Даурицин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (1 1 Р ,7 1 Р )-1 6 ,1 7 ,7 6 ,7 7 -Тетраметокси-1 2 ,7 2 -диметил-1 1 ,1 2 ,1 3 ,1 4 ,7 1 ,7 2 ,7 3 ,7 4 -октагидро-4-окса-1,7(1)-диизохинолин-3(1,3),5(1,4)-дибензолгептафан-3 4 -ол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.208.622 |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 38 Н 44 Н 2 О 6 | |
| Молярная масса | 624.778 g·mol −1 |
| Плотность | 1186 г/мл |
| Температура плавления | 115 °С |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Даурицин — растительный метаболит , химически классифицируемый как фенол , ароматический эфир и изохинолиновый алкалоид . [1] Он был выделен из азиатской лозы Menispermum dauricum , широко известной как азиатское лунное семя, и североамериканской лозы Menispermum canadense , широко известной как канадское лунное семя. [2] Ученым Тецудзи Каметани и Кейитиро Фукумото из Японии приписывают то, что они первыми синтезировали даурицин в 1964 году, используя как реакцию Арндта-Эйстерта , так и реакцию Бишлера-Наперальского . для этого [3] Даурицин изучался in vitro на предмет его способности ингибировать рост раковых клеток. [4] [5] [6] [7] и блокировать сердечный трансмембранный Na + , К + и Ка 2+ ионные токи. [8]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «ЧЕБИ:4331 - даурицин» . ЧЭБИ . Проверено 30 мая 2015 г.
- ^ Каметани, Тецудзи; Фукумото, Кейитиро (1964). «Тотальный синтез (±)-даурицина». Буквы тетраэдра . 5 (38): 2771–2775. дои : 10.1016/S0040-4039(00)71728-X .
- ^ Манске, RHF (1967). Алкалоиды: химия и физиология V9 . Нью-Йорк: Академическая пресса. п. 141. ИСБН 9780080865331 . Проверено 30 мая 2015 г.
- ^ Ян, Чэнхай; Ван, Чунянь; Ван, Бишэн; У, Хуэйхуэй; Лю, Минъяо; Цзян (2010). «Даурицин индуцирует апоптоз, ингибирует пролиферацию и инвазию путем ингибирования сигнального пути NF-kappaB в клетках рака толстой кишки». . 225 ( ): 266–75 1 J. Cell . PMID 20509140. S2CID 5501319 .
- ^ Цзинь, Хуа; Дай, Цзею; Чен, Сяоянь; Лю, Цзя; Чжун, Дафан; Гу, Яньсун; Чжэн, Цзян (2009). «Легочная токсичность и метаболическая активация даурицина у мышей CD-1». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 332 (3): 738–46. дои : 10.1124/jpet.109.162297 . ПМИД 20008063 . S2CID 21824941 .
- ^ Тан, Сюй-дон; Чжоу, Синь; Чжоу, Кэ-юань (2009). «Даурицин ингибирует накопление белка фактора 1альфа, индуцируемое инсулиноподобным фактором роста-I, и экспрессию фактора роста эндотелия сосудов в клетках рака молочной железы человека» . Акта Фармакол Син . 30 (5): 605–16. дои : 10.1038/aps.2009.8 . ПМК 4002832 . ПМИД 19349962 .
- ^ Ван, Цзюнь; Ли, Юань; Цзу, Сюн-Бин; Чен, Минь-Фэн; Ци, Ли (2012). «Даурицин может подавлять активность пролиферации опухолевых клеток мочевыводящих путей» . Азиатский Pac J Trop Med . 5 (12): 973–76. дои : 10.1016/S1995-7645(12)60185-0 . ПМИД 23199717 .
- ^ Цянь, JQ (2002). «Сердечно-сосудистые фармакологические эффекты производных алкалоидов бисбензилизохинолина». Акта Фармакол Син . 23 (12): 1086–92. ПМИД 12466045 .