридекаен
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.007.227 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 207-949-1
номер Е E160d (цвета)
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 40 Ч 56
Молярная масса 536.888  g·mol −1
Появление темно-красное твердое вещество
Плотность 0,889 г/см 3
Температура плавления 177 ° С (351 ° F; 450 К) [2]
Точка кипения 660,9 ° C (1221,6 ° F; 934,0 К)
при 760 мм рт. ст. [1]
нерастворимый
Растворимость растворим в CS 2 , CHCl 3 , ТГФ , эфире , C 6 H 14 , растительном масле.
нерастворим в CH 3 OH , C 2 H 5 OH [1]
Растворимость в гексане 1 г/л (14 °С) [1]
Давление пара 1.33·10 −16 мм рт.ст. (25 °С) [1]
Опасности
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности
Горючий
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Здоровье 0: Воздействие в условиях пожара не представляет никакой опасности, кроме опасности обычного горючего материала. Например, хлорид натрияВоспламеняемость 1: Перед возгоранием необходимо предварительно нагреть. Температура вспышки выше 93 °C (200 °F). Например, каноловое маслоНестабильность 0: Обычно стабилен, даже в условиях пожара, не вступает в реакцию с водой. Например, жидкий азотОсобые опасности (белый): нет кода.
0
1
0
точка возгорания 350,7 ° С (663,3 ° F; 623,8 К) [1]
Страница дополнительных данных
Ликопин (страница данных)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Ликопин представляет собой органическое соединение, классифицируемое как тетратерпен и каротин . [3] Ликопин (от неолатинского Lycopersicon , названия бывшего рода томатов) представляет собой ярко-красный каротиноидный углеводород, обнаруженный в томатах и ​​других красных фруктах и ​​овощах.

возникновение

[ редактировать ]

Помимо помидоров, он содержится в красной моркови , арбузах , грейпфрутах и ​​папайе . Его нет в клубнике и вишне . [4] Он не обладает витамина А. активностью [5]

В растениях , водорослях и других фотосинтезирующих организмах ликопин является промежуточным продуктом в биосинтезе многих каротиноидов, включая бета-каротин , который отвечает за желтую, оранжевую или красную пигментацию, фотосинтез и фотозащиту . [5] Как и все каротиноиды, ликопин представляет собой тетратерпен . [5] Он нерастворим в воде. Одиннадцать сопряженных двойных связей придают ликопину темно-красный цвет. Благодаря сильному цвету ликопин используется в качестве пищевого красителя (зарегистрирован как E160d ) и одобрен для использования в США. [6] Австралия и Новая Зеландия (зарегистрировано как 160d ) [7] и Европейский Союз . [8]

Структура и физические свойства

[ редактировать ]

Ликопин представляет собой симметричный тетратерпен , поскольку он полностью состоит из углерода и водорода и является производным восьми субъединиц изопрена . [5] Впервые о процедурах выделения ликопина было сообщено в 1910 году, а структура молекулы была определена к 1931 году. В своей естественной, полностью транс- форме, молекула длинная и несколько плоская, ограниченная системой из 11 сопряженных двойных связей. Расширенное спряжение отвечает за его темно-красный цвет. [5]

Растения и фотосинтезирующие бактерии производят полностью транс- ликопин. [5] Под воздействием света или тепла ликопин может подвергаться изомеризации в любой из ряда цис -изомеров, которые имеют менее линейную форму. Изомеры обладают различной стабильностью, с самой высокой стабильностью: 5-цис ≥ полностью транс ≥ 9-цис ≥ 13-цис > 15-цис > 7-цис > 11-цис: самая низкая. [9] [10] В крови человека различные цис -изомеры составляют более 60% от общей концентрации ликопина, однако биологическое действие отдельных изомеров не исследовано. [11]

Ликопин является ключевым промежуточным продуктом в биосинтезе многих каротиноидов.

Каротиноиды, такие как ликопин, встречаются в фотосинтетических пигментно-белковых комплексах растений, фотосинтезирующих бактерий, грибов и водорослей. [5] Они отвечают за яркую оранжево-красную окраску фруктов и овощей, выполняют различные функции в фотосинтезе и защищают фотосинтезирующие организмы от чрезмерного светового повреждения. Ликопин является ключевым промежуточным продуктом в биосинтезе каротиноидов, таких как бета-каротин и ксантофиллы . [12]

Дисперсные молекулы ликопина можно инкапсулировать в углеродные нанотрубки, улучшая их оптические свойства . [13] Между инкапсулированным красителем и нанотрубкой происходит эффективный перенос энергии: свет поглощается красителем и без значительных потерь передается нанотрубке. Инкапсуляция повышает химическую и термическую стабильность молекул ликопина; это также позволяет их изолировать и индивидуально охарактеризовать. [14]

Биосинтез

[ редактировать ]

Безусловный биосинтез ликопина у эукариотических растений и у прокариотических цианобактерий аналогичен, как и участвующие в нем ферменты. [5] Синтез начинается с мевалоновой кислоты , которая превращается в диметилаллилпирофосфат . Затем его конденсируют с тремя молекулами изопентенилпирофосфата (изомер диметилаллилпирофосфата) с образованием 20-углеродного геранилгеранилпирофосфата . Две молекулы этого продукта затем конденсируются в конфигурации «хвост к хвосту», образуя 40-углеродный фитоин , что является первым важным этапом биосинтеза каротиноидов. Через несколько стадий десатурации фитоен превращается в ликопин. Две концевые изопреновые группы ликопина могут циклизироваться с образованием бета-каротина, который затем может трансформироваться в широкий спектр ксантофиллов. [5]

Окрашивание и удаление

[ редактировать ]

Ликопин — это пигмент томатных соусов, который придает пластиковой посуде оранжевый цвет. Он нерастворим в простой воде, но может растворяться в органических растворителях и маслах. Из-за своей неполярности ликопин в пищевых продуктах окрашивает любой достаточно пористый материал, включая большинство пластиков. Чтобы удалить это пятно, пластик можно замочить в растворе, содержащем небольшое количество хлорного отбеливателя. [15] Отбеливатель окисляет ликопин, что позволяет продукту раствориться.

Диета

[ редактировать ]

Потребление человеком

[ редактировать ]

Всасывание ликопина требует его соединения с солями желчных кислот и жирами с образованием мицелл . [5] Кишечная абсорбция ликопина усиливается при наличии жира и при приготовлении пищи. [5] с ликопином Диетические добавки (в масле) могут усваиваться более эффективно, чем ликопин из пищи. [5]

Ликопин не является незаменимым питательным веществом для человека, но обычно содержится в рационе в основном в блюдах, приготовленных из помидоров. [4] [5] Медиана и 99-й процентиль потребления ликопина с пищей оцениваются в 5,2 и 123 мг/сут соответственно. [16]

Источники

[ редактировать ]
Диетические источники ликопина [5]
Источник мг влажного веса
Гак Арил 2~6 на грамм [17] [18]
Сырой помидор 4,6 за чашку
Томатный сок 22 за чашку
Томатная паста 75 за чашку
Томатный кетчуп 2,5 за столовую ложку
Арбуз 13 за клин
Розовый грейпфрут 2 на половинки грейпфрута

К фруктам и овощам с высоким содержанием ликопина относятся осенние оливки , гак , помидоры, арбуз , розовый грейпфрут , розовая гуава , папайя , облепиха , лайчи ( годжи , родственник томата) и шиповник . [5] Кетчуп является распространенным диетическим источником ликопина. [5] Хотя гак ( Momordica cochinchinensis Spreng) имеет самое высокое содержание ликопина среди всех известных фруктов и овощей (в несколько раз больше, чем помидоры), [19] [20] Помидоры и томатные соусы, соки и кетчупы составляют более 85% диетического потребления ликопина для большинства людей. [5] Содержание ликопина в томатах зависит от сорта и увеличивается по мере созревания плодов. [21]

содержание питательных веществ, таких как витамин С В отличие от других фруктов и овощей, в которых при приготовлении снижается , обработка томатов увеличивает концентрацию биодоступного ликопина. [5] [22] Ликопин в томатной пасте в четыре раза более биодоступен, чем в свежих помидорах. [23] Обработанные томатные продукты, такие как пастеризованный томатный сок, суп, соус и кетчуп, содержат более высокую концентрацию биодоступного ликопина по сравнению с сырыми помидорами. [5] [24]

Приготовление и измельчение помидоров (как в процессе консервирования ) и подача в блюдах, богатых маслом (таких как соус для спагетти или пицца ), значительно увеличивает ассимиляцию из пищеварительного тракта в кровоток. Ликопин жирорастворим, поэтому считается, что масло способствует усвоению. Gac имеет высокое содержание ликопина, получаемого в основном из семенных оболочек . [25] Кара кара пупок и другие цитрусовые, такие как розовый грейпфрут , также содержат ликопин. [4] [26] Некоторые продукты, которые не кажутся красными, также содержат ликопин, например, спаржа , которая содержит около 30 мкг ликопина на 100 г порции. [4] (0,3 мкг/г) и сушеные петрушка и базилик , которые содержат около 3,5–7,0 мкг/г ликопина. [4] Когда ликопин используется в качестве пищевой добавки (E160d), его обычно получают из томатов. [27]

Побочные эффекты

[ редактировать ]
Пробирка с дихлорметановым раствором ликопина.

Ликопин нетоксичен и обычно содержится в рационе, в основном в томатных продуктах. Существуют случаи непереносимости или аллергической реакции на пищевой ликопин, которые могут вызывать диарею , тошноту , боль или спазмы в желудке, газы и потерю аппетита. [28] Ликопин может увеличить риск кровотечения при приеме с антикоагулянтами . [28] Поскольку ликопин может вызывать низкое кровяное давление, может возникнуть взаимодействие с препаратами, влияющими на кровяное давление. Ликопин может влиять на иммунную систему , нервную систему , чувствительность к солнечному свету или лекарствам, используемым при заболеваниях желудка. [28]

Ликопенемия — это изменение цвета кожи на оранжевый цвет, которое наблюдается при высоком потреблении ликопина. [16] Ожидается, что изменение цвета исчезнет после прекращения чрезмерного потребления ликопина. [16]

Исследования и потенциальные последствия для здоровья

[ редактировать ]

Обзор рандомизированных контролируемых исследований 2020 года обнаружил противоречивые данные о влиянии ликопина на сердечно-сосудистых заболеваний факторы риска . [29] тогда как обзор 2017 года пришел к выводу, что томатные продукты и добавки ликопина снижают уровень липидов в крови и артериальное давление . [30]

Обзор 2015 года показал, что диетический ликопин связан со снижением риска рака простаты . [31] 2021 года тогда как метаанализ показал, что диетический ликопин не влияет на риск рака простаты. [32] Другие обзоры пришли к выводу, что исследований недостаточно, чтобы установить, влияет ли потребление ликопина на здоровье человека. [33]

Нормативный статус в Европе и США

[ редактировать ]

В обзоре литературы о ликопине ​​и его потенциальной пользе в рационе Европейское управление по безопасности пищевых продуктов пришло к выводу, что недостаточно доказательств того, что ликопин оказывает антиоксидантное действие на человека, особенно на кожу, функцию сердца или защиту зрения от ультрафиолетового света . [34]

Хотя ликопин из томатов был протестирован на людях при сердечно-сосудистых заболеваниях и раке простаты, никакого влияния на какие-либо заболевания обнаружено не было. [35] США Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов , отклонив в 2005 году запросы производителей о разрешении «квалифицированной маркировки» ликопина и снижении различных рисков рака, предоставило заключение, которое остается в силе по состоянию на 2017 год. :

...ни одно исследование не предоставило информации о том, может ли прием ликопина снизить риск развития какой-либо конкретной формы рака. На основании вышеизложенного FDA приходит к выводу, что нет достоверных доказательств, подтверждающих связь между потреблением ликопина, будь то в качестве пищевого ингредиента, компонента пищи или в качестве пищевой добавки, и любым из этих видов рака.

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Перейти обратно: а б с д и «Ликопин» . PubChem, Национальная медицинская библиотека США. 2016 . Проверено 13 октября 2016 г.
  2. ^ Хейнс, Уильям М., изд. (2011). Справочник CRC по химии и физике (92-е изд.). ЦРК Пресс . п. 3.94. ISBN  978-1439855119 .
  3. ^ Селл, Чарльз С. (2006). «Терпеноиды». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . дои : 10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2 . ISBN  0471238961 .
  4. ^ Перейти обратно: а б с д и «Продукты с самым высоким содержанием ликопина, данные о питании, база данных питательных веществ Министерства сельского хозяйства США, версия SR-21» . сайт Nutritiondata.com . Конде Наст. 2014 . Проверено 19 августа 2014 г.
  5. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я дж к л м н тот п д р с «Каротиноиды: α-каротин, β-каротин, β-криптоксантин, ликопин, лютеин и зеаксантин» . Информационный центр по микроэлементам, Институт Лайнуса Полинга, Университет штата Орегон, Корваллис, Орегон. Июль 2016. Архивировано из оригинала 21 мая 2017 года . Проверено 29 мая 2017 г.
  6. ^ «21 CFR 73.585. Экстракт томатного ликопина» (PDF) . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 26 июля 2005 г.
  7. ^ Кодекс пищевых стандартов Австралии и Новой Зеландии «Стандарт 1.2.4 – Маркировка ингредиентов» . 8 сентября 2011 года . Проверено 27 октября 2011 г.
  8. ^ Агентство по пищевым стандартам Великобритании: «Текущие одобренные ЕС добавки и их номера E» . Проверено 27 октября 2011 г.
  9. ^ Шасс, Грегори А.; Мак, Мелоди Л.; Деретей, Евгений; Фаркас, Имре; Сегодня, Ладислав Л.; Папп, Юлиус Г.; Сарма, Диттакави СР; Агарвал, Анита; Чакраварти, Суджата; Агарвал, Санджив; Рао, А.Венкет (2001). «Вычислительное исследование избранных изомеров ликопина ab initio» (PDF) . Журнал молекулярной структуры: Theochem . 571 (1–3): 27–37. дои : 10.1016/S0166-1280(01)00424-9 .
  10. ^ Шасс, Грегори А.; Шасс, Кеннет П.; Кучман, Арпад; Сегодня, Ладислав Л.; Папп, Юлиус Г. (2001). «Конформационные поверхности потенциальной энергии модели ликопина». Журнал молекулярной структуры: Theochem . 571 (1–3): 7–26. дои : 10.1016/S0166-1280(01)00413-4 .
  11. ^ Эрдман-младший, JW (2005). «Как питание и гормональный статус влияют на биодоступность, усвоение и распределение различных изомеров ликопина?» . Журнал питания . 135 (8): 2046С–7С. дои : 10.1093/jn/135.8.2046s . ПМИД   16046737 .
  12. ^ НДСУ Сельское хозяйство. «Какого цвета твоя еда?» . Проверено 10 мая 2012 г.
  13. ^ Янаги, Казухиро; Якубовский, Константин; Казауи, Саид; Минами, Нобуцугу; Манива, Ютака; Мията, Ясумицу; Катаура, Хиромичи (2006). «Светособирающая функция β-каротина внутри углеродных нанотрубок» (PDF) . Физ. Преподобный Б. 74 (15): 155420. Бибкод : 2006PhRvB..74o5420Y . дои : 10.1103/PhysRevB.74.155420 . Архивировано из оригинала (PDF) 02 октября 2020 г. Проверено 12 февраля 2019 г.
  14. ^ Сайто, Юика; Янаги, Казухиро; Хаядзава, Норихико; Иситоби, Хидеказу; Оно, Ацуши; Катаура, Хиромичи; Кавата, Сатоши (2006). «Вибрационный анализ органических молекул, инкапсулированных в углеродные нанотрубки, методом рамановской спектроскопии с усилением на зонде». Япония. Дж. Прил. Физ . 45 (12): 9286–9289. Бибкод : 2006JaJAP..45.9286S . дои : 10.1143/JJAP.45.9286 . S2CID   122152101 .
  15. ^ Барнс, Крис (11 октября 2011 г.). «Как удалить пятна томатного соуса с пластиковых контейнеров для хранения» . Хаффингтон Пост . Проверено 29 мая 2017 г.
  16. ^ Перейти обратно: а б с Трамбо PR (2005). «Есть ли побочные эффекты от воздействия ликопина?» . Журнал питания . 135 (8): 2060S–1S. дои : 10.1093/jn/135.8.2060s . ПМИД   16046742 . Ликопенемия, характеризующаяся оранжевым изменением цвета кожи, наблюдалась при высоком потреблении продуктов, содержащих ликопин. В одном тематическом исследовании сообщалось о заболеваемости ликопенией у 61-летней женщины, которая потребляла около 2 л томатного сока ежедневно в течение нескольких лет (10). Хотя были признаки ликопина и жировых отложений в печени, измеримой печеночной дисфункции не было. Через 3 недели соблюдения диеты без томатного сока оранжевое изменение цвета исчезло.
  17. ^ Исида, Британская Колумбия; Тернер, К; Чепмен, Миннесота; Маккеон, штат Калифорния (28 января 2004 г.). «Жирнокислотный и каротиноидный состав плодов гака (Momordica cochinchinensis Spreng)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (2): 274–9. дои : 10.1021/jf030616i . ПМИД   14733508 .
  18. ^ «Отчет об анализе Gac (Momordica cochinchinensis)» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 13 апреля 2018 г. Проверено 13 апреля 2018 г.
  19. ^ Тран, ХТ; Паркс, ЮВ; Роуч, полиция; Голдинг, Дж.Б.; Нгуен, Миннесота (2015). «Влияние зрелости на физико-химические свойства плодов Gac (Momordica cochinchinensis Spreng.)» . Пищевая наука и питание . 4 (2): 305–314. дои : 10.1002/fsn3.291 . ПМЦ   4779482 . ПМИД   27004120 .
  20. ^ Исида Б.К., Тернер С., Чепмен М.Х., МакКеон Т.А. (январь 2004 г.). «Жирнокислотный и каротиноидный состав плодов гака (Momordica cochinchinensis Spreng)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (2): 274–9. дои : 10.1021/jf030616i . ПМИД   14733508 .
  21. ^ Илахи, Р; Пиро, Дж; Тлили, я; Риахи, А; Сихем, Р; Уэрги, я; Хдидер, К; Ленуччи, М.С. (2016). «Фракционный анализ фитохимического состава и антиоксидантной активности усовершенствованных селекционных линий томатов с высоким содержанием ликопина». Функция питания . 7 (1): 574–83. дои : 10.1039/c5fo00553a . ПМИД   26462607 .
  22. ^ Пердомо Ф, Кабрера Франкис Ф, Кабрера Х, Серра-Маджем Л (2012). «Влияние способа приготовления на биодоступность ликопина в томатах» . Больничное питание (Мадрид) . 27 (5): 1542–6. дои : 10.3305/nh.2012.27.5.5908 . ПМИД   23478703 .
  23. ^ Камилоглу, С.; Демирчи, М.; Селен, С.; Тойдемир, Г.; Боячиоглу, Д.; Капаноглу, Э. (2014). «Домашняя обработка томатов (Solanum lycopersicum): влияние на биодоступность общего ликопина, фенольных соединений, флавоноидов и антиоксидантную способность in vitro». Журнал науки о продовольствии и сельском хозяйстве . 94 (11): 2225–33. Бибкод : 2014JSFA...94.2225K . дои : 10.1002/jsfa.6546 . ПМИД   24375495 .
  24. ^ Ямагучи, Масаеши (2010). Каротиноиды: свойства, эффекты и заболевания . Нью-Йорк: Издательство Nova Science. п. 125. ИСБН  9781612097138 .
  25. ^ Аоки, Х; Киеу, Северная Каролина; Кузе, Н; Томисака, К; Ван Чуен, Н. (2002). «Каротиноидные пигменты в плодах GAC (Momordica cochinchinensis SPRENG)» . Бионауки, биотехнологии и биохимия . 66 (11): 2479–82. дои : 10.1271/bbb.66.2479 . ПМИД   12506992 . S2CID   2118248 .
  26. ^ Алькесар, Б; Родриго, MJ; Закариас, Л. (2008). «Регуляция биосинтеза каротиноидов во время созревания плодов у красномякотного оранжевого мутанта Кара Кара». Фитохимия . 69 (10): 1997–2007. Бибкод : 2008PChem..69.1997A . doi : 10.1016/j.phytochem.2008.04.020 . ПМИД   18538806 .
  27. ^ Ли, Лей; Лю, Чжэнь; Цзян, Хун; Мао, Сянчжао (2020). «Биотехнологическое производство ликопина микроорганизмами» . Прил. Микробиол. Биотехнология . 104 (24): 10307–10324. дои : 10.1007/s00253-020-10967-4 . ПМИД   33097966 . S2CID   225058089 .
  28. ^ Перейти обратно: а б с «Ликопин» . Клиника Майо. 2017. Архивировано из оригинала 23 сентября 2017 года . Проверено 29 мая 2017 г.
  29. ^ Тирни, Одри; Рамбл, Хлоя; Биллингс, Лорен; Георгий, Елена (2020). «Влияние диетического и дополнительного ликопина на сердечно-сосудистые факторы риска: систематический обзор и метаанализ» . Достижения в области питания . 11 (6): 1453–1488. дои : 10.1093/advances/nmaa069 . ПМЦ   7666898 . ПМИД   32652029 .
  30. ^ Ченг, Хо Мин; Куцидис, Георгиос; Лодж, Джон К.; Ашор, Аммар; Сьерво, Марио; Лара, Хосе (2017). «Добавки томатов и ликопина и факторы риска сердечно-сосудистых заболеваний: систематический обзор и метаанализ» (PDF) . Атеросклероз . 257 : 100–108. doi : 10.1016/j.atherosclerosis.2017.01.009 . ISSN   0021-9150 . ПМИД   28129549 . S2CID   19287598 .
  31. ^ Чен, Пин; Чжан, Вэньхао; Ван, Сяо; и др. (21 августа 2015 г.). «Ликопин и риск рака простаты» . Лекарство . 94 (33): е1260. дои : 10.1097/md.0000000000001260 . ISSN   0025-7974 . ПМЦ   4616444 . ПМИД   26287411 .
  32. ^ Ло, Цзе; Ке, Дандан; Хэ, Цинвэй (2021). «Диетическое потребление томатов и риск рака простаты: метаанализ» . Границы в питании . 8 : 625185. doi : 10.3389/fnut.2021.625185 . ISSN   2296-861X . ПМК   8129008 . ПМИД   34017849 .
  33. ^ История, RU; Копец, Р.Э; Шварц, С.Дж.; Харрис, Г.К. (2010). «Обновленная информация о влиянии томатного ликопина на здоровье» . Ежегодный обзор пищевой науки и технологий . 1 (1): 189–210. doi : 10.1146/annurev.food.102308.124120 . ПМК   3850026 . ПМИД   22129335 .
  34. ^ «Научное заключение по обоснованию утверждений о пользе для здоровья, связанных с ликопином и защитой ДНК, белков и липидов от окислительного повреждения (ID 1608, 1609, 1611, 1662, 1663, 1664, 1899, 1942, 2081, 2082, 2142, 2374), защита кожи от УФ-индуцированного (в том числе фотоокислительного) повреждения (ID 1259, 1607, 1665, 2143, 2262, 2373), вклад в нормальную сердечную функцию (ID 1610, 2372) и поддержание нормального зрения (ID 1827) ) в соответствии со статьей 13(1) Регламента (ЕС) № 1924/2006» . Журнал EFSA . 9 (4): 2031. 2011. doi : 10.2903/j.efsa.2011.2031 .
  35. ^ «Квалифицированные заявления о вреде для здоровья: письмо относительно помидоров и рака простаты (Коалиция заявлений о вреде для здоровья ликопина) (регистрационный номер 2004Q-0201)» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 8 ноября 2005 г. Архивировано из оригинала 22 июля 2017 г. Проверено 16 декабря 2019 г.
Викискладе есть медиафайлы по теме ликопина .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Lycopene&oldid=1237627230"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 04a32511b08edc450ec41c8b34d45988__1722353400
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/04/88/04a32511b08edc450ec41c8b34d45988.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Lycopene - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)