Бутакаин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 3-(Дибутиламино)пропил 4-аминобензоат | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.005.214 |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 18 Н 30 Н 2 О 2 | |
| Молярная масса | 306.450 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Бутакаин представляет собой белый кристаллический эфир, используемый в качестве местного анестетика . [1] Впервые он был продан в 1920 году. [1]
Синтез
[ редактировать ]добавляют металлический натрий. К смеси аллилового спирта ( 1 ) и дибутиламина ( 2 ) [2] дает продукт сопряженного присоединения 3-дибутиламино-1-пропанол ( 3 ). Этерификация этого промежуточного продукта пара -нитробензоилхлоридом ( 4 ) дает сложный эфир 5 . Восстановление нитрогруппы завершает синтез бутакаина ( 6 ). [3] [4] [5] [6] [7] [8]
Синтез бутакаина
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б «Бутакаин» . Препараты Инксайт . Национальный центр развития трансляционных наук.
- ^ Нива, Чиба, Кацуичи (1954). «Синтез γ-алкиламинопропанолов». . ( 7 763–766 ) Курихара, Тозабуро ; 74 :
- ^ Бернетт, Всемирный банк; Дженкинс, РЛ; Пит, Швейцария; Дрегер, Э.Э.; Адамс, Роджер (1937). «Диалкиламиноалканоловые эфиры п-аминобензойной кислоты». Журнал Американского химического общества . 59 (11): 2248–2252. дои : 10.1021/ja01290a041 .
- ^ Кэй, Ирвинг Аллан; Робертс, И. Мелвилл (1951). «Диалкиламиноалкиловые эфиры 2-амино-6-карбоксибензотиазола». Журнал Американского химического общества . 73 (10): 4762–4764. дои : 10.1021/ja01154a084 .
- ^ Оливер Камм, Роджер Адамс, Волвилер Эрнест Х., патент США 1 358 751 (1920 г., Abbott Lab)
- ^ Адамс Роджер, Эрнест Х. Волвилер, патент США 1 676 470 (1928 г., Abbott Lab)
- ^ Уэстон Артур В., патент США 2 437 984 (1948 г., Abbott Lab)
- ^ Анон., GB 191122 (27 декабря 1922 г., в Abbott Lab).