Изопимаровая кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (13 S )-Пимара-7,15-диен-18-овая кислота | |
| Систематическое название ИЮПАК ( 1R ,4aR , 4bS , 7S , 10aR ) -7-Этенил-1,4а,7-триметил-1,2,3,4,4а,4b,5,6,7,8,10 ,10а-додекагидрофенантрен-1-карбоновая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.163.144 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 20 Н 30 О 2 | |
| Молярная масса | 302.458 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Изопимаровая кислота (IPA) представляет собой токсин , который действует как проводник Ca с большой проводимостью. 2+ -активирован К + канал ( канал BK ) открыватель.
Источники
[ редактировать ]IPA происходит из многих пород деревьев, особенно хвойных. [1]
Химия
[ редактировать ]IPA является одним из членов группы смоляных кислот и представляет собой трициклический дитерпен. [1]
Цель
[ редактировать ]IPA действует на активированные кальцием K+-каналы с большой проводимостью ( BK-каналы ). [2] [3]
Способ действия
[ редактировать ]BK-каналы образованы α-субъединицами и дополнительными β-субъединицами, расположенными в тетрамерах. Субъединица α образует пору ионной проводимости, а субъединица β способствует открытию каналов. Взаимодействие IPA с каналом BK усиливает Ca 2+ и/или потенциальную чувствительность α-субъединицы ВК-каналов без влияния на проводимость канала. В этом состоянии BK-каналы все еще могут ингибироваться одним из их ингибиторов, например харибдотоксином (СТХ). [2] [3] Открытие канала ВК приводит к увеличению К + -эффлюкс, который гиперполяризует мембранный потенциал покоя , снижая возбудимость клетки, в которой экспрессируется BK-канал.
Токсичность
[ редактировать ]Исследования на гепатоцитах радужной форели показали, что ИПК увеличивает внутриклеточное высвобождение кальция , что приводит к нарушению гомеостаза кальция. Это может быть важно из-за возможной токсичности токсина.
См. также
[ редактировать ]Примечания
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Уилсон, А.Е.; Мур, скорая помощь; Мон, WW (1996). «Выделение и характеристика бактерий, разлагающих изопимаровую кислоту, из реактора периодического секвенирования» . Прикладная и экологическая микробиология . 62 (9): 3146–51. Бибкод : 1996ApEnM..62.3146W . дои : 10.1128/aem.62.9.3146-3151.1996 . ПМК 168108 . ПМИД 8795202 .
- ^ Jump up to: а б Качоровски, Г.Дж.; Кнаус, Х.Г.; Леонард, Р.Дж.; Макманус, О.Б.; Гарсия, ML (1996). «Калиевые каналы, активируемые кальцием, высокой проводимости; структура, фармакология и функции». Журнал биоэнергетики и биомембран . 28 (3): 255–67. дои : 10.1007/bf02110699 . ПМИД 8807400 . S2CID 25857254 .
- ^ Jump up to: а б Имаидзуми, Ю; Сакамото, К; Ямада, А; Хотта, А; Ойя, С; Мураки, К; Утияма, М; Овада, Т. (2002). «Молекулярные основы соединений пимарана как новых активаторов альфа-субъединицы K(+)-активируемого Ca(2+)-канала с большой проводимостью». Молекулярная фармакология . 62 (4): 836–46. дои : 10.1124/моль.62.4.836 . ПМИД 12237330 .
Ссылки
[ редактировать ]- Роберг, Кристина М.И.; Лилиус, Хенрик; Эрикссон, Джон Э.; Исомаа, Борис (1999). «Смоляные кислоты, дегидроабиетиновая кислота и изопимаровая кислота, высвобождают кальций из внутриклеточных запасов гепатоцитов радужной форели». Водная токсикология . 46 : 55–65. дои : 10.1016/S0166-445X(98)00115-5 .
- Роберг, CMI; Исомаа, Б.; Эрикссон, Дж. Э. (1992). «Смоляные кислоты, дегидроабиетиновая кислота и изопимаровая кислота, ингибируют поглощение желчных кислот и нарушают транспорт калия в изолированных гепатоцитах радужной форели (Oncorhynchus mykiss)». Водная токсикология . 23 (3–4): 169–179. дои : 10.1016/0166-445X(92)90050-W .
