Фостедил
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Маршруты администрация | Оральный |
| код АТС |
|
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЕГГ | |
| ЧЕМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 18 Н О 3 П С |
| Молярная масса | 341.24 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
Фостедил ( A-53986 , KB-944 ) представляет собой сосудорасширяющее средство , действующее как блокатор кальциевых каналов , которое разрабатывалось для лечения сердечных заболеваний, таких как стенокардия, но никогда не продавалось. [1] [2] [3] [4] Оказывает антигипертензивное и антиаритмическое действие. [5] [6] [7]
Синтез
[ редактировать ]
- Обработка бензанилида пентасульфидом фосфора или реактивом Лавессона дает тиоамид .
- Образование окислительного кольца в результате реакции с феррицианидом калия и основанием (предположительно с участием промежуточного свободнорадикального соединения) создает бензотиазольное кольцо.
- Бромирование этого соединения N-бромсукцинимидом дает бромметильное промежуточное соединение.
- Синтез фостедил завершается реакцией Михаэлиса-Арбузова с триэтилфосфитом .
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Триггл-ди-джей (1996). Словарь фармакологических средств . Бока-Ратон: Чепмен и Холл/CRC. ISBN 0-412-46630-9 .
- ^ Хурми Н.С., Боулз М.Дж., О'Хара М.Дж., Лахири А., Рафтери Э.Б. (ноябрь 1985 г.). «Самбулаторный мониторинг и нагрузочные тесты при оценке нового антагониста ионов кальция длительного действия KB-944 (Фостедил) для лечения стенокардии напряжения». Международный журнал кардиологии . 9 (3): 289–302. дои : 10.1016/0167-5273(85)90027-0 . ПМИД 3902675 .
- ^ Морита Т., Ёсино К., Канадзава Т., Ито К., Нос Т. (1982). «Сосудорасширяющее действие КБ-944, нового антагониста кальция». Арцнаймиттель-Форшунг . 32 (9): 1037–1042. ПМИД 6890822 .
- ^ Морита Т., Канадзава Т., Ито К., Нос Т. (1982). «Сосудорасширяющий механизм KB-944, нового антагониста кальция». Арцнаймиттель-Форшунг . 32 (9): 1043–1046. ПМИД 6890823 .
- ^ Морита Т., Канадзава Т., Ито К., Нос Т. (1982). «Антигипертензивный эффект KB-944, нового антагониста кальция, у находящихся в сознании нормотензивных и гипертонических крыс». Арцнаймиттель-Форшунг . 32 (9): 1047–1052. ПМИД 6890824 .
- ^ Морита Т., Ито К., Нос Т. (1982). «Кардиологическое действие КБ-944, нового антагониста кальция». Арцнаймиттель-Форшунг . 32 (9): 1053–1055. ПМИД 6890825 .
- ^ Ёсидоми М, Сукамото Т, Морита Т, Ито К, Нос Т (1982). «Антиаритмический эффект нового антагониста кальция КБ-944. Сравнение с верапамилом и дилтиаземом». Арцнаймиттель-Форшунг . 32 (9): 1056–1059. ПМИД 6890826 .
- ^ Ёсино К., Коно Т., Уно Т., Морита Т., Цукамото Г. (май 1986 г.). «Органические соединения фосфора. 1. 4-(Бензотиазол-2-ил)бензилфосфонат как мощный сосудорасширяющий антагонист кальция». Журнал медицинской химии . 29 (5): 820–825. дои : 10.1021/jm00155a037 . ПМИД 3701791 .